5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 | 87253-62-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸
• 中文别名: 5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-2-羧酸；5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸
• 英文名称: 5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 87253-62-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00462463
• 分子量: 192.177
• InChiKey: LIVBNPDDJKFYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸乙酯	ethyl 5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate	114040-29-8	C10H12N4O2	220.231

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-基)甲醇	(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methanol	54535-00-1	C8H10N4O	178.194
  ——	2-(chloromethyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine	1201687-89-9	C8H9ClN4	196.639
  ——	N-benzyl-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	382612-50-2	C15H15N5O	281.317
  ——	N-(3-chlorophenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	——	C14H12ClN5O	301.735
  ——	N-(3-bromophenylsulfonyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	1602577-71-8	C14H12BrN5O3S	410.251
  ——	5,7-dimethyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	1602577-78-5	C15H12F3N5O4S	415.353
  ——	5,7-dimethyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	1602577-79-6	C15H12F3N5O3S	399.353
  ——	5,7-dimethyl-N-(o-tolylsulfonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	1602577-63-8	C15H15N5O3S	345.382
  ——	N-(2-chlorophenylsulfonyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	114008-32-1	C14H12ClN5O3S	365.8
  ——	N-(2-bromophenylsulfonyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide	1602577-55-8	C14H12BrN5O3S	410.251

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A、B、R1和R2的定义如前所述。

  公开号：

  WO2015078836A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dong, Wei-Li; Liu, Xing-Hai; Xu, Jun-Ying, Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• Dialkyl bicyclic heterocycles with a bridgehead nitrogen as purine analogs possessing significant cardiac inotropic activity
  作者：Takayuki Okabe、Bharat Bhooshan、Thomas Novinson、Ira W. Hillyard、Garland E. Garner、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570200345

  日期：1983.5

  7-dialkyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines and 5,7-dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related heterocycles containing a bridgehead nitrogen have been prepared and studied as cardiovascular agents in the anesthetized dog. A number of these compounds have exhibited significant inotropic activity with little effect on heart rate. Especially active were 5,7-dialkyl-2-amino or 2-alkylthio-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines. In

  一些5,7-二烷基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶和5,7- dialkylpyrazolo [1,5-一个]嘧啶类和含有桥头氮相关杂环已经制备和研究作为在心血管药剂麻醉的狗。这些化合物中的许多已显示出显着的正性肌力活性，而对心率的影响很小。尤其是活性5,7-二烷基-2-氨基或2-烷硫基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶。相反，这些环系化合物中的高极性嘌呤类似物，例如5,7-二-正丙基-2-苄硫基-1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶溴化物45桥头上含氮的电荷不活泼。讨论了相关环系统的二烷基衍生物的详细的结构活性关系。某些环氮原子的存在对于有效的体内活性至关重要，大概是由于这些位点上的特定酶结合所致。研究的几种化合物具有口服活性，是优良的候选食品，可进一步在人体中进行评估。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：Biswas Kaustav

  公开号：US20130157996A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物在治疗许多TRPM8介导的疾病和病症方面非常有用，并可用于制备用于治疗此类疾病和病症的药物和制剂。此类疾病的示例包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160264585A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein A, B, R 1 and R 2 are as defined herein before useful for the treatment of psychiatric disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中A，B，R1和R2如前所定义，可用于治疗精神障碍。