N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 | 22094-69-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)amino)acetic acid；(4-methoxyphenyl)glycine；N-(p-Methoxyphenyl)-glycin；(4-methoxyphenyl)glycinic acid；2-(4-methoxyanilino)acetic acid
• CAS: 22094-69-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00706051
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NJVJSULZTHOJGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225℃ (sublm)
• 沸点：
  396.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-piperidinomethyl-3-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-4-[3-(p-anisyl)-4-sydnonylidene]amino-1,2,4-triazol-5-thione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性反应：某些含有sydnone的新曼尼希和席夫碱的合成，表征和药理活性

  摘要：

  一系列新的1-取代的氨基甲基-3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮（9），由3- [1-（4-异丁基苯基）乙基] -4-（3-芳基-4-亚磺酰基）氨基5-巯基-1,2,4-三唑（8）通过甲醛和仲胺的氨甲基化反应制备。基于红外，核磁共振，质谱数据和元素分析对席夫碱（8）和曼尼希碱（9）的结构进行了表征。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。曼尼希基地（9）带有哌啶和吗啉残留物显示出有希望的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-甲氧基苯基)氨基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-官能化氨基酸促进水中苯甲醇的需氧铜催化氧化

  摘要：

  代替传统的 N,N-二齿配体，N-官能化氨基酸在有氧铜/TEMPO 催化系统中用作强大的 N,O-二齿配体，以促进苯甲醇的氧化。在优化的反应条件下，广泛的伯醇和仲苄醇已有效地转化为醛和酮，并在水中具有良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380126
• 作为试剂：
  描述：

  ((buta-1,3-dien-2-yloxy)methyl)benzene 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 、 N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₁H₁₀⁽²⁾H₂O
  参考文献：
  名称：

  双钯/光氧化还原催化实现二烯醇醚的区域、非对映和对映选择性脱羧氢氨烷基化

  摘要：

  提出了一种由光氧化还原/钯双催化系统实现的N-芳基 α-氨基酸与二烯醇醚的新型脱羧氢氨基烷基化 (HAA) 反应。通过所开发的方法，可以使用多种底物以良好至优异的产率传递邻位氨基叔醚，并具有优异的非对映和对映选择性。机理研究表明，这种转变是通过 1,3-二烯的可逆氢化钯化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202200105

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Novel pyrrole compounds
  申请人：University Of Leicester

  公开号：EP2602248A1

  公开（公告）日：2013-06-12

  There are provided inter alia compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification and their use in therapy, especially in the treatment of bacterial (e.g. pneumococcal) infections.

  其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义的化合物（I）的使用，特别是在治疗细菌（例如肺炎球菌）感染方面。
• 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids as thromboxane A2 antagonists: aza .omega.-chain analogs
  作者：Masami Nakane、Joyce A. Reid、Wen Ching Han、Jagabandhu Das、Vu Chi Truc、Martin F. Haslanger、Dianne Garber、Don N. Harris、Anders Hedberg、Martin L. Ogletree、Steven E. Hall

  DOI：10.1021/jm00171a021

  日期：1990.9.1

  A novel bicyclic prostaglandin analogue, [1S-[1 alpha, 2 alpha (Z), 3 alpha, 4 alpha]]-7-[3-[[[[(1- Oxoheptyl)amino]acetyl]amino]-methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2- yl]-5-heptenoic acid [-)-7) was found to be a potent and selective thromboxane A2 (TxA2) receptor antagonist. Unlike the related series of omega-chain allylic alcohols, amide 7 and its congeners were uniformly free of direct contractile

  新型的双环前列腺素类似物，[1S- [1 alpha，2 alpha（Z），3 alpha，4 alpha]]-7- [3-[[[[[（[Oxoheptyl）amino] acetyl] amino] -methyl]发现-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸[-]-7是有效的选择性血栓烷A2（TxA2）受体拮抗剂。与相关系列的ω-链烯丙基醇不同，酰胺7及其同类物在体外（牛冠状动脉）和体内（麻醉的豚鼠）均一致没有直接收缩活性。酰胺7有效抑制（a）花生四烯酸诱导的人血小板丰富血浆的血小板聚集（I50 = 0.18 +/- 0.006 microM），（b）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的人血小板血小板聚集-血浆（I50 = 0.24 microM），（c）11,9-环氧甲氧基-PGH2诱导的豚鼠气管（Kb = 3.0 +/- 0.3 nM）或大鼠主动脉（Kb = 8.8 +/-