N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸 | 250714-85-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸
• 中文别名: N-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]缬氨酸
• 英文名称: N-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)valine
• 英文别名: 3-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamido]butanoic acid；3-methyl-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]butanoic acid
• CAS: 250714-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 325.309
• InChiKey: KVNFXYSAEPLUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°
• 沸点：
  434.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >48.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸 在 sodium persulfate 、 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-((4-methylbenzyl)sulfonyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯磺酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。