正己基-L-高丝氨酸内酯 | 147852-83-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 正己基-L-高丝氨酸内酯
• 中文别名: N-（（3S）-四氢-2-氧代-3-呋喃基）己酰胺；HHL,N-己酰基-L-高丝氨酸内酯,N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]己酰胺；-己酰基-L-高丝氨酸内酯；N-己酰基-L-高丝氨酸内酯；N-己酰-L-高丝氨酸内酯；己酰-L-高丝氨酸内酯；N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]己酰胺；己酰基-L-高丝氨酸内酯
• 英文名称: C6-HSL
• 英文别名: N-hexanoyl homoserine lactone；N-(hexanoyl)-L-homoserine lactone；HHL；N-[(3s)-2-Oxotetrahydrofuran-3-Yl]hexanamide；N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]hexanamide
• CAS: 147852-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZJFKKPDLNLCPNP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  434.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Hexanoyl-L-homoserine lactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Caproyl-L-homoserine lactone

N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]hexanamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Caproyl-L-homoserine lactone
别名
N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]hexanamide
: C10H17NO3
分子式
: 199.25 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.116
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，N-十六酰氧基-L-高丝氨酸内酯是一种短链N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）。在革兰氏阴性菌群体感应系统中，AHL充当细胞间通信的信号分子，并作为真核植物与原核细菌之间信息交流的媒介。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己基-L-高丝氨酸内酯 在 N-acylhomoserine lactonase YS-8 from Geobacillus caldoxylosilyticus, thermophilic bacterium from volcanic soil in Indonesia 作用下， 生成 N-hexanoyl-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization ofN-Acylhomoserine Lactonase from the Thermophilic Bacterium,Geobacillus caldoxylosilyticusYS-8

  摘要：

  从印度尼西亚火山土壤中分离出的嗜热硅化细菌YS-8能够降解各种长度和酰基侧链取代的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL），降解温度范围为30-70℃。纯化的AHL降解酶显示为32 kDa的单条带，其N端氨基酸序列确定为ANVIKARPKLYVMDN，初步表明AHL降解酶是AHL内酯酶。纯化酶的AHL降解活性在pH 7.5和50℃时达到最大，即使在60℃下热处理3小时后仍能保持约50%的活性，表现出与热稳定酶一致的性质。质谱分析表明，AHL降解酶通过水解内酯，作为AHL内酯酶催化N-3-氧代己酰-L-高丝氨酸内酯和N-己酰-L-高丝氨酸内酯的环状内酯开环。

  DOI：

  10.1271/bbb.110322
• 作为产物：
  描述：

  α-氨基-γ-丁内酯氢溴酸盐 、 己酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以92.7%的产率得到正己基-L-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  使用固定化南极念珠菌脂肪酶合成 N-酰基高丝氨酸内酯的酶法

  摘要：

  描述了一种生产 N-酰基高丝氨酸内酯 (AHL) 的酶促方法。本报告代表了使用固定化南极念珠菌脂肪酶作为催化剂合成生物活性 AHLs 的第一个例子。GC-EIMS 评估的反应产率为 6% 至 99%。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2261-8

文献信息

• Acyl-group specificity of AHL synthases involved in quorum-sensing in <i>Roseobacter</i> group bacteria
  作者：Lisa Ziesche、Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.14.112

  日期：——

  N-Acylhomoserine lactones (AHLs) are important bacterial messengers, mediating different bacterial traits by quorum sensing in a cell-density dependent manner. AHLs are also produced by many bacteria of the marine Roseobacter group, which constitutes a large group within the marine microbiome. Often, specific mixtures of AHLs differing in chain length and oxidation status are produced by bacteria, but how the biosynthetic enzymes, LuxI homologs, are selecting the correct acyl precursors is largely unknown. We have analyzed the AHL production in Dinoroseobacter shibae and three Phaeobacter inhibens strains, revealing strain-specific mixtures. Although large differences were present between the species, the fatty acid profiles, the pool for the acyl precursors for AHL biosynthesis, were very similar. To test the acyl-chain selectivity, the three enzymes LuxI₁ and LuxI₂ from D. shibae DFL-12 as well as PgaI₂ from P. inhibens DSM 17395 were heterologously expressed in E. coli and the enzymes isolated for in vitro incubation experiments. The enzymes readily accepted shortened acyl coenzyme A analogs, N-pantothenoylcysteamine thioesters of fatty acids (PCEs). Fifteen PCEs were synthesized, varying in chain length from C₄ to C₂₀, the degree of unsaturation and also including unusual acid esters, e.g., 2E,11Z-C18:2-PCE. The latter served as a precursor of the major AHL of D. shibae DFL-12 LuxI₁, 2E,11Z-C18:2-homoserine lactone (HSL). Incubation experiments revealed that PgaI₂ accepts all substrates except C₄ and C₂₀-PCE. Competition experiments demonstrated a preference of this enzyme for C₁₀ and C₁₂ PCEs. In contrast, the LuxI enzymes of D. shibae are more selective. While 2E,11Z-C18:2-PCE is preferentially accepted by LuxI₁, all other PCEs were not, except for the shorter, saturated C₁₀–C₁₄-PCEs. The AHL synthase LuxI₂ accepted only C₁₄ PCE and 3-hydroxydecanoyl-PCE. In summary, chain-length selectivity in AHLs can vary between different AHL enzymes. Both, a broad substrate acceptance and tuned specificity occur in the investigated enzymes.

  N-酰基脱氨核糖乳酸（AHLs）是重要的细菌信使，在细胞密度依赖的方式中介导不同的细菌特征。AHLs也被许多海洋玫瑰细菌组的细菌产生，这在海洋微生物组中占据着一个大的群体。通常，细菌会产生具有不同链长和氧化状态的AHLs的特定混合物，但是生物合成酶LuxI同源物如何选择正确的酰前体大部分是未知的。我们分析了Dinoroseobacter shibae和三株Phaeobacter inhibens菌株中的AHL产生，揭示了菌株特异性混合物。尽管这些物种之间存在很大差异，但脂肪酸谱，即AHL生物合成的酰前体池，非常相似。为了测试酰链选择性，从D. shibae DFL-12的三种酶LuxI1和LuxI2以及从P. inhibens DSM 17395的PgaI2在大肠杆菌中异源表达，并将酶分离用于体外孵育实验。这些酶容易接受缩短的酰辅酶A类似物，即脂肪酸的泛酸半胱氨基乙酰硫酯（PCEs）。合成了15种PCEs，链长从C4到C20不等，不饱和度不同，还包括不寻常的酸酯，例如2E,11Z-C18:2-PCE。后者作为D. shibae DFL-12 LuxI1的主要AHL的前体，2E,11Z-C18:2-脱氨核糖乳酸（HSL）。孵育实验表明，PgaI2接受除C4和C20-PCE之外的所有底物。竞争实验表明，这种酶对C10和C12 PCE有偏好。相比之下，D. shibae的LuxI酶更具选择性。虽然2E,11Z-C18:2-PCE优先被LuxI1接受，但除了较短的饱和C10-C14-PCE之外，所有其他PCE都不被接受。AHL合酶LuxI2仅接受C14 PCE和3-羟基癸酰-PCE。总之，AHL中的链长选择性在不同的AHL酶之间可能有所不同。在研究的酶中既有广泛的底物接受性，也有调节的特异性。
• Synthesis and biological evaluation of novel <i>N</i>-α-haloacylated homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Christian V Stevens、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3762/bjoc.10.265

  日期：——

  N-alpha-haloacylated homoserine lactones, in which a halogen atom was introduced at the alpha-position of the carbonyl function of the N-acyl chain, have been studied as quorum sensing (QS) modulators and compared with a library of natural N-acylated homoserine lactones (AHLs). The series of novel analogues consists of alpha-chloro, alpha-bromo and alpha-iodo AHL analogues. Furthermore, the biological QS activity of

  已经研究了新型N-α-卤代高丝氨酸内酯，其中在N-酰基链的羰基官能团的α-位置引入了卤素原子，作为群体感应（QS）调节剂，并与天然N库进行了比较酰化的高丝氨酸内酯（AHL）。该系列新的类似物由α-氯，α-溴和α-碘的AHL类似物组成。此外，评估了与天然AHL相比，合成AHL类似物的生物学QS活性。卤代类似物在大肠杆菌JB523生物测定中显示出降低的活性，其中α-碘内酯的活性较低，而α-氯代AHL的效力最强。当在QS抑制测试中进行测试时，大多数α-卤代酰化类似物没有表现出明显的减少。所以，
• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Small Molecule Inhibitors of Bacterial Quorum Sensing and Biofilm Formation
  作者：Grant D. Geske、Rachel J. Wezeman、Adam P. Siegel、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ja0530321

  日期：2005.9.1

  local population densities using small molecules (or autoinducers) in a process known as quorum sensing. Here, we report a new and efficient synthetic route to naturally occurring bacterial autoinducers [N-acyl l-homoserine lactones (AHLs)] that is readily amenable to the synthesis of analogues. This route has been applied in the first synthesis of a library of non-native AHLs. Evaluation of these compounds

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。
• Identification and Quantification of <i>N</i>-Acyl Homoserine Lactones Involved in Bacterial Communication by Small-Scale Synthesis of Internal Standards and Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jan Leipert、Christian Treitz、Matthias Leippe、Andreas Tholey

  DOI：10.1007/s13361-017-1777-x

  日期：2017.12.1

  pathogenesis. Present analytical methods for identification and quantification of AHL require time-consuming sample preparation steps and are hampered by the lack of appropriate standards. By aiming at a fast and straightforward method for AHL analytics, we investigated the applicability of matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry (MALDI-TOF MS). Suitable MALDI matrices, including

  ñ酰基高丝氨酸内酯（AHL）是参与许多革兰氏阴性细菌群体感应的小信号分子，在生物膜形成和发病机理中起着重要作用。当前用于AHL鉴定和定量的分析方法需要耗时的样品制备步骤，并且由于缺乏适当的标准而受阻。通过针对AHL分析的快速，直接方法，我们研究了基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱（MALDI-TOF MS）的适用性。测试了合适的MALDI基质（包括晶体和离子液体基质），并研究了碰撞诱导解离MS / MS中不同AHL的裂解，从而提供了有关特征性标记碎片离子的信息。采用小规模的合成协议，我们建立了一种通用且具有成本效益的程序，可快速生成同位素标记的AHL标准品，而无需大量纯化即可使用，并能产生准确的标准曲线。可以在低皮摩尔范围内进行定量分析，对于不同的AHL，定量下限可达到1-5 pmol。所开发的方法已成功地用于定量的小批量培养上清液的MALDI MS分析。铜绿假单胞菌。 在新窗口中打开图像