二甘醇胺 | 929-06-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二甘醇胺
• 中文别名: 2-(2-氨基乙氧基)乙醇；乙二醇单(2-氨乙基)醚；2-氨基乙氧基乙醇；二甘醇氨
• 英文名称: 2-(2-Aminoethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(aminoethoxy)ethanol；2-(2-aminoethoxy)ethan-1-ol；diglycolamine；diethylene glycol amine；2-(2-aminoethyloxyl)-ethan-1-ol
• CAS: 929-06-6
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00008181
• 分子量: 105.137
• InChiKey: GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12.5 °C
• 沸点：
  218-224 °C(lit.)
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  -1.89 at 25℃
• 物理描述：
  2-(2-aminoethoxy)ethanol appears as a colorless liquid with a faint fishlike odor. Combustible but difficult to ignite. Corrosive to tissue. Combustion produces toxic oxides of nitrogen.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  MILD AMINE ODOR
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 粘度：
  SLIGHTLY VISCOUS
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Skin Sensitizer - 能够诱导皮肤过敏反应的剂。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对组织的强烈刺激物。

STRONG IRRITANT TO TISSUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29221980
• 危险品运输编号：
  UN 3055 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  KJ6125000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。请将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名 称

化学品中文名称：	2-(2-氨基乙氧基)乙醇；二甘醇胺
化学品英文名称：	2-(2-Aminoethoxy)ethanol；Diethylene glycolamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	929-06-6
分子式：	C 4 H 11 NO 2
分子量：	105.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-(2-氨基乙氧基)乙醇；二甘醇胺

有害物成分 含量 CAS No. 2-(2-氨基乙氧基)乙醇 929-06-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．2类 碱性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	具腐蚀性和强烈刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。受热分解释出氮氧化物烟雾。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。具有腐蚀性。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、水。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	126．7(O．C)
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色微粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	12．5
沸点(℃)：	218～224
相对密度(水=1)：	1．0500
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	126．7(O．C)
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 4 H 11 NO 2
分子量：	105.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶。
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5660mg／kg(大鼠经口)；1190mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	82506
UN编号：	3055
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.2 类碱性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二甘醇胺简介

二甘醇胺，又称2-(2-氨基乙氧基)乙醇，分子式C₄H₁₁NO₂，是一种无色的糖浆状液体。它是一种重要的溶剂和有机原料，能与水互溶，并且能够溶解芳烃及吸收酸性气体（如H₂S和CO₂）。

应用

二甘醇胺主要用作酸性气体的吸收剂、表面活性剂和润湿剂，脱硫剂，也可作为聚合物的原料。在金属、电子、医药等行业中应用广泛。

化学性质

二甘醇胺是重要的聚氨酯发泡催化剂，其催化生产的聚氨酯泡沫塑料具有低气味的特点，可生产硬质包装泡沫塑料和高回弹泡沫，应用于汽车、家用器具等领域。此外，二甘醇胺还是一种广受使用的医药中间体制备反应物，并已用于制备TD-4306。

制备

通过二甘醇低压法合成二甘醇胺的方法如下：

1. 反应投料前，先用氮气置换反应器内的空气，然后将预热的氢气持续通入反应器内，使催化剂温度升至180-240℃，压力升至1.60-1.75MPa。
2. 液氨汽化后与氢气混合得到混合气，并将其预热至240-280℃。
3. 将二甘醇和软水混合得到混合液，并将此液体预热至230-280℃。
4. 预热后的混合气与预热后的混合液送入反应器中，在催化剂的作用下于1.60-1.75MPa、180-240℃条件下进行气液相催化氨化反应，得到粗产物。冷却后经气液分离器分离气体和液体。气体主要成分是氢气和氨，可以循环使用；液体为粗二甘醇胺，其二甘醇胺含量约为35%。随后送入分离精制系统。由于副反应少，精制后的二甘醇胺纯度≥99%。

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD₅₀: 3000毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀: 2825毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤-兔子：10毫克/24小时，重度刺激
• 眼睛-兔子：0.050毫克/24小时，重度刺激

可燃性危险特性

可燃；遇热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房需保持通风、低温和干燥；与酸及氧化剂分开存放

灭火剂

水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甘醇胺 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-[2-(nitrooxy)ethoxy]ethylamine nitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROSATED GLUTAMIC ACID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSES D'ACIDE GLUTAMIQUE NITROSES, LEURS COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005030135A3
• 作为产物：
  描述：

  在 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到二甘醇胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorous Photolabile Aldehyde and Carbamate and Alkyl Carbamate Protecting Groups for Carbohydrate-Associated Amines

  摘要：

  Two new fluorous photolabile-protecting groups (FNBC and FNB) and a new base-labile protecting group (FOC) for the masking of amines are reported. The protecting groups survive a wide range of common reaction conditions used in oligosaccharide synthesis and render the attached molecules amenable to fluorous solid-phase extraction (FSPE). A glycosyl acceptor containing the FNB group is shown to be useful in the synthesis of carbohydrates tagged with free deactivated secondary amines.

  DOI：

  10.1021/ol500023y
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 [[3,5-Bis[11-tri(propan-2-yl)silyloxyundecoxy]phenyl]-bis(4-chlorophenyl)methyl] 2-aminoacetate 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 二甘醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRITYL PROTECTING AGENT

  摘要：

  该发明是开发一种保护基团，不会使已被保护的含有官能团的化合物固化或不溶化，并在反应后便于分离和纯化。公开的是一种由通式（1）表示的三苯基化合物： 其中Y代表一个羟基或卤素原子；R1至R15中至少一个代表由式（2）表示的基团： —O—R16—X-A  (2) 而其他基团分别代表氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团，或具有1至4个碳原子的烷氧基团； R16代表具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团； X代表O或CONR17（这里，R17代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团）；以及 A代表由例如式（3）表示的基团： 其中R18、R19和R20，可以相同也可以不同，每个代表具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，或者可能具有取代基的芳基。

  公开号：

  US20190308997A1

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Recognition of oligiosaccaride molecular targets by polycationic small molecule inhibitors and treatment of immunological disorders and infectious diseases
  申请人：MediQuest Therapeutics, Inc.

  公开号：US07199267B1

  公开（公告）日：2007-04-03

  Small molecule polycationic agents are used to modulate or interrupt biological processes by binding to oligosaccharide-based biomolecules. Compounds that inhibit nitric oxide, TNFα or other immunomodulators are provided and are useful for treating immunological disease and disease of an infectious disorder.

  小分子多阳离子试剂被用来通过结合寡糖基生物分子来调节或中断生物过程。抑制一氧化氮、TNFα或其他免疫调节剂的化合物被提供，并且对治疗免疫性疾病和传染性疾病有用。
• Synthesis of New Phospholipids Linked to Steroid-Hormone Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Proteins
  作者：Luc Lebeau、Pierre Oudet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740810

  日期：1991.12.11

  The synthesis of phospholipids 1n–3n, rationally designed for two-dimensional crystallization of progesterone and estradiol receptors, is reported. The structure of these lipids provides them with essential properties such as fluidity and stability when spread into monolayers at the air/H2O interface, affinity for the protein to be crystallized, and accessibility of the ligand under the lipid monolayer

  据报道，合理设计用于孕酮和雌二醇受体的二维结晶的磷脂1 n - 3 n的合成。这些脂质的结构为它们提供了必要的特性，例如当在空气/ H 2 O界面扩散为单层时的流动性和稳定性，对要结晶的蛋白质的亲和力以及脂质单层下配体的可及性。

表征谱图