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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-叔丁基嘧啶-4-胺 6-tert-butylpyrimidin-4-ylamine 3435-27-6 C8H13N3
6-叔丁基嘧啶-4-胺
6-叔丁基-4-氯噻酚[3,2-D]嘧啶 6-tert-Butyl-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 439693-52-4 C10H11ClN2S
6-叔丁基-4-氯噻酚[3,2-D]嘧啶
6-叔丁基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮 6-tert-butyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine 439692-54-3 C10H12N2OS
6-叔丁基-3H-噻吩[2,3-D]嘧啶-4-酮
6-二甲氨基-4-1H-嘧啶酮 4-Dimethylamino-6-hydroxy-pyrimidin 1124-21-6 C6H9N3O
6-二甲氨基-4-1H-嘧啶酮
6-乙氧基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4-二酮 1,3-dimethyl-6-ethoxyuracil 93787-99-6 C8H12N2O3
6-乙氧基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4-二酮
6-乙基水杨酸甲酯 ethyl 2-(9H-adenin-9-yl)acetate 25477-96-7 C9H11N5O2
6-乙基水杨酸甲酯
6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺 6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 879873-49-1 C8H9N3S
6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺
6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 4-oxo-(3H)-6-ethylthieno<2,3-d>pyrimidine 18593-51-6 C8H8N2OS
6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
6-乙基嘧啶-4-醇 6-ethyl-3H-pyrimidin-4-one 124703-78-2 C6H8N2O
6-乙基嘧啶-4-醇
6-乙基嘧啶-4-胺 6-ethylpyrimidin-4-amine 856160-67-3 C6H9N3
6-乙基嘧啶-4-胺
6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮 6-ethyl-5-fluoro-4-hydroxypyrimidine 137234-87-8 C6H7FN2O
6-乙基-5-氟嘧啶-4(3H)-酮
6-三氟甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol 16097-62-4 C6H5F3N2OS
6-三氟甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶
6-三氟甲基-4-溴嘧啶 4-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 785777-89-1 C5H2BrF3N2
6-三氟甲基-4-溴嘧啶
6-丁基氨基-4-氯嘧啶 butyl-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-amine 26423-00-7 C8H12ClN3
6-丁基氨基-4-氯嘧啶
6-[环己基(甲基)氨基]吡啶-3-硼酸频哪醇酯 N-Cyclohexyl-N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine 1073354-73-0 C18H29BN2O2
6-[环己基(甲基)氨基]吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-Boc-2-氨基-7,8-二氢-5H-吡啶并[4,3-d]嘧啶 6-t-butoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-ylamine 869198-95-8 C12H18N4O2
6-Boc-2-氨基-7,8-二氢-5H-吡啶并[4,3-d]嘧啶
6-(羟基甲基)尿嘧啶 6-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 22126-44-9 C5H6N2O3
6-(羟基甲基)尿嘧啶
6-(甲基氨基)嘧啶-4-醇 4-methylamino-6-oxopyrimidine 1122-67-4 C5H7N3O
6-(甲基氨基)嘧啶-4-醇
6-(氯甲基)脲嘧啶 6-chloromethyluracil 18592-13-7 C5H5ClN2O2
6-(氯甲基)脲嘧啶
6-(氯甲基)-2-苯基嘧啶-4-醇 6-(Chloromethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol 35252-98-3 C11H9ClN2O
6-(氯甲基)-2-苯基嘧啶-4-醇
6-(氯甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇 6-(chloromethyl)-2-methylpyrimidin-4-ol 35252-96-1 C6H7ClN2O
6-(氯甲基)-2-甲基嘧啶-4-醇
6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶 6-tert-butyl-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine 439692-55-4 C10H11ClN2S
6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶
6-(三氟甲基)尿嘧啶 6-Trifluoromethyluracil 672-45-7 C5H3F3N2O2
6-(三氟甲基)尿嘧啶
6-(N-Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯 tert-butyl methyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate 1032758-87-4 C17H27BN2O4
6-(N-Boc-甲氨基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
6-(4-溴苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 6-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 36725-37-8 C10H9BrN2O
6-(4-溴苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
6-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺 2,4-diamino-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine 175137-09-4 C10H9ClN4
6-(4-氯苯基)嘧啶-2,4-二胺
6-(4-氟苯基)吡啶-3-硼酸 6-(4-fluorophenyl)pyridine-3-boronic acid 1072944-20-7 C11H9BFNO2
6-(4-氟苯基)吡啶-3-硼酸
6-(4-吗啡氨基)嘧啶-3-硼酸频哪酯 N-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)morpholin-4-amine 1073354-38-7 C15H24BN3O3
6-(4-吗啡氨基)嘧啶-3-硼酸频哪酯
6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶 6‑(3‑chloropropyl)amino‑1,3‑dimethyluracil 34654-81-4 C9H14ClN3O2
6-(3-氯丙基)氨基1,3-二甲基脲嘧啶
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 6-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-4-fluoro-1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 1231930-42-9 C15H13ClF2N4
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-异丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑
6-(2,6-二氯苯氧基)-2,4-二氨基嘧啶 6-(2,6-Dichlorophenoxy)pyrimidine-2,4-diamine 948550-81-0 C10H8Cl2N4O
6-(2,6-二氯苯氧基)-2,4-二氨基嘧啶
6-(1-氟乙基)-4(1H)-嘧啶 6-(1-fluoroethyl)-4-pyrimidone 227184-11-4 C6H7FN2O
6-(1-氟乙基)-4(1H)-嘧啶
6-(1-吡咯烷)-4-嘧啶胺 6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-amine 76620-99-0 C8H12N4
6-(1-吡咯烷)-4-嘧啶胺
6,7-二氢-5H环戊[b]并吡啶-2-醇 1,5,6,7-tetrahydro-2H-cyclopentan[b]pyridin-2-one 88499-85-8 C8H9NO
6,7-二氢-5H环戊[b]并吡啶-2-醇
6,7-二氢-5H-环戊并[d]嘧啶-4-胺 4-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[1,2-d]pyrimidine 26979-06-6 C7H9N3
6,7-二氢-5H-环戊并[d]嘧啶-4-胺
6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺 6,7-dihydro-5h-cyclopenta[d]pyrimidin-2-amine 108990-72-3 C7H9N3
6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-2-胺
6 -甲氧基- 2 -(三正丁基锡)嘧啶 4-methoxy-2-tri-n-butylstannylpyrimidine 850501-35-8 C17H32N2OSn
6 -甲氧基- 2 -(三正丁基锡)嘧啶
6 -氟脲嘧啶 6-fluorouracil 591-36-6 C4H3FN2O2
6 -氟脲嘧啶
5H-环戊并嘧啶,6,7-二氢- 5H-6,7-dihydrocyclopenta<d>pyrimidine 5661-00-7 C7H8N2
5H-环戊并嘧啶,6,7-二氢-
5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 18549-65-0 C6H5N3
5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
5H-吡咯[3,2-D]嘧啶 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 272-50-4 C6H5N3
5H-吡咯[3,2-D]嘧啶
5-(4-甲氧基苯基)-2-氯嘧啶 2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine 27794-03-2 C11H9ClN2O
5-(4-甲氧基苯基)-2-氯嘧啶
5-间甲苯嘧啶-2-胺 5-(m-Tolyl)pyrimidin-2-amine 914349-42-1 C11H11N3
5-间甲苯嘧啶-2-胺
5-重氮尿嘧啶 5-DIAZOURACIL 2435-76-9 C4H2N4O2
5-重氮尿嘧啶
5-苯并噁唑羧醛 benzo[d]oxazole-5-carbaldehyde 638192-65-1 C8H5NO2
5-苯并噁唑羧醛
5-苯基嘧啶 5-phenylpyrimidine 34771-45-4 C10H8N2
5-苯基嘧啶
5-苯基-6-氮杂尿嘧啶 5-phenyl-6-azauracil 23891-08-9 C9H7N3O2
5-苯基-6-氮杂尿嘧啶
5-苯基-4,6-嘧啶二醇 5-phenylpyrimidine-4,6-diol 18337-64-9 C10H8N2O2
5-苯基-4,6-嘧啶二醇
5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮 5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 35978-39-3 C12H8N2OS
5-苯基-3H-噻吩[2,3-D]-嘧啶-4-酮
5-苯基-2-嘧啶胺 5-phenyl-pyrimidin-2-ylamine 31408-23-8 C10H9N3
5-苯基-2-嘧啶胺