反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸 | 120851-71-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸
• 中文别名: 反-1-苯甲酰-4-羟基-L-脯氨酸；反-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸
• 英文名称: (2S,4S)-1-Benzoyl-4-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-1-Benzoyl-4-phenyl-l-proline；(2S,4S)-1-benzoyl-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 120851-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NJMASXVCJXPDME-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸可作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到反-4-苯基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种降压药福辛普利钠及其关键中间体的制 备方法

  摘要：

  本发明涉及适用于工业化生产的一种降压药福辛普利钠及其关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的制备方法，其中关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的合成手性选择性高，方法简便易操作。

  公开号：

  CN107365268B
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  立体定向的弗瑞德-福尔斯（Friedel）-将苯与4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸进行烷基化。4-苯基脯氨酸的新合成

  摘要：

  在AlCl 3存在下，苯与顺-和反-N-苯甲酰基-4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸（11和12）反应，可立体定向生成相应的反-和顺式-4-苯基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88775-4

文献信息

• Process for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04912231A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  A process is provided for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives with excellent stereospecificity, which are useful in preparing certain ACE inhibitors, which process involves reacting a proline derivative of the structure ##STR1## whereing R is a nitrogen protecting group, R.sub.1 is H, aryl, arylalkyl or lower alkyl, and X is a leaving group such as fluorine, an alkyl sulfonate, arylsulfonate or cycloalkyl sulfonate is reacted with an aromatic nucleophile, such as benzene, in the presence of a Lewis acid such as AlCl.sub.3 to form the (trans)-4-phenyl-L-proline derivative of the structure ##STR2##

  提供了一种制备（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物的过程，具有优异的立体特异性，这些衍生物在制备某些ACE抑制剂时非常有用，该过程涉及将结构为##STR1##的脯氨酸衍生物与芳香族亲核试剂反应，其中R是氮保护基，R.sub.1是H，芳基，芳基烷基或较低的烷基，X是如氟，烷基磺酸盐，芳基磺酸盐或环烷基磺酸盐等离子基，反应时在Lewis酸（如AlCl.sub.3）的存在下形成结构为##STR2##的（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物。
• US4912231A
  申请人：——

  公开号：US4912231A

  公开（公告）日：1990-03-27
• 一种降压药福辛普利钠及其关键中间体的制 备方法
  申请人：常州制药厂有限公司

  公开号：CN107365268B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及适用于工业化生产的一种降压药福辛普利钠及其关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的制备方法，其中关键中间体反式‑4‑苯基‑L‑脯氨酸的合成手性选择性高，方法简便易操作。
• Stereospecific friedel-crafts alkylation of benzene with 4-mesyloxy-L-prolines. A new synthesis of 4-phenylprolines
  作者：D.R. Kronenthal、R.H. Mueller、P.L. Kuester、T.P. Kissick、E.J. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88775-4

  日期：1990.1

  The reaction of benzene with cis- and trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline (11 and 12) in the presence of AlCl3 stereospecifically produces the corresponding trans- and cis-4-phenylproline derivatives.

  在AlCl 3存在下，苯与顺-和反-N-苯甲酰基-4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸（11和12）反应，可立体定向生成相应的反-和顺式-4-苯基脯氨酸衍生物。