乙酰氨基丙二酸二乙酯 | 1068-90-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰氨基丙二酸二乙酯
• 中文别名: (瑞巴匹特中间体)；乙酰胺基丙二酸二乙酯；乙酰氨基丙二酸乙酯；二乙基乙酰氨基丙二酸酯；二乙基乙酰胺与米酸酯；ALPHA-乙酰氨基丙二酸二乙酯；乙酰氨酸丙二酸二乙酯；乙酰氨基丙氨酸二乙酯；N-乙酰氨基丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-acetylaminomalonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl acetamidomalonate；diethyl 2-acetamidomalonate；diethyl 2-acetamidopropanedioate；DEAM
• CAS: 1068-90-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00009146
• 分子量: 217.222
• InChiKey: ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C (lit.)
• 沸点：
  185 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2850 (rough estimate)
• 闪点：
  185°C/20mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ALCOHOL OR BENZENE-PETROLEUM ETHER
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与碱、酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  OO0360000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

乙酰氨基丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Acetamidomalonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酰氨基丙二酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1068-90-2
俗名： Acetamidomalonic Acid Diethyl Ester , Ethyl Acetamidomalonate
分子式： C9H15NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
96°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:4220 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: OO0360000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

乙酰氨基丙二酸二乙酯（Diethyl acetamidomalonate, DEAM）概述

乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethyl acetamidomalonate, DEAM)是有机合成中的重要中间体，主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。

理化性质

乙酰氨基丙二酸二乙酯是一种固体。其熔点为96.5-98℃，沸点185℃（2.67kPa）。它溶于热醇，微溶于醚和热水。

制备方法 方法一

此法首先用亚硝酸钠和醋酸将新蒸馏的丙二酸二乙酯(Diethyl malonate, DEM)亚硝化生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyl oximidomalonate, DEOM)，再使用二氯甲烷萃取后，与醋酸钠复合成DEOM醋酸钠复合盐。然后用锌粉还原，乙酐酰化合成DEAM。此方法在制备复合盐的过程中需要大量醋酸钠和萃取剂二氯甲烷，反应时间长且能耗大。

方法二

这种方法原料同方法一，在缩短反应时间（7.5h）的条件下制备DEOM后，使用乙醚作为萃取溶剂直接还原酰化合成DEAM。此法操作简便，但醋酸和亚硝酸钠耗量较大，溶剂乙醚易燃易爆且毒性大，工业生产存在安全隐患。

方法三

这种方法在减少醋酸和亚硝酸钠投料的情况下制备DEOM，然后使用Pd-C催化剂加氢还原，并进行乙酐酰化。虽然节省了原料，但Pd-C的再生困难，利用率低。

方法四

此法采用毒性较低且不易燃的二氯甲烷作为萃取溶剂，利用相转移催化合成肟基丙二酸二乙酯，然后在醋酸介质中用锌粉还原DEOM同时进行乙酐酰化而得。此方法不仅操作简便，而且环保安全。

应用

乙酰氨基丙二酸二乙酯主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。

化学性质

固体。熔点为96.5-98℃，沸点185℃（2.67kPa）。它溶于热醇，微溶于醚和热水。

用途 α-氨基酸合成

用于α-氨基酸的合成，如作为色氨酸和消痛芥等的中间体。在与氯苄混合、添加溴化四丁铵、碘化钠和粉状碳酸钾并搅拌5小时后冷却过滤可得苄基乙酰氨基丙二酸二乙酯，收率为92%。

医药工业

用于医药工业中，亦用作色氨酸中间体。

生产方法

由丙二酸二乙酯经亚硝化、还原、乙酐化而得。

安全信息

• 类别：有毒物品
• 刺激数据：眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度
• 可燃性危险特性：可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土和水

以上关于乙酰氨基丙二酸二乙酯的理化性质，制备方法及应用等信息由ChEMicalbook的丁编辑整理。主要参考资料为[1]屈彬等. 乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工艺研究. 化学世界.2002:587-589。