5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮 | 51907-18-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮
• 中文别名: 5,6-二氢环戊并[C]吡啶-7-酮
• 英文名称: 5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridin-7-one
• 英文别名: 5H-Cyclopenta[c]pyridin-7(6H)-one
• CAS: 51907-18-7
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD08694510
• 分子量: 133.15
• InChiKey: SMHRJUIZCMDUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-7-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服生物褪黑素受体激动剂

  摘要：

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01836
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyridine-1,3(4H)-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 5,6-二氢-[2]嘧啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。

  公开号：

  WO2018026371A1

文献信息

• [EN] HETEROARYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROARYLCARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017072021A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein D 1 to D 3, -A-, n, R 1, R 2, Y 1, L and y2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular are inhibitors of plasma kallikrein. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein, such as diabetic complications, particularly in the treatment of retinal vascular permeability associated with diabetic retinopathy and diabetic macular edema.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中D1至D3，-A-，n，R1，R2，Y1，L和Y2的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是是血浆激肽酶的抑制剂。这些化合物适用于治疗和预防可以通过抑制血浆激肽酶而受影响的疾病，例如糖尿病并发症，特别是治疗与糖尿病视网膜病变和糖尿病黄斑水肿相关的视网膜血管通透性。
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF A TERTIARY ALCOHOL<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIRALE D'UN ALCOOL TERTIAIRE
  申请人：RECURIUM IP HOLDINGS LLC

  公开号：WO2021097139A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are methods for preparing tertiary alcohols from an optionally substituted phenyl ketone or an optionally substituted pyridinyl ketone that includes the use of a chiral ligand and boron trifluoride diethyl etherate. Tertiary alcohols can be used to prepare synthetic versions of natural products and/or pharmaceuticals.

  本文披露了一种从可选择取代的苯基酮或可选择取代的吡啶基酮制备三级醇的方法，其中使用了手性配体和三氟化硼乙醚。三级醇可用于制备天然产物和/或药物的合成版本。
• Bicyclic, Nitrogen-Containing Heterocycles and Aromatase Inhibitors
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20080076784A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The application relates to novel heterocyclic compounds of the general formula (I) (I*) in which R, R 1 , R 2 , X, Y, Z and n have the meanings defined in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicaments, in particular as aromatase inhibitors.

  该申请涉及一种新的杂环化合物，其通式为（I）（I*），其中R，R1，R2，X，Y，Z和n的含义在说明书中定义，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为芳香化酶抑制剂。
• Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08247429B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s), R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or mercapto optionally having a substituent, Xa, Xb, Xc and Xd are each a carbon atom or a nitrogen atom, provided that any one or two of Xa, Xb, Xc and Xd is/are nitrogen atom(s), m is 0 to 2, and rings A to C are each a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供一种化合物，其表示为以下式子：其中R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，可选地具有取代基；R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基；R3是氢原子，卤素原子，烃基，可选地具有取代基的氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的巯基；Xa、Xb、Xc和Xd分别是碳原子或氮原子，前提是Xa、Xb、Xc和Xd中的任何一个或两个是/是氮原子；m为0至2；环A至C分别是可选地具有取代基的环或其盐，其作为一种预防或治疗与褪黑激素作用有关的疾病的药剂等非常有用。
• Thrombin Inhibitors
  申请人：CHOBANIAN Harry

  公开号：US20150315141A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds of the invention, which may be useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions, have the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is 0 or 1; R is a heterocycle, —(CR 8 R 9 ) 1-2 NH 2 , or —(CR 8 R 9 ) 1-2 OH, wherein R 8 and R 9 , each time in which they occur, are independently H, C 1-6 alkyl, —CH 2 F, —CHF 2 , CF 3 or —CH 2 OH; W is a) —CHR 1 R 2 , where R 1 is —C(CH 3 ) 3 , and R 2 is —(CH 2 ) 1-2 OH, b) a 5- or 6-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N and O, wherein substituted heterocycle is substituted with R 3 , c) a 9- or 10-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, wherein substituted heterocycle is mono-substituted with R 3 , or disubstituted with R 3 and R 4 , or d) a 3-, 4-, or 5-membered carbocyclic ring which is unsubstituted, mono-substituted with R 3 , di-substituted with R 3 and R 4 , or tri-substituted with R 3 , R 4 and R 5 ; R 3 is —CF 3 , —COOH, —COOR 7 , —C(O)R 6 , —CH(OH)R 6 , —CH 2 R 6 , R 6 , =O, halogen, R 7 , —OH, —NH 2 , or —NHSO 2 R 7 ; and R 10 is H or C 1-6 alkyl.

  本发明的化合物可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中m为0或1；R是杂环，-(CR8R9)1-2NH2，或-(CR8R9)1-2OH，其中每次出现时R8和R9独立且为H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；W是a) -CHR1R2，其中R1为-C(CH3)3，R2为-(CH2)1-2OH，b) 1个或2个异原子从N和O中选择的5-或6-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环取代为R3，c) 1个或2个异原子从N、O和S中选择的9-或10-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环为单取代的R3，或双取代的R3和R4，或d) 未取代的3-、4-或5-成员碳环，单取代的R3，双取代的R3和R4，或三取代的R3、R4和R5；R3为-CF3、-COOH、-COOR7、-C（O）R6、-CH（OH）R6、-CH2R6、R6、=O、卤素、R7、-OH、-NH2或-NHSO2R7；R10为H或C1-6烷基。