N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸 | 90761-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸
• 中文别名: (S)-N-3,5-二硝基苯甲酰基亮氨酸；(S)-(+)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-Alpha-苯基甘氨酸；(S)-(+)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-苯基甘氨酸
• 英文名称: (S)-(+)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine
• 英文别名: (S)-2-(3,5-dinitro-benzoylamino)phenylacetic acid；N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-(S)-phenylglycine；(S)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)phenylglycine；S-(3,5-dinitrobenzoyl)phenylglycine；S-DNBG；N-(3,5-dinitrobenzoyl)-L-α-phenylglycine；(S)-(+)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-alpha-phenylglycine；(2S)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 90761-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₇
• mdl: MFCD00010134
• 分子量: 345.268
• InChiKey: MIVUDAUOXJDARR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(lit.)
• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸 在 偶氮二异丁腈 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-[(1S)-2-[2-[[4-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-6-[3-(3-trimethoxysilylpropylsulfanyl)propylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl]-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Biselector enantioselective stationary phases for HPLC: dependence of the chiral discrimination properties on stereochemistry and chemical nature of each unit of the chiral auxiliary

  摘要：

  Optically active 1-(1-naphthyl)ethylamine, N-3,5-dinitrobenzoylphenylglycine and N-3,5-dinitrobenzoylleucine were used as chiral building blocks to prepare three new enantiomerically pure bifunctional chiral auxiliaries for enantioselective HPLC, belonging to a family of biselector systems, the first example of which (CSP1) has been described previously. These compounds were covalently linked to silica gel to produce three chiral stationary phases (CSPs 2-4), whose enantiodiscriminating capability towards the HPLC resolution of selected racemic compounds was assessed. The obtained results allowed us to establish the influence of the stereochemistry and/or the chemical structure of each chiral moiety of the biselector system on their enantiorecognition properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00402-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 A-(modified B6)-B-<ω-amino(ethylamino)>-β-cyclodextrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A-(modified B6)-B-[.omega.-amino(ethylamino)]-.beta.-cyclodextrin as an artificial B6 enzyme for chiral aminotransfer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a048
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(6S)-6-[propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF NEUROLOGIC DISEASES
  [FR] COMPOSITIONS ET METHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  提供的是化合物、药用可接受的盐、多型体、溶剂络合物、对映体、立体异构体和水合物。包含这些化合物的药物组合物可以制备成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、全身注射、糖浆或注射剂，并可用于治疗神经系统疾病，如抑郁症、阿尔茨海默病、多发性硬化症、巴顿病、帕金森病和不安腿综合症。

  公开号：

  WO2013168033A1

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• Novel Process for the Preparation of Nitrogen Substituted Aminotetralins Derivatives
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20130102794A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compound of formula (I).

  本发明提供了一种N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括对式（II）的N-取代氨基四氢萘进行分离，其中R1、R2和R3如式（I）化合物所定义。
• Synthesis of (R)-(−) and (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl- N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate and derivatives. A suitable chiral polymeric phase precursor
  作者：Adriana Santos Ribeiro、Alice Kanazawa、Daniela M.A.F. Navarro、Jean-Claude Moutet、Marcelo Navarro

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00332-8

  日期：1999.9

  A synthetic route to obtain (R)-(−) (1), (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate (2) and derivatives is described. In a first step, pyrrole derivatives were prepared using the Clauson-Kaas method. The esterification, second step, was performed using basic conditions due to sensitivity of the pyrrole group toward acidic conditions. A tautomeric equilibrium involving the

  获得（R）-（-）（1），（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸盐的合成路线（2）和描述了派生词。第一步，使用Clauson-Kaas方法制备吡咯衍生物。由于吡咯基团对酸性条件的敏感性，使用碱性条件进行第二步的酯化反应。涉及立体发生中心的互变异构平衡诱导产物差向异构。用高度受阻的碱质子海绵®替代DMAP和Et 3 N ，可提供最终产品，且不消旋。的EE 1，2在存在光学活性Eu（tfc）3的情况下，通过1 H NMR分析确定相应的甲酯（3和4）。差向异构化没有在羧酸盐（制备观察到5 - 8）。
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。
• CDK2/4/6 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20180044344A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  This invention relates to compounds of general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R 1 , R 2 , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , R 5A , R 5B , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p, q and r are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  这项发明涉及一般式（I）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R2A、R2B、R3、R4、R5A、R5B、R6、R7、R8、R9、p、q和r如本文所定义，以及包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞增长，包括癌症的方法。