乙酰基苯甲酰胺 | 7376-90-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰基苯甲酰胺
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanine amide
• 英文别名: N-acetyl-L-phenylalaninamide；Ac-Phe-NH2；N-Acetyl-L-phenylalanin-amid；(S)-2-Acetamido-3-phenylpropanamide；(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanamide
• CAS: 7376-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LRSBEAVFLIKKIO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封于0-5℃阴凉干燥环境中保存。

制备方法与用途

Ac-Phe-NH₂ 是一种非竞争性抑制剂（Ki = 8 ± 1.2 毫摩尔/升），通过破坏活性三聚体来抑制多泛素链的延伸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基苯甲酰胺 在 potassium phosphate buffer 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Yutaka; Nabe, Koichi; Yamada, Shigeki, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1667 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙酰基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸和肽的水溶液。第17部分。在25°C下，N-乙酰基-L-苯丙氨酸酰胺与某些N-乙酰基氨基酸酰胺相互作用的对焓系数

  摘要：

  的稀释的焓Ñ乙酰基大号-phenylalaninamide并用此溶液equimolal Ñ -acetylglycinamide，Ñ乙酰基大号丙氨酸酰胺，Ñ乙酰基大号-valinamide和Ñ乙酰基大号-leucinamide一直使用微量测定。获得的结果用于计算相似-类似（全同）和相似-不相似（异规）溶质相互作用的成对焓系数。然后将它们与组可加性方法一起使用，该方法对这些系统非常有效，以获取有关已定义的组之间的相互作用的信息。

  DOI：

  10.1039/f19858102207

文献信息

• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合
• Attempts toward the Synthesis of the Peptaibol Antiamoebin by Using the ‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Pia Blaser、Werner Altherr、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200386

  日期：2013.5

  introduced by the ‘azirine/oxazolone method’, in which amino or peptide acids are coupled with the corresponding 2H‐azirin‐3‐amines, followed by selective hydrolysis of the terminal amide bond. The amino acids Hyp and Gln were introduced as Z‐protected4) (2S,4R)‐4‐(tert‐butoxy)proline (19) and methyl N‐[bis(4‐methoxyphenyl)methyl]glutamine (26). Coupling of peptide segments was achieved via the ‘mixed anhydride’

  peptaibol 抗生素抗阿米巴蛋白 I 的两个片段，即九肽 Ac-Phe-Aib-Aib-Aib-D,L-Iva-Gly-Leu-Aib-Aib-OH (15 ) 和七肽 Z-Hyp-Gln-D,L-Iva-Hyp-Aib-Pro-Pheol (34)，已制备为含有 D,L-Iva 的差向异构体的混合物。所有 α,α-二取代 α-氨基酸均通过“氮丙啶/恶唑酮方法”引入，其中氨基或肽酸与相应的 2H-氮丙啶-3-胺偶联，然后选择性水解末端酰胺键。氨基酸 Hyp 和 Gln 以 Z-protected4) (2S,4R)-4-(叔丁氧基)脯氨酸 (19) 和甲基 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]谷氨酰胺 (26) 的形式引入。肽段的偶联是通过“混合酸酐”方法、DCC/HOBt 或 TBTU/HOBt 策略实现的。
• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。
• Asymmetric Hydrogenation with Chiral Aminophosphine–Rhodium Complexes and Chiral Recognition by Bisphosphine–Rhodium Complexes in the Asymmetric Hydrogenation of Olefins through the Chiral Helical Conformation of Phenyl Groups on the Phosphorus Atom
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2016

  日期：1980.7

  rhodium complex of (1R,2R)-1,2-bis(diphenylphosphinamino)cyclohexane by the N-methylation of the ligand in asymmetric hydrogenation has been described. From stereochemical considerations, the chiral helical conformation of the phenyl groups attached on the phosphorus in bisphosphine-rhodium complexes may be responsible for the induced chirality of the product of the hydrogenation. A complex with a left-handed

  据报道，α-酰基氨基肉桂酸与（1R,2R）-1,2-双（N-二苯基膦基-N-甲基氨基）环己烷的铑络合物的不对称氢化反应优先生成（S）-氨基酸。相反，已经发现对映体(R)-氨基酸是通过用(1R,2R)-1,2-双(二苯基膦氨基)环己烷的铑络合物氢化而获得的。已经描述了通过配体的 N-甲基化在不对称氢化中对 (1R,2R)-1,2-双（二苯基膦氨基）环己烷的铑配合物的立体选择性反转的研究。从立体化学的角度来看，双膦-铑配合物中与磷相连的苯基的手性螺旋构象可能是氢化产物诱导手性的原因。具有左旋螺旋的复合物将产生 (R)-氨基酸，具有右旋螺旋的复合物将产生 (S)-氨基酸。溶剂和基材结构的影响...