对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸 | 7377-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
• 中文别名: 对氨基苯甲酰-β-丙氨酸；N-4-(氨基苯甲酰基)-beta-丙氨酸；N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸；N-(4-氨基苯甲酰)-β-丙氨酸；对氨基苯甲酰-Β-丙氨酸；N-(4-氨基苄)苯胺；4-氨基苄氧基苯胺；4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸；N-对氨基苯甲酰-β-丙氨酸
• 英文名称: 4-aminobenzoyl-β-aline
• 英文别名: N-(4-aminobenzoyl)-β-alanine；3-(4-aminobenzamido)propanoic acid；p-aminobenzoyl-beta-alanine；N-(4-aminobenzoyl)-B-alanine；N-(4-Amino-benzoyl)-β-alanin；3-(4-aminobenzoylamino)propionic acid；4-aminobenzoyl-β-alanine；p-aminobenzoyl-β-alanine；N-(4-Aminobenzoyl)-Beta-Alanine；3-[(4-aminobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 7377-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00009805
• 分子量: 208.217
• InChiKey: VHAXWROFYVPXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(lit.)
• 沸点：
  347.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2420 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（轻微）、水（轻微、加热）
• LogP：
  -1.19 at 25℃ and pH7.5
• 表面张力：
  71.6mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Aminobenzoyl)-β-alanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 7377-08-4
俗名： 3-(4-Aminobenzamido)propionic Acid
分子式： C10H12N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 155°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(4-氨基苯甲酰基)-β-丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

对氨基苯甲酰-β-丙氨酸是一种有机中间体，可通过两步反应由β-丙氨酸制备而成。有文献报道其可用于制备巴柳氮钠。巴柳氮钠是一种前体药物，口服后以原药到达结肠，在结肠细菌的作用下释放出5-氨基水杨酸（有效成分）和4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸。5-氨基水杨酸可能通过阻断结肠中花生四烯酸代谢产物的生成而发挥减轻炎症的作用，是一种高效低毒新型结肠炎治疗药物，主要用于治疗溃疡性结肠炎及轻中度急、慢性结肠炎。

制备 步骤1：4-硝基苯甲酰-β-丙氨酸钠盐

在500ml三口烧瓶中依次加入β-丙氨酸（5.7g，64.86mmol），并用20g氢氧化钠+200g纯净水配制的氢氧化钠水溶液搅拌溶解。将反应温度降至5℃，然后分次缓慢加入4-硝基苯甲酰氯（10g，54.05mmol）。在维持5℃的条件下反应3小时后得到目标产物水溶液，不需后续处理直接进入下一步。

步骤2：对氨基苯甲酰-β-丙氨酸

将上一步反应后的水溶液转移至新的500ml三口烧瓶中，加入Zr12-TPDC-Pd（0.5g），通入氢气，在室温常压下搅拌直至不再吸氢。随后缓慢加入盐酸调节pH值为1-2，搅拌10分钟后得到对氨基苯甲酰-β-丙氨酸溶液。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸	3-(4-nitrobenzamido)propanoic acid	59642-21-6	C10H10N2O5	238.2

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[4-(乙酰氨基)苯甲酰基]-beta-丙氨酸	3-(4-acetylamino-benzoylamino)propionic acid	212198-64-6	C12H14N2O4	250.254
  ——	3-[4-(4-hydroxy-phenyl-azo)-benzoyl-amino]propionic acid	——	C16H15N3O4	313.313
  ——	3-[(4-chlorobenzoyl)amino]propionic acid	440341-75-3	C10H10ClNO3	227.647
  3-[(4-羟基甲酰基)氨基]丙酸	3-(4-hydroxybenzamido)propanoic acid	773838-08-7	C10H11NO4	209.202
  ——	3-{4-[3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropylamino]-benzamido}propanoic acid	——	C19H19ClN2O4	374.824
  ——	balsalazide	——	C17H15N3O6	357.323
  ——	Balsalazide	——	C17H15N3O6	357.32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[[4-(3,3-Dimethyl-2-oxoazetidin-1-yl)benzoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Newβ-Lactams

  摘要：

  The synthesis of beta-lactams was carried out by N-arylpropionamide cyclisation in a mixture of N,N-dimethylformamide and anhydrous sodium carbonate under nitrogen atmosphere with 50 to 90% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308011248
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoyl-β-alaninate sodium salt 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成巴柳氮钠的方法

  摘要：

  一种合成巴柳氮钠的方法,其属于医药技术领域。该工艺在硝基还原成氨时引用一种Zr12‑TPDC‑Pd作为催化剂，该催化剂用水直接做溶剂，常温常压的氢气氛围下可以将该步的反应产率提高到99%以上。在水中直接反应，中间产物不用分离，生产流程大为简化，同时减少有机溶剂带来的环境污染，最终的产品为本品为黄色或赤黄色结晶性粉末；无臭；味微苦，纯度非常高。应用高效Zr12‑TPDC‑Pd催化剂降低了环境污染和后处理的难度；且操作容易，处理简单。采用这种优化后的合成路线，具有产率大幅度提高，降低了成本，提高安全性，节省能源等诸多优点，符合绿色反应的现代化工生产要求。

  公开号：

  CN108997165B

文献信息

• Synthesis of β-amino ketones derived from aminobenzoic acids
  作者：G. A. Gevorgyan、G. Yu. Khachvankyan、A. G. Agababyan、N. Z. Akopyan、G. A. Panosyan、M. G. Malakyan

  DOI：10.1134/s1070363217020311

  日期：2017.2

  Alkylation of aminobenzoic acids and their derivatives with 3-diethylamino-1-arylpropan-1-one hydrochlorides gave the corresponding β-aminopropiophenones some of which were tested for antioxidant activity.

  用3-二乙基氨基-1-芳基丙烷-1-酮盐酸盐将氨基苯甲酸及其衍生物烷基化，得到相应的β-氨基苯乙酮，其中一些已被测试抗氧化活性。
• [EN] TARGETING DIAZO PRODRUGS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISEASES<br/>[FR] CIBLAGE DE PROMÉDICAMENTS DIAZO POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES GASTRO-INTESTINALES
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009003970A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Provided herein are compounds, compositions and methods for decreasing NFkB DNA-binding activity in a patient comprising administering of a therapeutically effective amount of a compound or composition of the application to the patient to reduce, alleviate or treat various gastrointestinal diseases, such as inflammatory bowel disease (IBD).

  本文提供了一种减少患者NFkB DNA结合活性的化合物、组合物和方法，包括向患者施用本申请的化合物或组合物的治疗有效量，以减少、缓解或治疗各种胃肠疾病，如炎症性肠病（IBD）。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Parallel synthesis of a library of bidentate protein tyrosine phosphatase inhibitors based on the α-ketoacid motif
  作者：Yen Ting Chen、Christopher T Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.058

  日期：2004.6

  synthesis, using parallel solution-phase methods, of a library of 104 potential inhibitors of PTPases. The library members are based on the bis(aryl alpha-ketocarboxylic acid) motif that incorporates a carboxylic acid on the central benzene linker. This carboxylic acid was coupled with a variety of different aromatic amines through an amide linkage. The aromatic component of the resulting amides is designed

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）通过控制细胞中酪氨酸磷酸化水平来调节细胞内信号转导途径。这些酶在包括II型糖尿病和鼠疫耶尔森菌（鼠疫是鼠疫的致病菌）感染在内的多种疾病中起着重要作用。该报告描述了使用并行溶液相方法合成104种PTPase潜在抑制剂的文库。库成员基于双（芳基α-酮羧酸）基序，该基序在中央苯接头上结合了羧酸。该羧酸通过酰胺键与多种不同的芳族胺偶联。设计所得酰胺的芳族成分以使其与围绕PTPase活性位点的残基接触。针对耶尔森氏菌PTPase和PTP1B筛选了该文库。根据筛选结果，选择了该库的四个成员进行进一步研究。对这四种化合物针对耶尔森氏菌PTPase，PTP1B，TCPTP，CD45和LAR进行了评估。化合物14对PTP1B的IC（50）值为590nM，是可逆的竞争性抑制剂。这种亲和力表示效力比化合物2（文库所基于的母体结构）高120倍以上。第二种抑制剂化合物12对耶尔森
• Novel glucagon antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040152750A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.

  作用于胰高血糖素受体上对抗胰高血糖素肽激素作用的新化合物。更具体地说，涉及胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。

表征谱图