棕榈酰甘氨酸 | 2441-41-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 棕榈酰甘氨酸
• 英文名称: N-palmitoyl glycine
• 英文别名: N-palmitoyl-glycine；N-Palmitoylglycine；N‐palmitoylglycine；N-hexadecanoyl glycine；N-palmitatoylglycyne；N-palmitoylglicine；2-(hexadecanoylamino)acetic acid
• CAS: 2441-41-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: KVTFEOAKFFQCCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  491.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL
• LogP：
  5.85 at 25℃
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: PalGly
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hexadecanoylaminoacetic acid
N-palmitoyl glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hexadecanoylaminoacetic acid
别名
N-palmitoyl glycine
: C18H35NO3
分子式
: 313.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

棕榈酰甘氨酸是一种新型的内源性脂质，在感觉神经元中作为钙内流和一氧化氮生成的调节剂。它通过激活钙敏感型一氧化氮合酶，诱导短暂的钙内流，进而产生一氧化氮。研究显示，棕榈酰甘氨酸能有效抑制大鼠背角痛觉神经元的热诱发放电。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酰甘氨酸 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-palmitoyl-Gly-His trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  SPRAY BASE MATERIAL INCLUDING LOW-MOLECULAR GELATOR

  摘要：

  提供了一种喷雾基材料，可以安全地在任何条件下使用（例如倒置时），防止液体从喷雾容器中泄漏，可以喷洒以实现对物体表面（待喷涂表面）的均匀涂层而不会发生散射，从喷涂表面不会滴落，并且在皮肤表面等处喷洒时是安全的；以及具有出色喷雾性能的喷雾基材料，可以包括亲水性和疏水性低分子化合物，如生理活性化合物和香料成分，用于制药、农药和化妆品，并具有持续释放特性。一种喷雾基材料，包括在介质中由低分子凝胶剂凝胶化的水性介质，其中低分子凝胶剂包括从能够通过自组装凝胶化水性介质的低分子化合物组成的群组中选择的一种、两种或更多化合物。

  公开号：

  US20120035108A1
• 作为产物：
  描述：

  十六酰胺乙醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以98.5%的产率得到棕榈酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法，其是将氧化剂、助催化剂和碱液混合成的水溶液加入至脂肪酸单乙醇酰胺与催化剂混合形成的有机溶剂体系中，在保持整个混合体系的pH为6.0～12.0、温度为20～40℃的条件下反应0.5～3h，然后搅拌反应0.5～2h，得到含有脂肪酰基甘氨酸的产物。本发明提供的合成方法反应速度快，产物得率高，反应条件温和易控制，是一种高效、符合绿色化学、便于工业化生产的合成方法。

  公开号：

  CN105503637A

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Lipid dipeptide and gel
  申请人：Miyamoto Misao

  公开号：US09265833B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  A gelator that includes a lipid peptide of Formula (1) wherein R1 is a C9-23 aliphatic group, R2 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group optionally having a C1-2 branched chain, R3 is a —(CH2)n—X group, n is a number from 1 to 4, and X is an amino group, a guanidino group, a —CONH2 group, or a 5-membered ring optionally having 1 to 3 nitrogen atoms, a 6-membered ring optionally having 1 to 3 nitrogen atoms, or a fused heterocycle including a 5-membered ring and a 6-membered ring that optionally has 1 to 3 nitrogen atoms; or a pharmaceutically usable salt of the lipid peptide.

  一种明胶体，包括式（1）中的脂肽，其中R1是C9-23脂肪族基团，R2是氢原子或一个C1-4烷基基团，可选地具有一个C1-2支链，R3是—（CH2）n—X基团，n是1到4之间的数字，X是氨基团，鸟氨基团，—CONH2基团，或者一个含有1到3个氮原子的5元环，一个含有1到3个氮原子的6元环，或者一个融合的杂环，包括一个含有1到3个氮原子的5元环和一个含有1到3个氮原子的6元环；或者是该脂肽的药用可用盐。
• Application of synthetic liposomes based on acyl amino acids or acyl peptides as drug carriers. I. Their preparation and transport of glutathione into the liver.
  作者：HIROSHI KIWADA、MASAMI AKIMOTO、MICHIYO ARAKI、MITSUKO TSUJI、YURIKO KATO

  DOI：10.1248/cpb.35.2935

  日期：——

  Palmitoyl amino acids and palmitoyl glutathione were synthesized. Liposome-like vesicles based on these compounds were prepared and their barrier functions were examined. These vesicles showed encapsulation efficiencies for aqueous solute comparable to that of conventional phosphatidylcholine liposomes (PC-liposomes). They were also stable in fresh rat plasma at 37°C. The biological behavior (blood clearance, urinary excretion and tissue distribution) of the vesicles based on palmitoyl serine (PSer-liposomes) or palmitoyl glutathione (PGSH-liposomes) was examined after intravenous injection in rats. The synthetic liposomes were cleared very rapidly from the blood compared with PC-liposomes. PSer-Liposomes showed a large amount of urinary excretion of aqueous marker ([3H] inulin), suggesting that the mechanisms of vesicle degradation in vivo and in vitro are different. These synthetic liposomes showed low affinity to the spleen and high affinity to the liver in the tissue distribution study, and thus they may be expected to be a useful drug carrier which is targetable to the liver. A suppressing effect of PGSH-liposomes on the increase of plasma glutamate oxaloacetate transaminase (GOT) induced by a high dose of acetaminophen in mice was observed, and transport of glutathione into the liver cells apparently occurred. The suppressing effect was greater than that of free glutathione or PC-liposomes containing free glutathione. However, the effect was not observed in the case of PGSH-liposomes without phosphatidylcholine, which appears to have an important role in the liposome-cell interaction.

  合成了棕榈酰氨基酸和棕榈酰谷胱甘肽。基于这些化合物的脂质体样囊泡被制备出来，并检测了它们的屏障功能。这些囊泡对水溶性溶质的包封效率与传统磷脂酰胆碱脂质体（PC-脂质体）相当。它们在37°C的新鲜大鼠血浆中也表现稳定。基于棕榈酰丝氨酸（PSer-脂质体）或棕榈酰谷胱甘肽（PGSH-脂质体）的囊泡在大鼠静脉注射后的生物行为（血液清除、尿液排泄和组织分布）被研究。合成脂质体相比PC-脂质体从血液中清除得非常迅速。PSer-脂质体显示出大量的水溶性标记物（[3H]菊粉）的尿液排泄，表明囊泡在体内和体外的降解机制是不同的。这些合成脂质体在组织分布研究中对脾脏的亲和力低，而对肝脏的亲和力高，因此它们可能成为肝脏靶向的有用药物载体。观察到PGSH-脂质体对小鼠因高剂量扑热息痛引起的血浆谷氨酸草酰乙酸转氨酶（GOT）升高的抑制作用，并且明显发生了谷胱甘肽向肝细胞的转运。抑制效果大于游离谷胱甘肽或含有游离谷胱甘肽的PC-脂质体。然而，在没有磷脂酰胆碱的PGSH-脂质体中并未观察到这种效果，这表明磷脂酰胆碱在脂质体-细胞相互作用中起着重要作用。
• Determination of <i>N</i> ‐terminal myristoylation of proteins using a combined gas chromatographic/mass spectrometric assay of derived myristoylglycine: Electron impact‐induced fragmentation of acylglycine derivatives
  作者：R. A. Jeffrey McIlhinney、David J. Harvey

  DOI：10.1002/jms.1190300616

  日期：1995.6

  A method based on gas chromatography/mass spectrometry is described for the detection of N-terminal myristoylation of proteins. Myristoylglycine, derivatized as its trimethylsily (TMS) ester, gave an electron impact mass spectrum containing abundant molecular and and [M  CH3]+ ions, together with several ions diagnostic of the acyl glycine moiety, namely at m/z 145, 158, 172 and 189. The compositions of these ions and the mechanisms that produced them were investigated by high-resolution mass measurements, deuterium labelling and the preparation of analogous compounds. As these were present in the spectra of all acylglycines examined, they could be used as markers for these compounds. A selected-ion monitoring method for the detection of myristoylglycine was set up using the above ions and was used to confirm the presence of N-terminal myristoylation in three reference peptides. A series of ions produced by radical-induced cleavage of the alkyl chain following TMS group migration and elimination of carbon dioxide gave information on the structure of the chain and could be used to determine the structure of other potential acylglycines such as those with unsaturated acyl chains. Thus the derivatives could be used not only to detect myristoylation of protein, but also to detect and determine the structures of other acyl substituents.

  基于气相色谱/质谱法的一种方法用于检测蛋白质的N-端豆蔻酰化。豆蔻酰甘氨酸经过三甲基硅烷（TMS）酯化后，其电子撞击质谱含有丰富的分子离子和[M-CH3]+离子，以及几个能诊断酰基甘氨酸部分特征的离子，即m/z在145、158、172和189处的离子。通过对这些离子的组成及产生机制进行高分辨质量测量、氘标记和类似化合物的制备来加以研究。由于这些离子在所有检测的酰基甘氨酸谱图中均存在，因此可以作为这些化合物的标志。利用上述离子建立了一种选择离子监测方法用于检测豆蔻酰甘氨酸，并用于确认三种参比肽中N-端豆蔻酰化的存在。通过TMS基团迁移和二氧化碳消除后烷基链的自由基诱导断裂产生的一系列离子，提供了有关链结构的信息，并可用于确定包括含不饱和酰基链在内的其他潜在酰基甘氨酸的结构。因此，这些衍生物不仅可以用于检测蛋白质的豆蔻酰化，还可以用于检测和确定其他酰基取代基的结构。