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嘧啶类化合物

嘧啶类化合物是一类分子结构中含有两个氮原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体。由于其分子中存在共轭双键,表现出独特的紫外光谱特性。这类化合物易溶于水,碱性较弱,并且不易发生亲电取代反应;仅在5-位可以进行溴化反应,而不具备硝化或磺化的能力,但容易经历亲核取代反应。

嘧啶及其衍生物广泛存在于自然界中,如磺胺嘧啶、巴比妥酸以及维生素B1等。在核酸分子内,有三种重要的嘧啶类碱基:尿嘧啶、胸腺嘧啶和胞嘧啶;其中,在DNA中主要包含胞嘧啶与胸腺嘧啶,而在RNA中则主要含有胞嘧啶及尿嘧啶,并且在某些特定的核酸中还可能发现少量的嘧啶修饰碱基。此外,许多药物分子如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶和6-巯基嘌呤等都含有嘧啶环。

作为重要的医药原料,嘧啶及其衍生物被用于生产多种药物,例如维生素B1、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶及磺胺间二甲氧嘧啶等。同时,它们也是农药的重要组成部分,包括二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素等。此外,作为染料的原料,具有三卤化嘧啶核结构的化合物因其与纤维之间的良好反应性,已成为一种备受关注的反应染料。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-CBZ胞嘧啶乙酸 [N<sup>4</sup>-(benzyloxycarbonyl)cytosine-1-yl]acetic acid 144564-95-4 C14H13N3O5
N-CBZ胞嘧啶乙酸
N-5-嘧啶乙酰胺 5-Acetamido-pyrimidin 45810-14-8 C6H7N3O
N-5-嘧啶乙酰胺
N-4-哌啶基-2-嘧啶胺盐酸盐 4-(pyrimidin-2-ylamino)-piperidine hydrochloride 950649-10-2 C9H14N4*ClH
N-4-哌啶基-2-嘧啶胺盐酸盐
N-(哌啶-4-基甲基)嘧啶-2-胺 4-(piperidin-4-ylmethyl)pyrimidin-2-amine 521273-76-7 C10H16N4
N-(哌啶-4-基甲基)嘧啶-2-胺
N-(哌啶-4-基)嘧啶-2-胺二盐酸盐 N-(Piperidin-4-yl)pyrimidin-2-amine dihydrochloride 63260-58-2 C9H16Cl2N4
N-(哌啶-4-基)嘧啶-2-胺二盐酸盐
N-(哌啶-4-基)嘧啶-2-胺 N-(4-piperidyl)pyrimidin-2-amine 69385-85-9 C9H14N4
N-(哌啶-4-基)嘧啶-2-胺
N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺 4-Amino-2-(N-methylamino)-pyrimidin 22404-42-8 C5H8N4
N-(4-氨基嘧啶-2-基)甲胺
N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺 S-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl] ethanethioate 221218-66-2 C13H13NO3S
N-(3-乙酰丙基硫氧嘧啶)邻苯二甲酰亚胺
N,N-二甲基甲酰胺二苄基缩醛 N,N-dimethylformamide dibenzyl acetal 2016-04-8 C17H21NO2
N,N-二甲基甲酰胺二苄基缩醛
N,N-二-BOC-2-氨基-6-氯嘧啶 tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(6-chloropyrimidin-4-yl)carbamate 354112-08-6 C14H20ClN3O4
N,N-二-BOC-2-氨基-6-氯嘧啶
LOXO101的中间体 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one 1919868-75-9 C6H4N4O3
LOXO101的中间体
AZD9291中间体3 N<sup>1</sup>-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-methoxy-N<sup>1</sup>-methyl-N<sup>4</sup>-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl)-2-nitrobenzene-1,4-diamine 1421372-67-9 C25H29N7O3
AZD9291中间体3
9H-咔唑-1-甲醛 1-formylcarbazole 1903-94-2 C13H9NO
9H-咔唑-1-甲醛
8H-咪唑o[1,2-α]-5-嘧啶酮 6-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one 14247-78-0 C14H12BrN3O2
8H-咪唑o[1,2-α]-5-嘧啶酮
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 1016241-64-7 C7H5N3O2
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-甲腈 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile 1005206-16-5 C7H4N4
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-甲腈
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 93366-88-2 C6H6N4
7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 7-Benzenesulfonyl-5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 252723-17-4 C12H7BrClN3O2S
7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
7-苄基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 7-benzyl-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 16019-34-4 C13H10ClN3
7-苄基-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
7-羟基吡唑并[4,3-d]嘧啶 allopurinol 13877-55-9 C5H4N4O
7-羟基吡唑并[4,3-d]嘧啶
7-羟基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶 3-methyl-7-oxo-6,7-dihydro-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 5399-94-0 C6H6N4O
7-羟基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶
7-甲基咪唑并[1,2-c]嘧啶 7-methyl-imidazo[1,2-c]pyrimidine 425615-33-4 C7H7N3
7-甲基咪唑并[1,2-c]嘧啶
7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 7-Methyl-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin 61578-01-6 C7H7N3
7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 4-Amino-7-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 7752-54-7 C7H8N4
7-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶 7-bromothieno[3,2-d]pyrimidine 21586-25-4 C6H3BrN2S
7-溴噻吩并[3,2-d]嘧啶
7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮 7-bromothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 31169-25-2 C6H3BrN2OS
7-溴噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(1H)-酮
7-溴-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺 7-bromo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine 1311275-33-8 C6H5BrN4
7-溴-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-胺
7-溴-4-氯噻酚并[3,2-D]嘧啶 7-bromo-4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 31169-27-4 C6H2BrClN2S
7-溴-4-氯噻酚并[3,2-D]嘧啶
7-溴-4-氯吡咯并[3,2-D]嘧啶 7-bromo-4-chloropyrido[3,2-d]pyrimidine 573675-31-7 C7H3BrClN3
7-溴-4-氯吡咯并[3,2-D]嘧啶
7-溴-4-氯-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶 7-bromo-4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 1032650-41-1 C6H3BrClN3
7-溴-4-氯-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶
7-溴-2-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 7-bromo-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidine 1152475-42-7 C6H2BrClN2S
7-溴-2-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
7-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 7-bromo-2,4-dichlorothieno[3,2-d]pyrimidine 41102-25-4 C6HBrCl2N2S
7-溴-2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
7-氯噻唑并[5,4-D]嘧啶 7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine 13316-12-6 C5H2ClN3S
7-氯噻唑并[5,4-D]嘧啶
7-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 7-chloro-thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine 31492-65-6 C6H3ClN2S
7-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶
7-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮 7-chloroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one 56817-09-5 C6H4ClN3O
7-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 7-chloro-pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 43024-70-0 C9H8ClN3O2
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸乙酯
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate 61098-37-1 C9H8ClN3O2
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-羧酸乙酯
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 ethyl 7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 749216-54-4 C9H8ClN3O2
7-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 58347-49-2 C6H4ClN3
7-氯吡唑并[1,5-A]嘧啶
7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 7-Chloro-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16082-27-2 C7H6ClN3
7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
7-氯-3-甲基异噻唑并[4,5-D]嘧啶 7-Chloro-3-methylisoxazolo[4,5-d]pyrimidine 1207176-14-4 C6H4ClN3O
7-氯-3-甲基异噻唑并[4,5-D]嘧啶
7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶 7-chloro-3-methyl-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 5399-95-1 C6H5ClN4
7-氯-3-甲基吡唑[4,3-D]并嘧啶
7-氯-2,5-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶 7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 136549-13-8 C8H8ClN3
7-氯-2,5-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
7-氯-1-甲基-1H-吡唑[4,3-D]嘧啶 7-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 923282-39-7 C6H5ClN4
7-氯-1-甲基-1H-吡唑[4,3-D]嘧啶
7-氮杂吲哚-5-羧酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 754214-42-1 C8H6N2O2
7-氮杂吲哚-5-羧酸
7-氨基咪唑并[1,2-A]嘧啶 imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-amine 462651-80-5 C6H6N4
7-氨基咪唑并[1,2-A]嘧啶
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 ethyl 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 1196153-97-5 C9H10N4O2
7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈 7-amino-3,6-dicyanopyrazolo<1,5-a>pyrimidine 119270-27-8 C8H4N6
7-氨基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3,6-二甲腈
7-氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶 3-methyl-1(2)<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-ylamine 7057-22-9 C6H7N5
7-氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶
7-氨基-2-甲基硫代噻唑嘧啶-6-羧酸乙酯 5-Amino-6-ethoxycarbonyl-2-methylthio-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 90559-98-1 C9H11N5O2S
7-氨基-2-甲基硫代噻唑嘧啶-6-羧酸乙酯