乙酰谷酰胺 | 2490-97-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰谷酰胺
• 中文别名: Nα-乙酰基-L-谷氨酸盐；乙酰谷氨酰胺；N-乙酰-L-谷氨酰胺；N-乙酰-L-谷氨酰酸；醋谷胺；N-乙酰基-L-谷氨酸；N-α-乙酰-L-谷氨酸；N-alpha-乙酰-L-谷氨酰胺
• 英文名称: N-acetyl-L-glutamine
• 英文别名: N-acetylglutamine；aceglutamide；acetylglutamine；N^α-acetyl-L-glutamine；N_α-L-acetylglutamine；N-Ac-L-Gln；NAG；(2S)-2-acetamido-5-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 2490-97-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KSMRODHGGIIXDV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 比旋光度：
  20D -12.5° (c = 2.9 in water)
• 沸点：
  604.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382 g/cm3
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml
• LogP：
  -2.635 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  144.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免接触氧化剂。 2. 避免吸入本品的粉尘，并注意不要让其接触到眼睛和皮肤。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Nα-Acetyl-L-glutamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12N2O4
分子式
: 188.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
206 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

乙酰谷酰胺简介

乙酰谷酰胺是一种白色结晶性粉末，无臭、无味。它在水中易溶，在乙醇中微溶，熔点为194-198℃。

功能与作用 改善神经细胞代谢

乙酰谷酰胺能够改善神经细胞的代谢，并维持良好的应激机能。此外，它还能有效降低血氨水平。

适应症

该药物主要用于治疗脑外伤昏迷、肝性脑病、偏瘫、高位截瘫、小儿麻痹后遗症、神经性头痛以及腰痛等病症。

生物活性与靶点

Aceglutamide（α-N-乙酰-L-谷氨酰胺，N2-乙酰基谷氨酸）是一种精神兴奋剂和健脑药物，作为谷氨酰胺的前体药物，具有良好的效力和稳定性。相关研究显示，它可以通过特定的人类内源性代谢途径发挥作用。

化学性质

乙酰谷酰胺为白色结晶粉末，熔点约为195-199℃。它易溶于水，并能溶解于乙醇和乙酸乙酯中。

用途与应用 医药领域

该药物主要用于治疗脑外伤导致的昏迷、高位截瘫以及神经系统疾病等病症。此外，也能用于缓解神经性头痛、腰痛等问题。通过与异丙醇铝反应可得到乙酰谷酰胺铝，并作为抗溃疡药物使用。

生化试剂用途

乙酰谷酰胺也可用作生化研究中的试剂。

制备方法

1. 酯化：将甲醇缓慢加入干燥的反应罐中，搅拌下于低温（20℃以下）条件下加入L-γ-谷氨酸。待其完全溶解后保温4小时，得到L-γ-谷氨酸甲酯溶液。配料比为L-γ-谷氨酸:甲醇:硫酸=1：10：0.5。

2. 胺化：将上述溶液冷至0℃以下，并加入甲基红作为指示剂，通入氨气调至中性后，滴加三硫碳溶解。继续通氨至饱和状态，在此条件下放置4天后过滤分离液体，减压除去氨气并用4N乙酸中和。于60℃保温0.5小时，再减压除去三硫化碳。残余液加入两倍体积的甲醇析出固体物质，冷却、过滤、干燥即得L-γ-谷氨酸酰胺。

3. 乙酰化：将1N氢氧化钠溶液冷却至0℃下搅拌下加入谷氨酰胺溶解后，于0-5℃放置过夜。滴加无水乙酐和2N氢氧化钠的混合液（两者按比例添加），待反应完全后，用6N盐酸调节pH值至1-2范围内析出结晶体。冷却、过滤并使用冷冰无离子水洗涤至氯根符合要求为止，干燥即得乙酰谷氨酰胺。总收率约为50%（相对于L-γ-谷氨酸）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰谷酰胺 在 N-acetylornithine deacetylase from Escherichia coli 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 直接监测氨基酸底物的生物催化脱乙酰作用揭示了底物特异性的细节

  摘要：

  氨基酸是关键的合成构件，可以通过生物催化方法制备对映体纯形式。我们发现L-选择性鸟氨酸脱乙酰酶 ArgE 催化多种N-酰基氨基酸底物的水解。该活性通过1 H NMR 光谱来揭示，该光谱监测了乙酸盐产物的清晰信号的出现。此外，该测定还使用可以采用不同旋转异构体构象的底物来探测生物催化剂的微妙结构选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00122a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-acetyl glutamic acid ο-ethyl ester 生成 乙酰谷酰胺
  参考文献：
  名称：

  BELEVICH, E. M.;KALNIN, I. K., AMINOKISLOTY DLYA S. X., PISHCH. PROM-STI, MED. I NAUCH. ISSLED. TEZ. DOK+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Proline and Pyrrolidine Based Melanocortin Receptor Agonists. A Conformationally Restricted Dipeptide Mimic Approach
  作者：Xinrong Tian、Timothy B. Field、Adrian G. Switzer、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino、John A. Wos、Steve M. Berberich、Lalith R. Jayasinghe、Cindy M. Obringer、Martin E. Dowty、Beth B. Pinney、Julie A. Farmer、Doreen Crossdoersen、Russell J. Sheldon

  DOI：10.1021/jm060384p

  日期：2006.7.1

  hMC4R. Potent cis-(2S,4R)-pyrrolidine based MCR agonists (35a-g) were subsequently developed by means of this design approach. A SAR study directed toward probing the effect of the two chiral centers in the pyrrolidine ring on biological activity revealed the importance of the (S) absolute configuration at the 2-position for binding affinity, agonist potency, and receptor selectivity. Among the four

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。
• Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase from<i>Streptomyces mobaraensis</i>That Can Hydrolyze<i>N</i>-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-<scp>L</scp>-amino Acids as Well as<i>N</i>-Short-chain-acyl-<scp>L</scp>-amino acids
  作者：Mayuko KOREISHI、Yasuyuki NAKATANI、Manami OOI、Hiroyuki IMANAKA、Koreyoshi IMAMURA、Kazuhiro NAKANISHI

  DOI：10.1271/bbb.90081

  日期：2009.9.23

  We report here on the purification, characterization, molecular cloning, and expression of a new aminoacylase, initially isolated from the supernatant of Streptomyces mobaraensis (Sm-AA). Purified wild-type Sm-AA was found to be a monomeric protein with a molecular mass of 55 kDa. The cloned gene of Sm-AA contained an ORF of 1,383 bp, encoding a polypeptide of 460 amino acids. A BLAST search revealed that Sm-AA belongs to the peptidase M20 family, with identities to a hypothetical protein from Streptomyces pristinaespiralis, a putative peptidase from Streptomyces avermitilis, peptidase M20 from Frankia sp., succinyl-diaminopimelate desuccinylase from Hemophilus influenzae, and aminoacylase-1 from porcine kidney at 89, 88, 67, 29, and 25% respectively. The Sm-AA gene was subcloned into an expression vector, pSH19, and was expressed in Streptomyces lividans TK24. The amount of the recombinant Sm-AA expressed in the S. lividans cells was approximately 42-fold higher than that of Sm-AA found in the supernatant of S. mobaraensis. Sm-AA showed high hydrolytic activity towards various N-acetyl-l-amino acids and N-(middle/long)-chain-fatty-acyl-l-amino acids, with a preference for the acyl derivatives of l-Met, l-Ala, l-Cys, etc. with an optimum pH and temperature for reaction of about 7.5 and 50 °C (at pH 7.5).

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。
• Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US09694090B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  The present invention generally relates to a process for the preparation of aqueous solutions of hyperpolarized molecules ready for use in in-vivo MR diagnostic imaging, the use thereof as MRI contrast agent in investigation methods for producing diagnostic MR images of a human or non-human animal body organ, region or tissue.

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。
• Novel retinoid derivatives and methods for producing said compounds and anti-cancer pharmaceutical composition comprising said compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171339A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to a novel retinoid derivative compound represented by the formula I: 1 wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein or pharmaceutically acceptalbe salts thereof. Also, the present invention relates to processes for producing the compound of the formula I and to an anti-cancer composition comprising the compound of the formula I. The compound of the formula I according to the present invention exerts high anti-cancer effects while not causing undesirable side effects.

  本发明涉及一种由公式I表示的新型维甲酸衍生物化合物，其中X、R1、R2和R3如本文所定义，或其药用可接受盐。此外，本发明涉及制备公式I化合物的方法，以及包括公式I化合物的抗癌组合物。根据本发明的公式I化合物具有高抗癌效果，同时不会引起不良副作用。

表征谱图