N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 | 4271-30-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
• 中文别名: 对氨基苯甲酰基麸质酸；N-（4-氨基甲酰）-L-谷氨酸；N-(4-氨基甲酰)-L-谷氨酸；N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸；对氨基苯甲酰谷氨酸；N-(对氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
• 英文名称: N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamic acid；p-aminobenzoyl-L-glutamic acid；p-aminobenzoylglutamic acid；p-aminobenzoylglutamate；N-(p-aminobenzoyl)glutamic acid；(2S)-2-[(4-aminobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 4271-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: GADGMZDHLQLZRI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  ~175 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -15 º (c=2% in 0.1N HCl)
• 沸点：
  409.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2846 (rough estimate)
• 溶解度：
  碱水（少量溶解）、酸水溶液（少量溶解）、DMSO（少量溶解）
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下该物质为稳定的无色结晶，熔点为173℃。它能溶解于水，微溶于醇，并且不溶于醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922421000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光，存于通风干燥处，并密封保存。

SDS

N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Aminobenzoyl)-L-glutamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 4271-30-1
分子式： C12H14N2O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色结晶，熔点为173℃。能溶于水，微溶于醇，不溶于醚。

用途
主要用于医药中间体，特别是甲氨蝶呤和叶酸的生产。

生产方法
对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合后再用硫化铵还原而得，具体工艺如下：

1. 缩合：将水、氧化镁和谷氨酸加入反应罐中，调pH值至8-9，搅拌使物料完全溶解。降温至20℃后，缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶液，控制温度不超过30℃且pH不低于7.5，反应液由白色变为紫红色并逐渐褪色。加完后继续搅拌1-2小时，静置分层，取下层水溶液过滤，上层苯液用少量水洗涤，合并滤液与水洗液。加入盐酸将pH值调至3-3.5，静置析出对硝基苯甲酸，过滤得到N-对硝基苯甲酰谷氨酸，熔点为110-112℃，收率为73%。

2. 还原：将水与N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后加入硫化铵，搅拌使其溶解。缓缓加热煮沸，蒸发至溶液pH值6-7且体积减少到原来的1/3时停止加热。加活性炭脱色并过滤。滤液自然冷却至室温，用盐酸调pH值至3-3.5，静置24小时后析出结晶。过滤得到N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸，熔点为170-172℃，收率为58%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 在 水 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  植物叶酸回收酶对氨基苯甲酰谷氨酸水解酶的表征

  摘要：

  叶酸在体内分解产生蝶呤和对氨基苯甲酰谷氨酸 (pABAGlu) 片段，后者通常具有多聚谷氨酰尾。初步研究表明，植物可以将 pABAGlu 及其聚谷氨酸盐水解为对氨基苯甲酸酯（一种叶酸生物合成前体）。进一步研究了这种水解的酶促基础。在所有测试的物种和器官中都发现了 pABAGlu 水解酶活性；活性水平表明负责的蛋白质非常罕见。该活性位于豌豆 (Pisum sativum L.) 叶的细胞质/液泡和线粒体部分中，来自拟南芥组织的活性的柱色谱表明至少有三个峰。拟南芥根的主要活性峰通过三柱程序纯化了 86 倍；纯化过程中活性损失超过95%。尺寸排阻色谱法给出约200 kDa 的分子量。部分纯化的制剂显示最佳pH值接近7.5，pABAGlu的Km值为370μM，并且具有抗叶酸活性。活性对硫醇和丝氨酸试剂相对不敏感，但被 8-羟基喹啉-5-磺酸强烈抑制并被 Mn2+ 刺激，表明是金属酶。在拟南芥基因组中寻找与假单胞菌羧肽酶

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.06.031
• 作为产物：
  描述：

  folate 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  蝶呤杂质对市售叶酸的荧光和光化学的影响。

  摘要：

  叶酸或蝶氨-1-谷氨酸（PteGlu）是一种共轭蝶呤衍生物，可在膳食中用作叶酸的来源，叶酸是人类多种生理功能所必需的一组化合物。PteGlu的光化学很重要，因为叶酸不是由哺乳动物合成的，会经历光降解，其缺乏与许多疾病有关。我们已经证明，通常的商业PteGlu不能通过未结合的氧化蝶呤6-甲酰基蝶呤（Fop）和6-羧基蝶呤（Cap）纯化。这些化合物的含量如此之低，以致于正常的色谱对照无法检测到任何蝶形污染。但是，PteGlu溶液的荧光是由于Fop和Cap的发射引起的，而PteGlu发射的贡献要低得多，可以忽略不计。这是因为与Fop和Cap的ΦF相比，PteGlu的荧光量子产率（ΦF）非常弱。同样，PteGlu在UV-A辐射下的光降解是一种通过溶液中存在的氧化未结合的蝶呤对光敏化的氧化，而不是由PteGlu直接吸收光子引发的过程。简而言之，使用市售固体制备的PteGlu溶液的荧光和光化学性质是由

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2018.03.007

文献信息

• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• Aminopterin dosage forms and methods for inflammatory disorders
  申请人：Zebala A. John

  公开号：US20060205729A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Embodiments of the present invention provide dosage forms and methods for treating a patient with an inflammatory disorder with a therapeutically effective amount of aminopterin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that achieve efficacy without concomitant toxicity. Within certain embodiments, the present invention provides a method for treating an inflammatory disorder in a patient with uninterrupted doses of aminopterin.

  本发明实施例提供了治疗患有炎症性疾病的患者的剂型和方法，其中使用治疗有效量的氨甲蝶呤或其药用可接受盐，以在不伴随毒性的情况下实现疗效。在某些实施例中，本发明提供了一种使用氨甲蝶呤连续剂量治疗患者的炎症性疾病的方法。
• Chemoenzymatic Assembly of Isotopically Labeled Folates
  作者：Antonio Angelastro、William M. Dawson、Louis Y. P. Luk、E. Joel Loveridge、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1021/jacs.7b06358

  日期：2017.9.20

  diverse functions in life, but an efficient and easy scheme for their in vitro synthesis is not available. Here we report a chemoenzymatic 14-step, one-pot synthesis that can be used to generate 13C- and 15N-labeled dihydrofolates (H2F) from glucose, guanine, and p-aminobenzoyl-l-glutamic acid. This synthesis stands out from previous approaches to produce H2F in that the average yield of each step is

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。