N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸 | 117309-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸
• 中文别名: 2-[4-氯(苯磺酰基)苯胺]乙酸；[(4-氯-苯磺酰基)-苯基-氨基]-乙酸；2-[(4-氯苯基)-苯磺酰基氨基]乙酸；(((4-氯苯基)磺酰基)苯胺基)乙酸；2-[(4-氯苯基)磺酰基-苯基氨基]乙酸；(4-氯(苯磺酰基)苯胺基)乙酸
• 英文名称: [Benzenesulfonyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-Chloro(phenylsulfonyl)anilino]acetic acid；2-[N-(benzenesulfonyl)-4-chloroanilino]acetic acid
• CAS: 117309-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD00406209
• 分子量: 325.773
• InChiKey: DINSNNGAGBNQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多芳烃类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于多芳烃类衍生物制备技术领域，具体涉及一种多芳烃类化合物及其制备方法和应用。本发明的多芳烃类化合物具有MDM2抑制活性，进一步激活p53，有效的抑制肿瘤细胞的增殖，能用于制备治疗与MDM2相关肿瘤的药物；本发明还提供了一种多芳烃类化合物的制备方法，该合成方法简单，反应条件温和，适合放大生产，易于为进一步研究提供原料。

  公开号：

  CN115322126B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-和2-取代的N-（苯磺酰基）甘氨酸作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00121a027