使君子氨酸 | 52809-07-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 使君子氨酸
• 中文别名: L-使君子氨酸；(+)使君子氨酸
• 英文名称: quisqualic acid
• 英文别名: quisqualate；L-quisqualic acid；(2S)-2-amino-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-(3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)propanoate
• CAS: 52809-07-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₅
• mdl: MFCD00069337
• 分子量: 189.128
• InChiKey: ASNFTDCKZKHJSW-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187°C dec.
• 比旋光度：
  D20 +17.0° (c = 2.0 in 6M HCl)
• 沸点：
  324.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6649 (rough estimate)
• 溶解度：
  在1 M NH4OH中可溶20 mg/mL, 澄清, 无色
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Quisqualic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-L-alanine
β-(3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-L-alanine
别名
β-(3,5-Dioxo-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-L-alanine
: C5H7N3O5
分子式
: 189.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Quisqualic acid
-
化学文摘登记号(CAS 52809-07-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Quisqualic acid（L-Quisqualic acid）是一种天然的谷氨酸类似物，是有效的、非选择性的兴奋性氨基酸（EAA）的两个亚型子集（iGluR 和 mGluR）激动剂。其对mGluR1R的EC50值为45 nM，Kd值为10 nM。Quisqualic acid是从藜芦的果实中分离出来的。

靶点

• mGluR1R: 45 nM (EC50)
• mGluR1R: 10 nM (Ki)
• mGluR2R: 108 μM (IC50)
• mGluR2R: 113 μM (Ki)
• mGluR4R: 593 μM (IC50)
• mGluR4R: 112 μM (Ki)

体外研究

Quisqualic acid是AMPA和代谢型谷氨酸受体的激动剂。它能够激活mGluR2R（EC50=108 μM；Ki=113 μM）和mGluR4R（EC50=593 μM；Ki=112 μM）。

用途

本品钾盐有明显的驱除人体肠内蛔虫的作用，排虫率达82%。其对蛲虫的排虫率较蛔虫低，对钩虫、绦虫等肠寄生虫无明显作用。对脊神经的刺激作用大于L-谷氨酸钠，拮抗谷氨酸能竞争中枢神经元的谷氨酸受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  使君子氨酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-脲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸的合成：对映体高效合成β-氨基丙氨酸衍生物的一般方法

  摘要：

  描述了对映体高效合成β-氨基丙氨酸衍生物的一般方法，该方法涉及通过氮杂环丁酮将氨基取代基从α羧基分子内转移到β-碳原子，并将其应用于神经兴奋性喹喹酸的高效合成。光学上纯净的状态。

  DOI：

  10.1039/c39850000256
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex 50W-X₈(H) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 使君子氨酸
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸的合成：对映体高效合成β-氨基丙氨酸衍生物的一般方法

  摘要：

  描述了对映体高效合成β-氨基丙氨酸衍生物的一般方法，该方法涉及通过氮杂环丁酮将氨基取代基从α羧基分子内转移到β-碳原子，并将其应用于神经兴奋性喹喹酸的高效合成。光学上纯净的状态。

  DOI：

  10.1039/c39850000256

文献信息

• Biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine in higher plants
  作者：Fumio Ikegami、Yumiko Komada、Masuko Kobori、Douglas R. Hawkins、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85176-g

  日期：1990.1

  4-triazol-1-yl)Alanine, an important metabolite of the triazole-based fungicide Myclobutanil, was shown to be derived from O-acetyl- l -serine and 1,2,4-triazole by cysteine synthase in higher plants. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine are described.

  摘要 β-(1,2,4-triazol-1-yl)丙氨酸是三唑类杀菌剂 Myclobutanil 的一种重要代谢物，被证明来源于 O-乙酰-l-丝氨酸和 1,2,4-三唑通过高等植物中的半胱氨酸合酶。描述了这种酶在 β-(1,2,4-triazol-1-yl) 丙氨酸生物合成中的一些特性。
• Enzymatic synthesis of the neuroexcitatory amino acid quisqualic acid by cysteine synthase
  作者：Isamu Murakoshi、Masakazu Kaneko、Chiharu Koide、Fumio Ikegami

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83736-x

  日期：1986.1

  for 3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazolidine. Both isoenzymes catalyse the formation of cysteine from O -acetyl- L -serine and hydrogen sulphide, but only isoenzyme B catalyses the formation of L -quisqualic acid. Other significant differences occur in the substrate specificity of the two isoenzymes. Some properties of the purified cysteine synthase isoenzymes are also described.

  摘要 从 Quisqualis indica var. 的叶子中纯化半胱氨酸合酶。villosa 揭示了这种酶的两种形式的存在，通过 DEAE-Sephadex A-50 色谱分离。同工酶 A 纯化 10 000 倍，比活性为 10.8 U/mg 蛋白质。同工酶 B 纯化 460 倍，比活性为 0.49 U/mg 蛋白质。两种同工酶具有相同的 M ,s (58 000) 并解离成相同的亚基 (M r 29 000)。同工酶 A 的 K m 值对于 O -乙酰基-L -丝氨酸为 1.9 mM，对于硫化物为 59 μM，而同工酶 B 的 K m 值对于 O -乙酰基-L -丝氨酸为 7.1 mM，对于 3,5-二氧代- 4.0 mM 1,2,4-恶二唑烷。两种同工酶都催化O-乙酰基-L-丝氨酸和硫化氢形成半胱氨酸，但只有同工酶B催化L-quisqualic酸的形成。两种同工酶的底物特异性还存在
• Purification and properties of β-cyano-l-alanine synthase from Spinacia oleracea
  作者：Fumio Ikegami、Kyoko Takayama、Chcho Tajima、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80087-6

  日期：1988.1

  purified ca 6200-fold to homogeneity from the leaves of spinach ( Spinacia oleracea ). The purified enzyme has an apparent M r of 60 000 and can be dissociated into identical subunits of M r 30 000. The subunits each contain one molecule of pyridoxal 5′-phosphate. The K m value is 2.3 mM for l -cysteine and 0.73 mM for cyanide. β-Cyano- l -alanine synthase from S. oleracea also catalyses the formation of

  摘要 β-氰基-l-丙氨酸合酶从菠菜 ( Spinacia oleracea ) 的叶子中纯化约 6200 倍至同质。纯化后的酶的表观 M r 为 60 000，可以分解为 M r 30 000 的相同亚基。每个亚基包含一分子的 5'-磷酸吡哆醛。L-半胱氨酸的K m 值为2.3 mM，氰化物的K m 值为0.73 mM。来自S.oleracea 的β-氰基-l-丙氨酸合酶也催化由l-半胱氨酸或O-乙酰基-l-丝氨酸形成一些S-取代的l-半胱氨酸和一些杂环β-取代的丙氨酸。将纯化酶的这些额外催化活性的特异性与从同一植物中纯化的半胱氨酸合酶以及从其他来源纯化的 β-氰基-l-丙氨酸合酶的特异性进行比较。其他一些属性，
• Syntheses of (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid from a serine-derived aziridine
  作者：Christopher N. Farthing、Jack E. Baldwin、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01061-1

  日期：1996.7

  The naturally occurring amino acids (S)-β-pyrazolylalanine and (S)-quisqualic acid are synthesised via the nucleophilic ring-openings of an optically active aziridine by pyrazole and 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione, respectively.

  天然存在的氨基酸（小号） - β -pyrazolylalanine和（小号）-quisqualic酸合成经由光学活性的氮丙啶的分别由吡唑和1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮，亲核环开口。
• [EN] RADIOLABELLED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) RADIOMARQUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：3B PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2022123462A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present disclosure is related to a compound of Formula 1 Wherein R is H or an effector domain which optionally comprises a linker.

  本公开涉及一种化合物，其化学式为1式，其中R为H或一个可选包含连接基的效应区。