N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 | 16695-22-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N,N-二[2-(p-甲苯磺氧基)乙基]对甲苯磺酰胺；N,N-二[2-(p-苄基磺氧基)乙基]对甲苯磺酰胺；N,N-二[2-(p-甲苯磺氧基)乙基]-p-甲苯磺酰胺；Gm-B
• 英文名称: N,N-bis(tosyloxyethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyldiethanolamine ditosylate；(tosylazanediyl)bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzene sulfonate)；N,N-Bis[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethyl]-p-toluenesulfonamide；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]amino]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16695-22-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₈S₃
• mdl: MFCD00026000
• 分子量: 567.705
• InChiKey: VJDZYMIEDBLSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-98 °C(lit.)
• 沸点：
  732.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37,S61
• 危险类别码：
  R53,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317,H413
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

SDS

N,N-二[2-(p-甲苯磺氧基)乙基]-p-甲苯磺酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Bis[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethyl]-p-toluenesulfonamide
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤敏感性 第1级
环境危害
慢性水生毒性 第4级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能导致皮肤过敏性反应
可能对水生生物造成长期有害影响
防范说明
[预防] 避免吸入。
避免释放到环境中。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二[2-(p-甲苯磺氧基)乙基]-p-甲苯磺酰胺
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 16695-22-0
俗名： N,N-Bis[2-(tosyloxy)ethyl]-p-toluenesulfonamide

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C25H29NO8S3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
95°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60.4%的产率得到8-甲基十氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过锂化光催化和动力学拆分得到富含对映体的 2-芳基哌嗪

  摘要：

  哌嗪是药物化合物中重要的杂环化合物。我们报告了通过光催化脱羧芳基化（金属光氧化还原催化）然后使用n -BuLi/(+)-sparteine 进行动力学拆分来不对称合成芳基哌嗪。这产生了一系列具有非常高对映选择性的哌嗪。进一步的功能化得到对映体富集的 2,2-二取代哌嗪，并且可以选择性地去除任一 N-取代基。证明了对映体富集的哌嗪衍生物的后期功能化，包括合成具有糖原合酶激酶 (GSK)-3β 抑制剂活性的药物化合物，具有治疗阿尔茨海默病的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00074
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Study of the Effect of Various N-Substituents on the Thermal Stabilities of Some New Diethanolamine Derivatives

  摘要：

  二乙醇胺及其衍生物在医药和其他工业产品中具有重要意义。我们合成了一系列新的二乙醇胺衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱和质谱法对其进行了表征。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，以检测它们对病原微生物大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黄体小球菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、突变巴斯德菌、根瘤蚜和伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在测试的化合物中，发现化合物 2a、2b、2c、3a 和 4b 是最有效的成员，它们抑制了试验中使用的大多数病原体。二乙醇胺必须含有甲苯基或三氟基团才能具有良好的抗菌活性。所有合成的衍生物都表现出平均的 FRAP 活性和相当好的金属螯合活性，在所有测试的衍生物中，化合物 2c 表现出优异的 ABTS 自由基清除能力。通过 TGA 和 DSC 分析，研究了热稳定性以及各种 N 保护基团对选定二乙醇胺衍生物（室温下的自由流动油和固体衍生物 2a）的热稳定性和降解的影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14543
• 作为试剂：
  描述：

  8-(2-methoxyethyl)-2,14-dioxa-5,8,11-triazapentadecane 在 N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-4-tosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Buoen, Solfrid; Dale, Johannes, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 278 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20120172349A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了包含调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• Pyruvate kinase activators for use in therapy
  申请人：Su Shin-San Michael

  公开号：US09404081B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Described herein are methods for using compounds that activate pyruvate kinase.

  这里描述了使用激活丙酮酸激酶的化合物的方法。
• Synthetic and theoretical investigation on the one-pot halogenation of β-amino alcohols and nucleophilic ring opening of aziridinium ions
  作者：Yunwei Chen、Xiang Sun、Ningjie Wu、Jingbai Li、Shengnan Jin、Yongliang Zhong、Zirui Liu、Andrey Rogachev、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01692d

  日期：——

  Aziridinium ions are useful reactive intermediates for the synthesis of enantiomerically enriched building blocks. However, N,N-dialkyl aziridinium ions are relatively underutilized in the synthesis of optically active molecules as compared to other three-membered ring cogeners, aziridines and epoxides. The characterization of both optically active aziridinium ions and secondary β-halo amines as the

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域
• 二核化配位子又は二核金属錯体
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2021042186A

  公开（公告）日：2021-03-18

  【課題】高いがん細胞毒性を有する、ＤＮＡ標的とｃｙｃｌｅｎを持つ金属錯体の提供。【解決手段】下記式（ＩV）で示される二核金属錯体。【選択図】なし

  提供具有高癌细胞毒性、DNA靶向和环状结构的金属配合物。采用以下式（IV）所示的双核金属配合物。【选择图】无
• Highly Efficient Synthesis of Tetra Benzo Spiro bis-Crown Ether
  作者：Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Jalil Lari

  DOI：10.2174/1570178612666150108001219

  日期：2015.2.13

  Novel spiro bis-crown ethers derivatives with four benzo units connected via one carbon bridges have been prepared. These compounds represent well preorganized cavities with interesting complexation abilities towards cations. These macrocyclic were prepared by a four-step via template method by utilizing simple precursors catechol, oliethylen glycol and penta erythritol tetra bromide in good yield

  制备了具有通过一个碳桥连接的四个苯并单元的新型螺双冠醚衍生物。这些化合物代表了预组织良好的空腔，对阳离子具有有趣的络合能力。这些大环化合物通过模板步骤通过四步制备，利用简单的前体邻苯二酚，低聚乙二醇和季戊四醇四溴化物以高收率制备。另外，碳酸铯可以用作这些反应的优良碱。