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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2S,5R)-(1R,2S,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate 147126-73-6 C18H27N3O4S
(2S,5R)-(1R,2S,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
—— N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide 137281-08-4 C11H14N4O2
N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
—— 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol 1779428-05-5 C8H14N2O
3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol
—— <5-<sup>2</sup>H>uracil 24897-50-5 C4H4N2O2
<5-<sup>2</sup>H>uracil
—— 5-(aminomethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine dihydrochloride 874-43-1 C6H10N4*2ClH
5-(aminomethyl)-2-methylpyrimidin-4-amine dihydrochloride
—— 6-(3-bromo-5-methyl-benzoyl)-5-isopropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 1006300-03-3 C15H15BrN2O3
6-(3-bromo-5-methyl-benzoyl)-5-isopropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
—— 9,9'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(fluoren-9-ol) 427165-44-4 C38H26O2
9,9'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(fluoren-9-ol)
—— 5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 60484-29-9 C11H10N2O2
5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
—— 1-chloroethyl sulfochloridate 90906-61-9 C2H4Cl2O3S
1-chloroethyl sulfochloridate
—— [2,4-17O2]uracil 66-22-8 C4H4N2O2
[2,4-17O2]uracil
—— ethyl 2-chloro-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylate 643086-93-5 C8H9ClN2O2S
ethyl 2-chloro-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylate
—— 2-chloro-4-[2-naphthyl]pyrimidine 488816-96-2 C14H9ClN2
2-chloro-4-[2-naphthyl]pyrimidine
—— 2-Thiobarbituric acid 91759-32-9 C4H4N2O2S
2-Thiobarbituric acid
—— gadopiclenol 933983-75-6 C35H54N7O15*Gd
gadopiclenol
—— 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate 39267-74-8 C4H7N5O*H2O4S
2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate
—— Sodium; 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-olate 17795-21-0 C5H3N4O*Na
Sodium; 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-olate
—— 2-phenyl-1<i>H</i>-pyrimidine-4,6-dione 63447-35-8 C10H8N2O2
2-phenyl-1<i>H</i>-pyrimidine-4,6-dione
—— (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-ylamine 1043491-54-8 C9H8Cl2N2O
(S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-ylamine