五甘氨酸 | 7093-67-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 五甘氨酸
• 英文名称: pentaglycine
• 英文别名: glycyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycine；Gly-Gly-Gly-Gly-Gly-OH；Gly-Gly-Gly-Gly；H-(Gly)5-OH；(Gly)5；GGGGG；2-[[2-[[2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 7093-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₆
• mdl: MFCD00083696
• 分子量: 303.275
• InChiKey: MXHCPCSDRGLRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  942.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温下存于惰性气体中

制备方法与用途

五甘氨酸（四甘氨酸）是一种含有五个甘氨酸分子的桥梁，能够形成高度交联的肽聚糖。葡萄糖会降低五甘氨酸的表达水平。此外，五甘氨酸可以被溶葡萄球菌蛋白酶切割，并出现在葡萄球菌的细胞膜中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甘氨酸 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Abderhalden, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1905, vol. 46, p. 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰基甘氨酰甘氨酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 五甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Stopped-Flow Spectroscopic Studies on the Ligand-Exchange Reaction of Cu–(Glycine-Peptide) Complexes, Cu(H_−<i>i</i>L), with Cysteine. Cu(II) Transport and Characterization of the Intermediate Ternary Complexes Cu(H₋₁L)(Cys⁻); L = Glycylglycine (<i>i</i>= 1), Triglycine (<i>i</i>= 2), Tetraglycine (<i>i</i>= 2 or 3), and Pentaglycine (<i>i</i>= 2 or 3)
  作者：Akira Hanaki、Manabu Hiraoka、Toshikazu Abe、Yasuhiro Funahashi、Akira Odani

  DOI：10.1246/bcsj.76.1747

  日期：2003.9

  Cu(II) complexes of glycine-peptides, abbreviated as Cu(H−iL): L = glycylglycine, triglycine, tetraglycine, and pentaglycine (i = 1–3), react with cysteine to form ternary complexes, Cu(H−1L)(Cys−), as first intermediates. The spectral parameters of the ternary complexes, which were similar irrespective of the peptides, were as follows: λmax = 332 ± 1 nm (ε = 4250 ± 50 M−1 cm−1), g|| = 2.170 ± 0.005, g⊥ = 2.00 ± 0.05, and A|| = (2.05 ± 0.01) × 10−4 cm−1, indicating that the ternary complexes have identical coordination structures: the Cu(II) coordinates with the peptides via the nitrogens from the terminal amino and the neighboring deprotonated-amide group, and with cysteine via the amino nitrogen and the thiolate sulfur. Based on the absorbance-time curves, the concentrations of each Cu(II) and Cu(I) species during the reaction were calculated. The species distribution curve clearly visualized the pathway of the Cu(II) transport from Cu(H−iL) to Cu(Cys−)2 via Cu(H−1L)(Cys−). The rate of Cu(H−1L)(Cys−) formation, which was evaluated from the initial increase in the species distribution curve, depended on the coordination modes of the Cu(H−iL) complexes. Both the Cu(H−1L), involving N,N−,O−,O* donors, and the Cu(H−2L), involving N,N−,N−,O−* donors, rapidly formed Cu(H−1L)(Cys−) complexes, where the donors asterisked represent the fourth ligand in the Cu(H−iL) complexes. The second-order rate constant, k1+, was on the order of 106 M−1 s−1, or bigger. The Cu(H−3L), involving N,N−,N−,N−* donors, reacted relatively slowly; k1+ was on the order of 104 M−1 s−1. Those results indicate that the affinity of the Cu(II) for the fourth donor in Cu(H−iL) determines the rate of metal-transport.

  甘氨酸肽的Cu(II)配合物，简称Cu(H−iL)：L =甘氨酰甘氨酸、三甘氨酸、四甘氨酸和五甘氨酸(i = 1–3)，与半胱氨酸反应形成三元配合物Cu(H−1L)(Cys−)，作为最初中间体。这些三元配合物的光谱参数相似，无论肽的种类如何，其参数如下：λmax = 332 ± 1 nm (ε = 4250 ± 50 M−1 cm−1), g|| = 2.170 ± 0.005, g⊥ = 2.00 ± 0.05, 和 A|| = (2.05 ± 0.01) × 10−4 cm−1，表明三元配合物具有相同的配位结构：Cu(II)通过来自末端氨基和相邻的去质子化酰胺基团的氮原子与肽配位，并通过氨基氮和硫醇盐硫与半胱氨酸配位。根据吸光度-时间曲线，计算了反应过程中每种Cu(II)和Cu(I)物种的浓度。物种分布曲线清楚地显示了Cu(II)从Cu(H−iL)经Cu(H−1L)(Cys−)到Cu(Cys−)2的传递途径。Cu(H−1L)(Cys−)形成的速率，从物种分布曲线的初始增加中评估，取决于Cu(H−iL)配合物的配位模式。涉及N,N−,O−,O*供体的Cu(H−1L)和涉及N,N−,N−,O−*供体的Cu(H−2L)迅速形成Cu(H−1L)(Cys−)配合物，其中带星号的供体表示Cu(H−iL)配合物中的第四个配体。二阶速率常数k1+在106 M−1 s−1的量级，或更大。涉及N,N−,N−,N−*供体的Cu(H−3L)反应相对较慢；k1+在104 M−1 s−1的量级。这些结果表明，Cu(II)对Cu(H−iL)中第四个供体的亲和力决定了金属传递的速率。
• PEPTIDE FORMATION FROM AMINO ACID WITH PARTICULATE SEMICONDUCTOR PHOTOCATALYSTS
  作者：Jun Onoe、Tomoji Kawai、Shichio Kawai

  DOI：10.1246/cl.1985.1667

  日期：1985.11.5

  Peptides of diglycine to pentaglycine are formed from glycine under irradiation in the presence of particulate semiconductor photocatalysts such as TiO2, CdS, CdSe, MOS2, In2O3, and GaP, with and without Pt deposition. Platinization of the semiconductors efficiently enhanced the yield of the peptides.

  在存在颗粒半导体光催化剂（例如 TiO2、CdS、CdSe、MoS2、In2O3 和 GaP）以及有无铂沉积的情况下，通过甘氨酸的光辐照作用形成了二甘氨酸至五甘氨酸的肽。半导体铂化有效地提高了这些肽的产率。
• Spontaneous and promoted association of linear oligoglycines
  作者：I. V. Gorokhova、A. A. Chinarev、A. B. Tuzikov、S. V. Tsygankova、N. V. Bovin

  DOI：10.1134/s1068162006050049

  日期：2006.9

  Linear oligoglycines of various lengths bearing a carboxyl or an amide group at their C-termini and also their poly(acrylamide) conjugates were synthesized. No self-assembly into supramolecular structures was observed for free oligoglycines H-(Gly)m-OH (m = 3–5). At the same time, oligoglycylamides H-(Gly)m-NH2 (m = 3–5) demonstrated ability for both self-assembly in aqueous solution and assembly promoted

  合成了在其 C 末端带有羧基或酰胺基团的各种长度的线性寡甘氨酸以及它们的聚（丙烯酰胺）缀合物。对于游离寡甘氨酸 H-(Gly)m-OH (m = 3-5)，未观察到自组装成超分子结构。同时，低聚甘氨酰胺 H-(Gly)m-NH2 (m = 3-5) 展示了在水溶液中自组装和通过与表面的额外相互作用促进组装的能力。在聚合物结合的低聚甘氨酸（及其酰胺）的情况下，正如预期的那样，没有观察到肽链的分子内聚集。这意味着在一个中心存在多个相互结合的寡聚甘氨酸链并不是多聚甘氨酸 II 型结合的必要先决条件。
• Inter-Peptide Hydrogen Bonding in Monolayers of Oligoglycine Amphiphiles
  作者：Xiao Cha、Katsuhiko Ariga、Toyoki Kunitake

  DOI：10.1246/bcsj.69.163

  日期：1996.1

  N-Octadecanoyl oligoglycine (monomer to pentamer) ethyl esters were synthesized. The structures of their monolayers and LB films transferred from pure water were investigated by π–A isotherms and FT-IR reflection absorption spectroscopy (FT-IR, RAS). All the glycine residues were involved in intermolecular hydrogen bonding as indicated by shifts of the NH stretching band and other IR features. The strength of the hydrogen bonds was increased with increasing numbers of the glycine residues in a molecule. The FT-IR characteristics of these monolayers are close to those of polyglycine II, despite the fact that these oligopeptides are not long enough for conformational fixation in bulk water.

  N-十八烷酰基寡甘氨酸（单体至五聚体）乙酯被合成。通过π-A等温线和FT-IR反射吸收光谱（FT-IR，RAS）研究了它们单层膜和从纯水中转移的LB膜的结构。所有甘氨酸残基都参与了分子间氢键结合，这一点由NH伸缩带的位移和其他红外特征所表明。随着分子中甘氨酸残基数量的增加，氢键的强度也在增强。这些单层膜的FT-IR特征与聚甘氨酸II相似，尽管这些寡肽在大量水中尚未长到足以固定构象。