N-(1-氧代丁基)甘氨酸 | 20208-73-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氧代丁基)甘氨酸
• 中文别名: 丁基甘氨酸
• 英文名称: butyrylglycine
• 英文别名: N-butyrylglycine；N-Butyryl-glycin；Butyrylglycin；2-(butanoylamino)acetic acid
• CAS: 20208-73-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09812238
• 分子量: 145.158
• InChiKey: WPSSBBPLVMTKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 - 69°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

N-丁基甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氧代丁基)甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-butyrylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093
• 作为产物：
  描述：

  乙基N-丁酰基甘氨酸酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(1-氧代丁基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Agonists for Antimicrobial Peptide Systems
  申请人：Gudmundsson Gudmundur Hrafn

  公开号：US20110118217A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Short chain fatty acids (SCFAs) and glycerol esters of SCFAs not previously used for that purpose are provided for use as a medicament for treating, preventing or counteracting microbial infections in animals, including humans, by stimulating the innate antimicrobial peptide defense system. Preferred compounds include phenyl substituted short chain fatty acids (SCFAs) derivatives and. Also provided are methods and compositions for treating, preventing or counteracting microbial infections, including bacterial, viral, fungal, and parasitic infections, by administration of medicaments comprising a secretagogue-effective amount of the compounds of the invention.

  提供了以前未用于此目的的短链脂肪酸（SCFAs）和SCFAs的甘油酯，用作治疗、预防或对抗动物（包括人类）微生物感染的药物，通过刺激先天抗微生物肽防御系统。首选化合物包括苯基取代的短链脂肪酸（SCFAs）衍生物。还提供了治疗、预防或对抗微生物感染的方法和组合物，包括细菌、病毒、真菌和寄生虫感染，通过给予包含本发明化合物的分泌促使剂有效量的药物。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS GRAM-NEGATIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE EN TANT QU'AGENTS CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM NÉGATIF
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010100475A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to chemical compounds of formula (IB): or a salt thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors of UDP-3-0 — (R-S-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase (LpxC). In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein and their use in the prevention and/or treatment of Gram- negative bacterial infections.

  该发明涉及化学式(IB)的化合物或其盐。在某些实施例中，该发明涉及UDP-3-0-(R-S-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶(LpxC)的抑制剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物及其在预防和/或治疗革兰氏阴性细菌感染中的用途。
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• [EN] PYRONE COMPOUND AND ITS USE FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRONE ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049150A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A pyrone compound represented by formula (1) has an excellent controlling effect on pests. Since the compound of formula (1) has a controlling activity on pests, the compound is useful as an active ingredient of a pest control agent.

  由公式（1）表示的吡喁化合物对害虫有出色的控制效果。由于公式（1）的化合物对害虫具有控制活性，因此该化合物可用作杀虫剂的活性成分。