N,N’-二乙酰-L-胱氨酸 | 5545-17-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N’-二乙酰-L-胱氨酸
• 中文别名: N,N'-二乙酰-L-胱氨酸
• 英文名称: N,N'-diacetyl-L-cystine
• 英文别名: N,N’-diacetyl-L-cystine；D 7193；(2R)-2-acetamido-3-[[(2R)-2-acetamido-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 5545-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: YTPQSLLEROSACP-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-72°C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  敏感湿度

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29225090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

生物活性

N,N'-二乙酰基-L半胱氨酸（DiNAC）是一种具有免疫调节特性的 N-乙酰基半胱氨酸的二硫化物。在啮齿类动物中，DiNAC 是一种有效的口服活性调节剂，能够缓解接触敏感/迟发型超敏反应。此外，在高脂血症兔 (WHHL) 中，DiNAC 还具有抗动脉粥样硬化的作用。

靶点

免疫调节剂

体内研究

在10-22周大的雄性遗传性高血脂兔（WHHL）中，通过口服给予不同剂量的 N,N'-二乙酰基-L半胱氨酸 (DiNAC；0、9.73 μg/kg 或 973.11 μg/kg) 持续12周后，结果显示 DiNAC 处理显著减少了主动脉粥样硬化斑块面积达50%，同时未影响血浆脂质水平。具体实验条件如下表所示：

动物模型	雄性遗传性高血脂兔 (WHHL) 兔子 (10-22 周龄)
剂量	0 μg/kg、9.73 μg/kg 或 973.11 μg/kg
给药方式	口服；每日；持续12周
结果	主动脉粥样硬化斑块面积减少50%，未影响血浆脂质水平

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯	N,N'-diacetyl-L-cystine dimethyl ester	32381-28-5	C12H20N2O6S2	352.433
  N-乙酰-L-半胱氨酸	N-acetylcystein	616-91-1	C5H9NO3S	163.197
  S-亚硝基-N-乙酰半胱氨酸	S-nitroso-N-acetylcysteine	56577-02-7	C5H8N2O4S	192.196
  L-胱氨酸	L-cystine	56-89-3	C6H12N2O4S2	240.304

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N,N'-diacetyl-DL-cystine	——	C10H16N2O6S2	324.379
  N,N'-二乙酰基-L-胱氨酸 1,1'-二甲基酯	N,N'-diacetyl-L-cystine dimethyl ester	32381-28-5	C12H20N2O6S2	352.433
  ——	diacetyl-L-cystine diethyl ester	24037-21-6	C14H24N2O6S2	380.486
  ——	N-acetyl cysteine trisuifide	244173-27-1	C10H16N2O6S3	356.445
  N-乙酰-L-半胱氨酸	N-acetylcystein	616-91-1	C5H9NO3S	163.197
  DL-胱氨酸	CYSTINE	923-32-0	C6H12N2O4S2	240.304
  L-胱氨酸	L-cystine	56-89-3	C6H12N2O4S2	240.304
  D-胱氨酸	S,S-cystine	349-46-2	C6H12N2O4S2	240.304
  内消旋胱氨酸	L-cystine	6020-39-9	C6H12N2O4S2	240.304

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二乙酰-L-胱氨酸 在 n-HCl 作用下， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hollander; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 94, p. 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 在 3-methyl-1,2,3-oxadiazolinium tosylate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 N,N’-二乙酰-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-恶二唑啉离子对硫醇的氧化，推测为致癌物。

  摘要：

  已经提出了3-烷基-1，2，3-恶二唑啉鎓离子1作为（2-羟乙基）亚硝胺活化中的反应性中间体。3-甲基1,2,3-恶二唑啉甲苯磺酸盐（1a），2-乙基-1-甲氧基-2-苯基重氮硼酸四氟硼酸酯（3）和3-苯基1,2,3-恶二唑啉三氟甲磺酸盐（1b）的反应）用硫醇进行了研究，以确定这些化合物对典型的“细胞亲核试剂”的行为。这些物质均将苯硫醇氧化为二苯基二硫化物。在pH 7.4的水性缓冲液中反应迅速。1b与苯硫醇的反应除二硫化物外，还得到苯，联苯，偶氮苯，二苯硫醚，苯胺和乙醇醛。从3获得了类似的产品。在此过程中，假定苯基二氮烯为中间体，在苯硫醇的存在下，由重氮甲酸苯基酯生成的产物具有相似的产物。推测二氮杂苯是从与N相邻的CH上夺取质子而产生的。1a与N-乙酰半胱氨酸反应生成相应的二硫键的反应动力学显示出对每种反应物和碱催化的一级依赖性。这些模型化学实验的数据表明，1,2,3-恶二唑啉离子可与细胞

  DOI：

  10.1021/tx00048a001
• 作为试剂：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 双氧水 在 desired compound 、 N,N’-二乙酰-L-胱氨酸 、 L-胱氨酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-acetyl-L-cystine
  参考文献：
  名称：

  3,3'-dithiobis (propionic acids) and esters thereof

  摘要：

  新的3,3'-二硫基丙酸丙酯及其具有免疫调节作用的酯类，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们的药理学使用方法。

  公开号：

  US05889050A1

文献信息

• Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides Catalyzed by Diaryl Tellurides under Photosensitized Conditions
  作者：Makoto Oba、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo200496r

  日期：2011.5.20

  Aerobic oxidation of thiols is efficiently catalyzed by diaryl tellurides such as bis(4-methoxyphenyl) telluride under photosensitized conditions to give the corresponding disulfides in good to excellent yields. In this catalytic system, the tellurone oligomer, produced by the reaction of a telluride with singlet oxygen, is assumed to be the active species and is capable of oxidizing 4 equiv of a thiol

  在光敏化条件下，二芳基碲化物（如二（4-甲氧基苯基）碲化物）可有效催化硫醇的有氧氧化，从而以良好或优异的收率得到相应的二硫化物。在该催化体系中，由碲化物与单线态氧反应产生的碲化物低聚物被认为是活性物质，并且能够氧化4当量的硫醇。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。
• 一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳-氢键合成酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN113402351B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种配体促进铁催化氧化芳香族化合物碳‑氢键合成酚的方法，包括以下步骤：以铁为催化剂金属，含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽为配体，在双氧水为氧化剂的共同作用下，氧化芳香族化合物合成制备酚。本发明使用含硫氨基酸或胱氨酸衍生的双肽配体与廉价环保的铁组成催化剂，在酸为促进剂和双氧水为氧化剂的作用下，氧化芳碳‑氢键直接羟基化形成酚类化合物，本发明催化氧化反应制备酚的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和促进剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；芳香族化合物碳‑氢键直接参与反应一步形成酚；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达85％。
• Mono- and bicyclic DNA gyrase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05589473A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## wherein X.sup.1, R.sup.1, R.sup.2, OP, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.0 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salts thereof carrying an acidic and/or basic substituent. The compound of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts inhibit DNA gyrase activity in bacteria and possess antibiotic, especially antibacterial activity against microorganisms and can be used in the control or prevention of infectious diseases.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##其中X.sup.1、R.sup.1、R.sup.2、OP、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.0如本文所述，并且它们的药学上可接受的盐携带有酸性和/或碱性取代基。公式I的化合物以及它们的药学上可接受的盐抑制细菌中DNA旋转酶活性，并具有抗生素特别是抗菌活性，可用于控制或预防传染病。
• A study of the glutathione metaboloma peptides by energy-resolved mass spectrometry as a tool to investigate into the interference of toxic heavy metals with their metabolic processes
  作者：Federico Maria Rubino、Marco Pitton、Gabri Brambilla、Antonio Colombi

  DOI：10.1002/jms.1143

  日期：2006.12

  from ions containing the gamma-glutamyl residue to yield a sulfenium cation was a much more energetic process than those not containing them, suggesting that the redox potential of the thiol/disulfide system plays a role in the formal reduction of the mercury dication in the gas phase. Occurrence of complementary sulfenium and protonated thiol fragments in the spectra of protonated disulfides of the

  为了更好地理解金属-生物硫醇缀合物的断裂过程及其生物学意义，已对重金属的谷胱甘肽共轭物，谷胱甘肽代谢瘤的几种硫醇和二硫键进行了能量分辨质谱研究。γ-谷氨酰基化合物的主要裂解过程（无论是硫醇，二硫键，硫醚还是金属-双-硫醇盐形式）都是γ-谷氨酰基残基的损失，ERMS数据表明该过程几乎不受硫取代的影响。但是，单-S-谷胱甘肽-汞（II）阳离子损失的γ-谷氨酰基残基是一个高能的过程，可能表明羧基与金属的强配位。而且，含有γ-谷氨酰基残基的离子失去中性汞而生成a阳离子的过程比不含有them阳离子的过程要高得多，这表明硫醇/二硫化物系统的氧化还原电位在汞的形式还原中发挥了作用气相中的指示。谷胱甘肽代谢瘤的质子化二硫化物光谱中互补sulf和质子化硫醇片段的出现反映了硫醇/二硫化物氧化还原过程的生物学重要性。碎片的强度比与相应氧化还原对溶液中的还原电位成正比。这一发现可以计算出以前未报告的半胱氨酸甘氨酸