N-(2-丁基)甘氨酸乙酯 | 82560-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-丁基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-sec-butylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-sec.-Butylglycinethylester；DL-isoleucine ethyl ester；DL-Isoleucin-aethylester；sec-butylamino-acetic acid ethyl ester；ethyl isoleucinate；Ethyl N-(2-butyl)glycinate；ethyl 2-(butan-2-ylamino)acetate
• CAS: 82560-46-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09263665
• 分子量: 159.228
• InChiKey: KTRUZIMBKAONKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丁基)甘氨酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (3Z)-1-butan-2-yl-3-[(4-ethoxyphenyl)-hydroxymethylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of α-Hydroxy-Substituted 3-Benzylidenepyrrolidene-2,4-diones

  摘要：

  A series of pyrrolidine-2,4-dione and piperidine-2,4-dione derivatives were prepared and evaluated for their herbicidal activities where some of these compounds exhibited good bioactivity against Echinochloa crus-galli in comparison with sulcotrione. Quantitative structure- activity relationship studies were performed on these compounds using physicochemical parameters ( hydrophobic, electronic, and Taft) as independent parameters and herbicidal activity as a dependent parameter, where herbicidal activity correlated best (r > 0.8) with hydrophobic (pi degrees + pi(p)), steric (Es), STERIMOL (B4), indicator (H-M), van der Waals volume (V), and electronic parameter (sigma(m) + sigma(p)) in this set of molecules; the optimum van der Waals volume for R-2 is about 41.8 A(3); when B4 is equal to 3, the target molecule possessed the lowest herbicidal activity.

  DOI：

  10.1021/jf061573j
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 溴乙酸乙酯 在 (s-C4H9NH3)Br 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-(2-丁基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis

  摘要：

  介绍了一种受保护的模板分子和一种新的一维UniChemo Protection（UCP）有机合成方法，用于制备多功能有机分子。该合成方法可以与许多种化学反应一起使用，并为模板分子中许多功能基团提供选择性访问。该方法利用保护基团，每个保护基团由可以逐个去除的构建块单元组成，从而提供一个比一个单元短的新的保护基团或者暴露模板分子上的功能基团。模板分子上暴露的功能基团可以与目标基团反应。通过使用包含不同数量构建块单元的保护基团，可以将不同的目标基团引入到模板分子中。

  公开号：

  US20020146684A1

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• 一种细胞毒性小的氟尿嘧啶前药及其制备方法和应用
  申请人：黑龙江福和制药集团股份有限公司

  公开号：CN110950805A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供了一种细胞毒性小的氟尿嘧啶前药。该该前药具有式Ⅰ结构，式Ⅰ结构如说明书所示，该氟尿嘧啶前药选择性高，降低对正常细胞的杀伤率，且治疗癌症或肿瘤的效果更好。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Novel 3-(α-Hydroxymethylene) pyrrolidine-2,4-dione Derivatives Containing a Cyclopropane Moiety
  作者：You-quan Zhu、Jin Zhang、Yan-wei Yuan、Li-fen Xie、Hai-zhen Xu、Xiao-mao Zou、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.909

  日期：2013.3

  A variety of novel 3‐(α‐hydroxymethylene)pyrrolidine‐2,4‐dione derivatives containing a cyclopropane moiety were designed and synthesized in satisfactory yields. Their structures were confirmed by 1H NMR and HRMS. The bioassays indicated that most of the title compounds displayed some extent herbicidal activities at 100 mg/mL.

  设计并合成了多种新型的含有环丙烷部分的3-（α-羟基亚甲基）吡咯烷-2,4-二酮衍生物，并以令人满意的产率合成了这些衍生物。它们的结构通过1 H NMR和HRMS确认。生物测定表明，大多数标题化合物在100 mg / mL时均显示出一定程度的除草活性。
• Structure-Activity Study on<i>N</i>-Substituted-aminoacetonitriles Possessing Preventive Activity against Fusarium Diseases
  作者：Osamu Kirino、Hirofumi Oshita、Tadashi Oishi、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10863920

  日期：1980.1

  The structure-activity relationships of N-alkylaminoacetonitriles and analogs possessing preventive activity against Fusarium diseases were investigated by the Hansch method. The variation in the preventive activity against yellows of the Japanese radish caused by Fusarium oxysporum f. sp. raphani was shown to be related to the variation in the steric dimension of the N-alkyl group. The amide, carboxylic acid and alcohol derivatives of N-sec-butylaminoacetonitrile were inactive while those of N-allylaminoacetonitrile showed the potent activity.

  采用 Hansch 方法研究了对镰刀菌病害具有预防活性的 N-烷基氨基丙酮腈及其类似物的结构-活性关系。结果表明，N-烷基对由 Fusarium oxysporum f. sp. raphani 引起的日本萝卜黄萎病的预防活性变化与 N-烷基的立体尺寸变化有关。N-sec-butylaminoacetonitrile 的酰胺、羧酸和醇衍生物没有活性，而 N-allylaminoacetonitrile 的衍生物则具有很强的活性。
• Synthesis of Sydnones as Potential Therapeutic Agents
  作者：Lemont B. Kier、Devindra Dhawan

  DOI：10.1002/jps.2600511110

  日期：1962.11