棕榈酰精氨酸 | 58725-47-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 棕榈酰精氨酸
• 英文名称: mono-Nα-palmitoyl-L-arginine
• 英文别名: N²-hexadecanoyl-L-arginine；N-palmitoyl-L-arginine；Nα-palmitoyl-DL-arginine；Nα-palmitoyl-L-arginine；Palmitoyl arginine；(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(hexadecanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 58725-47-6
• 化学式: C₂₂H₄₄N₄O₃
• 分子量: 412.616
• InChiKey: DENIQPHQUIGDJZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.082 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酰精氨酸 、 甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 23.0h， 以79%的产率得到N²-hexadecanoyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOSTIMULATING AGENT
  [FR] AGENT IMMUNOSTIMULANT

  摘要：

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，含有该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。本发明涉及一种免疫刺激剂，其至少包含下式(I)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或至少包含下式(II)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。

  公开号：

  WO2017073797A1
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 棕榈酰精氨酸
  参考文献：
  名称：

  从在大肠杆菌中表达的环境DNA中分离出的精氨酸和色氨酸的N-酰基衍生物。

  摘要：

  从环境样品（环境DNA，eDNA）中直接提取的微生物DNA在易培养宿主中的异源表达可以提供以前未经培养的细菌产生的天然产物的获取途径。该报告描述了由大肠杆菌中托管的eDNA克隆产生的色氨酸和精​​氨酸的抗菌活性长链N-酰基衍生物的表征。还描述了每个天然产物家族的拟议N-酰基氨基酸合酶（NAS）的测序和亚克隆。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0509585

文献信息

• Cosmetic composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20030165448A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A cosmetic composition for skin and/or hair, which comprises at least one kind of substance selected from the group consisting of an N &agr; ,N G -di-acylarginine, for example, a compound represented by the following general formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 each independently represents a straight or branched-chain alkyl group having 1 to 21 carbon atoms or a straight or branched-chain alkenyl group having 2 to 21 carbon atoms. The cosmetic composition imparts much moistness and superior conditioning effects such as body or elasticity to hair, and to skin, said composition does not impart tackiness and blocked feeling, whilst imparts superior feeling of use such as moistness.

  一种用于皮肤和/或头发的化妆品组合物，其包含以下所述组中选择的至少一种物质，即N&agr;，NG-二酰基精氨酸，例如，由下述一般式（I）表示的化合物：其中R1和R2各自独立地表示具有1至21个碳原子的直链或支链烷基或具有2至21个碳原子的直链或支链烯基。该化妆品组合物为头发提供了很多湿润和优越的调理效果，例如体积或弹性，而对于皮肤，该组合物不会产生黏腻和堵塞感，同时提供了优越的使用感，例如湿润感。
• Cosmetic compositions
  申请人：——

  公开号：US20040052747A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A cosmetic composition which comprises one or more kinds of mono-N &agr; -long-chain acylarginines and/or one or more kinds of powders selected from powders subjected to a surface treatment with a mono-N &agr; -long-chain acylarginine and (B) a silicone compound for cosmetics and/or an amphoteric surfactant and is preferably applied to hair or skin. The composition has a feature of imparting gloss and elasticity to hair and skin, whilst little sliminess to skin and scalp during rinsing and little tackiness after drying.

  一种化妆品组合物，包括一种或多种单一的N&agr;-长链酰基精氨酸和/或一种或多种经过表面处理的粉末，其中表面处理使用了一种单一的N&agr;-长链酰基精氨酸，以及（B）一种用于化妆品的硅氧烷化合物和/或一种两性表面活性剂，最好用于头发或皮肤。该组合物具有赋予头发和皮肤光泽和弹性的特点，而在冲洗时对皮肤和头皮几乎没有黏滑感，干后几乎没有粘性。
• Surface modification using N-acyl lysines
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0139481A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  There is disclosed a formulation comprising a base component in combination with one or more organic component chosen from N-mono- and N,N-di-acylated basic amino acids, wherein the acyl group in the N-mono-acylated basic amino acid is an aliphatic acyl group having from 8 to 22 carbon atoms, and each of the acyl groups, which may be the same or different, in the N,N-di-acylated basic amino acid is an aliphatic acyl group having from 1 to 22 carbon atoms with the proviso that the two aliphatic acyl groups together have from 9 to 44 carbon atoms. The formulation is useful in novel cosmetics and as a novel surface-modified inorganic filler.

  本发明公开了一种制剂，该制剂由基质成分与一种或多种选自 N-单-和 N,N-二-酰化碱性氨基酸的有机成分组合而成，其中 N-单-酰化碱性氨基酸中的酰基是具有 8 至 22 个碳原子的脂肪族酰基、N,N-二乙酰化碱性氨基酸中的每个酰基（可以相同或不同）都是具有 1 至 22 个碳原子的脂肪族酰基，但这两个脂肪族酰基加在一起具有 9 至 44 个碳原子。 该配方可用于新型化妆品和新型表面改性无机填料。
• Arginine derivatives and cosmetic compositions comprising the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0320976A1

  公开（公告）日：1989-06-21

  The arginine derivative of this invention can emulsify the oily and aqueous components uniformly to form a stable emulsion. It can form an O/W or W/O emulsion as desired, if the proportions of the oily and aqueous com­ponents are appropriately varied, or if another appropriate emulsifier is added. The emulsifier composition contain­ing the arginine derivative of this invention provides, for example, cosmetics for the skin such as a milky lotion and a cream, medicines for external use such as an ointment, cosmetics for the hair such as a shampoo, a rinse, a hair treatment solution and a hair conditioner, and softeners. It is particularly useful when employed for cosmetics for the hair or softeners, since the arginine derivative is adsorbed by the hair, or fibers, such as of wool or cotton, and exhibits, among others, the following effects: (1) It removes the roughness of the hair or fibers and renders them soft to the touch; (2) It smoothens the hair or fibers and renders them easy to comb; (3) It prevents the generation of static electricity which would otherwise cause the loosening of e.g. the hair; (4) It gives a pleasant handle and an oily feel, such as a smooth or moist feel; and (5) It is hardly irritating to the skin of the head or the eyes.

  本发明的精氨酸衍生物可均匀地乳化油性和水性成分，形成稳定的乳液。如果适当改变油性成分和水性成分的比例，或添加另一种适当的乳化剂，它可以根据需要形成 O/W 或 W/O 型乳液。例如，含有本发明精氨酸衍生物的乳化剂组合物可提供乳状乳液和乳霜等皮肤用化妆品、软膏等外用药物、洗发水、洗发露、头发护理液和护发素等头发用化妆品以及软化剂。精氨酸衍生物可被头发或纤维（如羊毛或棉花）吸附，除其他外，还具有以下功效，因此特别适用于头发化妆品或柔顺剂： (1) 它能去除头发或纤维的粗糙感，使其触感柔软； (2) 抚平头发或纤维，使其易于梳理； (3) 防止产生静电，否则静电会导致头发等松散； (4) 手感舒适，有油腻感，如光滑或湿润的感觉；以及 (5) 对头部皮肤或眼睛几乎没有刺激。
• Lipid membrane structures
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0348942A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Lipid membrane structures containing, in the lipid membrane thereof, a compound represented by formula (I): wherein R₁ represents a hydrogen atom or a fatty acid residue; R₂ represents a hydrogen atom or an acyclic hydrocarbon residue; R₃ represents an amino group, a guanidino group or an amidino group; and n represents an integer of from 1 to 6; provided that R₁ and R₂ do not represent hydrogen atoms at the same time, or a salt thereof. The lipid membrane structures exhibit excellent specific affinity for tumor cells and can be delivered preferentially to tumor cells.

  在其脂膜中含有式(I)代表的化合物的脂膜结构： 其中 R₁ 代表氢原子或脂肪酸残基；R₂ 代表氢原子或无环烃残基；R₃ 代表氨基、胍基或脒基；n 代表 1 至 6 的整数；但 R₁ 和 R₂ 不能同时代表氢原子，或其盐。 脂膜结构对肿瘤细胞具有极佳的特异性亲和力，可优先输送到肿瘤细胞。