二乙基(Boc-氨基)乙酯 | 102831-44-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(Boc-氨基)乙酯
• 中文别名: 二乙基2-BOC-氨基丙二酸；二乙基2-Boc-氨基丙二酸；2-(叔丁氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯；(叔丁氧羰基氨基)丙二酸二乙酯；二乙基 2-BOC-氨基丙二酸
• 英文名称: diethyl tert-butoxycarbonylaminomalonate
• 英文别名: diethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)malonate；Diethyl (Boc-amino)malonate；diethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanedioate
• CAS: 102831-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: ULRLHEXGRUWQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218 °C (lit.)
• 密度：
  1.079 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥的地方，并确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl N-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethoxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  寻求一种通过对映选择性脱羧质子化合成对映体富集的苯丙氨酸衍生物的通用有机催化剂

  摘要：

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.001
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 二乙基(Boc-氨基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718
• 作为试剂：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 、 4'-(3-benzyloxyphenylthio)-2'-chlorophenethyl iodide 在 二乙基(Boc-氨基)乙酯 作用下， 生成 Propanedioic acid, 2-[2-[2-chloro-4-[[3-(phenylmethoxy)phenyl]thio]phenyl]ethyl]-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, 1,3-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diaryl sulfide derivative, addition salt thereof, and immunosuppressant

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基硫化物衍生物，其具有显著的免疫抑制作用，副作用较少。本发明的二芳基衍生物由以下通式（1）表示：其中一种例子是2-氨基-2-[4-(3-苄氧基苯基硫基)-2-氯苯基]丙基-1,3-丙二醇。

  公开号：

  US06960692B2

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005123686A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• Design and Synthesis of 2,3-<i>trans</i>-Proline Analogues as Ligands for Ionotropic Glutamate Receptors and Excitatory Amino Acid Transporters
  作者：Christian B. M. Poulie、Anna Alcaide、Mikkel Krell-Jørgensen、Younes Larsen、Eloi Astier、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Morten Storgaard、Birgitte Nielsen、Karla A. Frydenvang、Anders A. Jensen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00205

  日期：2019.6.19

  developed for the efficient synthesis of racemic 3a and applied to give expedited access to 13 racemic analogues of 3a. Pharmacological characterization was carried out at native iGluRs, cloned homomeric kainate receptors (GluK1-3), NMDA receptors (GluN1/GluN2A-D), and excitatory amino acid transporters (EAAT1-3). From the structure-activity relationship studies, several new ligands emerged, exemplified by

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）药理学工具的开发对于研究和了解这些受体在中枢神经系统中的作用和功能至关重要。我们报告了（2 S，3 R）-2-羧基-3-吡咯烷乙酸（3a）的18个类似物的合成，探讨了在ε-碳（3c-q）上引入取代基的作用。为有效合成外消旋体3a而开发了一种新的合成方法，并将其应用于加快获得13a 3a外消旋体类似物的途径。在天然iGluRs，克隆的同质红藻氨酸受体（GluK1-3），NMDA受体（GluN1 / GluN2A-D）和兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）上进行了药理学表征。从结构活性关系研究中，出现了几个新的配体，例如三唑3p-d1，
• Cyclic tetrapeptides with –SS– bridging between amino acid side chains for potent histone deacetylases’ inhibition
  作者：Toru Arai、Md. Ashraful Hoque、Norikazu Nishino、Hyun-Jung Kim、Akihiro Ito、Minoru Yoshida

  DOI：10.1007/s00726-013-1527-8

  日期：2013.10

  Cyclic depsipeptide FK228 with an intramolecular disulfide bond is a potent inhibitor of histone deacetylases (HDAC). FK228 is stable in blood because of its prodrug function, whose –SS– bond is reduced within the cell. Here, cyclic peptides with –SS– bridges between a variety of amino acids were synthesized and assayed for HDAC inhibition. Cyclic peptide 3, cyclo(-l-amino acid-l-amino acid-l-Val-d-Pro-)

  具有分子内二硫键的环状二肽FK228是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的有效抑制剂。由于FK228的前药功能，其在细胞内的–SS–键减少，因此在血液中稳定。在这里，合成了在多种氨基酸之间带有–SS–桥的环状肽，并检测了其对HDAC的抑制作用。环肽3，环（ -升-氨基酸升-氨基酸升-Val- d -Pro-），与第一和第二个氨基酸之间的-SS-桥，被发现是一种有效的HDAC抑制剂。环肽7，环（ -升-氨基酸d -氨基酸升-Val- d- Pro-）在第一个和第二个氨基酸之间带有-SS-桥，也是一种有效的HDAC抑制剂。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。