5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶 | 67139-22-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-A]嘧啶盐酸盐
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 67139-22-4
• 化学式: C₆H₉N₃
• mdl: MFCD08273903
• 分子量: 123.158
• InChiKey: VCZBRPRKZKPDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109℃
• 沸点：
  204℃
• 密度：
  1.33
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

制备方法与用途

简介

5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶是一种有机中间体，可通过以下步骤制备：首先使用2-氨基咪唑硫酸盐和1,1,3,3-四甲氧基丙烷合成咪唑并[1,2-a]嘧啶；接着采用氢气与钯碳催化还原得到目标产物。

应用

5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶属于杂环类有机物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARYA V. P.; NAGARAJAN K.; DAVID J.; SHENOY S. J.; GOKHALE N. G., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 3, 226-230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 Adam’s catalyst 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了75种咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。据报道，这些化合物及其相应的α-溴代酮对多种革兰氏（+），革兰氏（-）细菌和分枝杆菌属物种具有“体外”抗菌活性。一些制备的衍生物表现出有效的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1170

文献信息

• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• ALK5 INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200188370A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019135920A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention relates to metallo-β-lactamase inhibitor compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein RA, R1, and Z are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a metallo-β-lactamase inhibitor compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, optionally in combination with a beta lactam antibiotic and/or a beta-lactamase inhibitor. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, in combination with a therapeutically effective amount of one or more β-lactam antibiotics and optionally in combination with one or more beta-lactamase inhibitor compounds. The compounds of the invention are useful in the methods described herein for overcoming antibiotic resistance.

  本发明涉及式I的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物及其药用盐，其中RA、R1和Z如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的金属β-内酰胺酶抑制剂化合物或其药用盐的组合物，以及药用载体，可选择与β-内酰胺类抗生素和/或β-内酰胺酶抑制剂结合使用。本发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明的化合物的治疗有效量，与一个或多个β-内酰胺类抗生素的治疗有效量组合使用，可选择与一个或多个β-内酰胺酶抑制剂化合物组合使用。本发明的化合物在本文所述方法中用于克服抗生素耐药性。
• COMPOUND HAVING CYCLIC GROUP BOUND THERETO THROUGH SPIRO BINDING AND USE THEREOF
  申请人：Hanada Keisuke

  公开号：US20090325992A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A compound represented by general formula (I): a salt thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof wherein all symbols are as defined in the specification has an antagonistic activity against CXCR4 and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for CXCR4-mediated diseases, for example, inflammatory and immune diseases (for example, rheumatoid arthritis, arthritis, retinopathy, macular degeneration, pulmonary fibrosis, transplanted organ rejection, etc.), allergic diseases, infections (for example, human immunodeficiency virus infection, acquired immunodeficiency syndrome, etc.), psychoneurotic diseases, cerebral diseases, cardiovascular disease, metabolic diseases, cancerous diseases (for example, cancer, cancer metastasis, etc.), a preventive and/or therapeutic agent for cancerous diseases or infections, or an agent for regeneration therapy.

  化合物的一般式（I）所代表的化合物，其盐、溶剂化物或前药，其中所有符号均如规范中定义的那样，具有对CXCR4的拮抗活性，因此可用作预防和/或治疗CXCR4介导的疾病的药物，例如炎症和免疫性疾病（例如类风湿性关节炎、关节炎、视网膜病变、黄斑变性、肺纤维化、移植器官排斥等）、过敏性疾病、感染（例如人类免疫缺陷病毒感染、获得性免疫缺陷综合症等）、精神神经疾病、脑部疾病、心血管疾病、代谢性疾病、癌症（例如癌症、癌症转移等）的预防和/或治疗药物，或作为再生疗法的药物。
• DIHYDRO[1,4]OXAZINO[2,3,4-hi]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Greenfield Alexander Alexei

  公开号：US20080280894A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。