己酰甘氨酸 | 24003-67-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己酰甘氨酸
• 英文名称: N-hexanoylglycine
• 英文别名: hexanoylglycine；N-n-hexanoylglycine；2-(hexanoylamino)acetic acid
• CAS: 24003-67-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09909949
• 分子量: 173.212
• InChiKey: UPCKIPHSXMXJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  387.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  144.64 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

六酰基甘氨酸是一种存在于尿液中的内源性代谢产物，可用于研究乙基丙二酸性脑病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(N-hexanoylglycyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  N-酰化二肽的基于1-烷基-3,6-二氨基-4-喹诺酮的受体的合成和结合研究。

  摘要：

  提出了N-酰基肽肽羧酸的半刚性主体的合成和结合特性。该设计基于肽链的刚性，并结合使用取代的喹啉作为羧酸质子的氢键受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00099-7
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 己酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系

  摘要：

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1432-2

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0415598A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from N-acylated amino-acids, in which the acyl group has from 2 to 20 carbon atoms, together with a cosmetically acceptable vehicle for the hair growth promoter.

  适用于哺乳动物皮肤和头发的局部应用的组合物，用于诱导、维持或增加头发生长，包括选择自N-酰化氨基酸的头发生长促进剂，其中酰基含有2至20个碳原子，以及用于头发生长促进剂的化妆品可接受载体。
• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。