反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | 31560-20-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: n-苯甲酰基-4-羟基脯氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: trans-N-benzoyl-4-hydroxy-L-proline methyl ester；(2S,4R)-Methyl 1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 31560-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QEQGWOLBDNOSAD-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 反-4-苯基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种降压药福辛普利钠及其关键中间体的制 备方法

  摘要：

  本发明涉及适用于工业化生产的一种降压药福辛普利钠及其关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的制备方法，其中关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的合成手性选择性高，方法简便易操作。

  公开号：

  CN107365268B
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015

文献信息

• Method for the preparation of N-substituted 4-ketoproline derivatives
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05631385A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Method for the preparation of N-protected 4-ketoproline derivatives of formula I ##STR1## by oxidation of the corresponding N-protected 4-hydroxyproline derivatives of ##STR2## using the system TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl oxy free radical)/NaOCl.

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基）/NaOCl体系，通过氧化相应的N-保护4-羟基脯氨酸衍生物，制备公式I的N-保护4-酮基脯氨酸衍生物的方法。
• Conversion of “Customizable Units” into<i>N</i>-Alkyl Amino Acids and Generation of<i>N</i>-Alkyl Peptides
  作者：Carlos J. Saavedra、Carmen Carro、Dácil Hernández、Alicia Boto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00114

  日期：2019.7.5

  An efficient conversion of hydroxyproline “customizable” units into new amino acids with a variety of N-alkyl substituents is described. The process is versatile and can afford valuable N-methyl amino acids and N,O-acetals. In addition, it allows the introduction of N-homoallylic substituents and N-chains with terminal ester, ketone, or cyano groups. These chains could be used for peptide extension

  描述了羟脯氨酸“可定制”单元到具有各种N-烷基取代基的新氨基酸的有效转化。该方法是通用的，并且可以提供有价值的N-甲基氨基酸和N，O-乙缩醛。另外，它允许引入具有末端酯，酮或氰基的N-均烯丙基取代基和N-链。这些链可用于肽延伸或与其他分子的缀合（例如，通过烯烃复分解，肽连接等）。仅需两个步骤（对于R = CH 2 OAc）或三个步骤（裂解吡咯烷环，操纵α链和N-取代基）在无金属的温和条件下提供高光学纯度的产品。
• N-α-benzoyl-cis-4-amino-L-proline: A γ-turn mimetic
  作者：Timothy P. Curran、Nicole M. Chandler、Robert J. Kennedy、Meghan T. Keaney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00307-3

  日期：1996.3

  Peptides containing N-α-benzoyl-cis-4-amino-L-proline are shown to adopt γ-turn conformations in chloroform solutions.

  含N-α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸的肽在氯仿溶液中显示出γ-转角构象。
• Cyclopropenone Catalyzed Substitution of Alcohols with Mesylate Ion
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol302970c

  日期：2013.1.4

  The cyclopropenone catalyzed nucleophilic substitution of alcohols by methanesulfonate ion with inversion of configuration is described. This work provides an alternative to the Mitsunobu reaction that avoids the use of azodicarboxylates and generation of hydrazine and phosphine oxide byproducts. This transformation is shown to be compatible with a range of functionality. A cyclopropenone scavenge

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。
• Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Mamoru KANAME

  DOI：10.1248/cpb.43.1302

  日期：——

  (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA [4-amino-2-(4-chlorophenyl)butyric acid] were stereospecifically synthesized via (R)- and (S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidines, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. The syntheses involve two key operations, namely, 1) a stereoselective hydrogenation of dehydroproline derivatives controlled by the C-2 carboxyl function and 2) an effective ruthenium tetroxide oxidation to prepare chiral 3- and 4-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-ones, which are dehydrated precursors of the target molecules.

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。