反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸 | 124882-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸
• 英文名称: N-<3-(2-furyl)acryloyl>-Gly
• 英文别名: Furanacryloylglycine；Fua-Gly-OH；N-(3-furan-2-yl-acryloyl)-glycine；N-(3-[2]furyl-acryloyl)-glycine；N-(3-[2]Furyl-acryloyl)-glycin；FA-Gly；Fa-Gly-Oh；2-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]acetic acid
• CAS: 124882-74-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00080918
• 分子量: 195.175
• InChiKey: XJVSWKBQMAOKAX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C(lit.)
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作间有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸 、 L-亮氨酰胺盐酸盐 在 thermolysin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以83.0%的产率得到Fua-Gly-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  高压下蛋白酶催化的肽形成

  摘要：

  研究了高压对羧肽酶 Y（酯或肽被氨基酸衍生物取代）或嗜热菌蛋白酶（N-酰基氨基酸和氨基酸酰胺的缩合）的催化作用对肽形成的影响。N-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]苯丙氨酸乙酯与甘氨酰胺或苯丙氨酰胺的羧肽酶Y催化的取代反应在200 MPa下显示出比在大气压下高六倍的总肽产率。在N-酰基肽和氨基酸酰胺反应的情况下，肽产率和取代效率在升高的压力下均得到改善，并且底物的浪费性水解通过升高的压力得到高度抑制。压力还可以有效地消除N-酰基氨基酸酯与氨基酸酯反应中氨基酸酯对底物的抑制作用，并在高压下产生大量的二肽酯。通过对嗜热菌蛋白酶反应的压力来提高肽产率是显而易见的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.514
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  下一代荧光蛋白酶测定：7-硝基苯甲-2-氧杂-1,3-二唑-4-基-酰胺 (NBD-酰胺) 作为跨类蛋白酶底物

  摘要：

  通过使用硝基苯并呋喃 (NBD) 荧光团，开发了新一代颠覆性的新型蛋白酶检测底物。通过跨不同蛋白酶类别的应用，这一突破有望决定性地改进蛋白酶药物发现中的荧光测定。

  DOI：

  10.1002/chem.202301855

文献信息

• Action of Serine Carboxypeptidases on Endopeptidase Substrates,<i>N</i>-Acyldipeptideamides
  作者：Shigeru Kunugi、Kazuo Tanabe、Kouji Yamashita、Mitsuhiro Fukuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1399

  日期：1987.4

  activity on these substrates. On the contrary, carboxypeptidase Y gave Fua-amino acids and Fua-dipeptides as products, depending on the structure of the substrates. Accordingly, liberations of free amino acids were detected in some cases. This result shows that the yeast enzyme acts on some of the substrates in a two step manner: First by amidase and second by a carboxypeptidase activity. Based on

  两种丝氨酸羧肽酶，一种来自酵母 (Y)，另一种来自麦麸 (W)，对 N-[3-(2-呋喃基) 丙烯酰基]-(Fua-) 二肽酰胺底物的作用模式通过 HPLC 和氨基酸检测分析。在小麦酶的反应中，底物被水解为 Fua-氨基酸，在 HPLC 上没有检测到足够量的 Fua-二肽在产物混合物中。通过氨基酸分析观察到很少或没有游离氨基酸。这表明小麦酶对这些底物表现出羧酰胺肽酶活性。相反，羧肽酶 Y 根据底物的结构，产生 Fua-氨基酸和 Fua-二肽作为产物。因此，在某些情况下检测到游离氨基酸的释放。该结果表明酵母酶以两步方式作用于某些底物：首先是酰胺酶，其次是羧肽酶活性。基于这些结果，讨论了这些酶的底物结合机制。
• Metabolism and excretion of [14C]furfural in the rat and mouse
  作者：M.K. Parkash、J. Caldwell

  DOI：10.1016/0278-6915(94)90086-8

  日期：1994.10

  The fate of furfural (2-furancarboxaldehyde) was investigated in male and female Fischer 344 (F344) rats given single oral doses of 1, 10 and 60 mg/kg and male and female CD1 mice given 1, 20 and 200 mg/kg [carbonyl-14C]furfural. There was a very high recovery (more than 90% of dose) of radioactivity in all dose groups in 72 hr. The major route of elimination was by the urine, with much smaller amounts

  在单次口服剂量分别为1、10和60 mg / kg的雄性和雌性Fischer 344（F344）大鼠和雄性和雌性CD1小鼠分别为1，20和200 mg / kg的情况下，研究了糠醛（2-呋喃甲醛）的命运[羰基-14C]糠醛。所有剂量组在72小时内都有很高的放射性恢复（超过剂量的90％）。排泄的主要途径是尿液，粪便中的尿量少得多，并以14CO2呼出。72小时后，the体中的残留物少于给药剂量的1％。通过与合成参考化合物进行比较，通过高效薄层色谱，放射性HPLC，气相色谱-质谱和1H核磁共振波谱，呋喃酰甘氨酸和呋喃丙烯酰甘氨酸被鉴定为主要的尿代谢产物。代谢曲线随剂量大小，性别和种类的变化仅有细微的差异。雄性大鼠和小鼠还排泄了另一种次要极性代谢物，甘氨酸缀合物的母体酸以较高剂量排泄。就异源生物参与脂肪酸生物合成的链延伸反应方面讨论了结果。
• Mechanism of Dipeptidyl Carboxypeptidase Activity of Thermolysin
  作者：Mitsuhiro Fukuda、Shigeru Kunugi

  DOI：10.1246/bcsj.57.2965

  日期：1984.10

  Steady state and presteady state kinetic analyses were performed for thermolysin-catalyzed hydrolysis of chromophoric tripeptide substrates with free carboxyl terminal. The pH dependence of kcat showed fairly higher pKa (\simeq7) than that of the second-order rate parameter(kcat⁄Km)(\simeq5) and the pH-dependence of Km resembled that of Ki for N-blocked dipeptidyl inhibitor observed before (S. Kunugi

  对具有游离羧基末端的发色三肽底物进行嗜热菌蛋白酶催化水解的稳态和预稳态动力学分析。kcat 的 pH 依赖性显示出比二阶速率参数 (kcat⁄Km)(\simeq5) 更高的 pKa (\simeq7) 并且 Km 的 pH 依赖性类似于之前观察到的 N 封闭二肽基抑制剂 Ki 的依赖性(S. Kunugi 等，Eur. J. Biochem. 124, 157 (1982))。这些发现表明与此类底物的反应涉及非生产性结合模式。在通过停流法进行的预稳态动力学研究中，在相对较低的 pH 值和温度下，在线性稳态之前观察到 10-20 ms 级的爆发过程。该过程表现出适度的pH依赖性。
• Efficient peptide coupling method of conjugated carboxylic acids with methyl ester amino acids hydrochloride. Application to the synthesis of Fa-Met, an important enzymatic substrate
  作者：Jean Michel Brunel、Chanaz Salmi、Yves Letourneux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.082

  日期：2005.1

  Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate reagent (BOP) serves as an efficient and versatile coupling reagent for the coupling Of Conjugated carboxylic acid with methyl ester amino acids hydrochloride allowing the synthesis of various Substituted amino acid derivatives in high chemical yields of up to 90%. The usefulness of this method is illustrated in the synthesis of Fa-Met, an important enzymatic substrate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Reena Gyanda、Nabin K. Meher、Yuming Song

  DOI：10.3987/com-08-s(f)109

  日期：——

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.