N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸 | 84000-14-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
• 中文别名: Fmoc-O-苄基-N-甲基-L-丝氨酸
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-O-(phenylmethyl)-L-serine
• 英文别名: Fmoc-N-Me-Ser(OBz)-OH；Fmoc-N(Me)-Ser(Bn)；Fmoc-Meser(Bzl)-OH；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 84000-14-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: VZPIFUWXIJVTCS-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸 在 环己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(benzyloxy)methyl>-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-oxooxazolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• Poly-N-methylated α-peptides: synthesis and X-ray structure determination of β-strand forming foldamers
  作者：Suode Zhang、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1039/b513277k

  日期：——

  The first high resolution X-ray structure determination of poly-N-methylated α-peptides, a class of peptides widely used in biomedical research, is described; it shows that these molecules adopt a β-strand conformation.

  首次高分辨率X射线结构测定的聚-N-甲基化α-肽，一类广泛应用于生物医学研究的肽，已被描述；研究表明这些分子采用β-链构象。
• Novel peptidomimetic hematoregulatory compounds
  作者：Dirk A. Heerding、Melanie Abruzzese、Doreen Alberts、Joelle Burgess、James F. Callahan、William F. Huffman、Andrew G. King、Stephen LoCastro、Peter DeMarsh、Louis M. Pelus、Joanne S. Takata、Pradip K. Bhatnagar

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00036-6

  日期：2000.3

  The activity of a novel series of peptidomimetic hematoregulatory compounds, designed based on a pharmacophore model inferred from the structure activity relationships of a peptide SK&F 107647 (1), is reported. These compounds induce a hematopoietic synergistic factor (HSF) which in turn modulates host defense. The compounds may represent novel therapeutic agents in the area of hematoregulation.

  据报道，基于由肽SK＆F 107647（1）的结构活性关系推断出的药效基团模型设计的一系列新型拟肽仿生化合物。这些化合物诱导造血协同因子（HSF），进而调节宿主防御。所述化合物可以代表血凝调节领域中的新型治疗剂。
• LHRH analogs
  申请人：Tap Pharmaceuticals

  公开号：US05300492A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  The present invention relates to novel "pseudo" nonapeptide and decapeptide derivatives of LHRH. More particularly the present invention relates to derivatives of LHRH wherein the nitrogen atom of at least one of the amide bonds has been alkylated.

  本发明涉及LHRH的新型“伪”非apeptide和十apeptide衍生物。更具体地，本发明涉及LHRH的衍生物，其中至少一个酰胺键的氮原子已被烷基化。
• 1-(2H)-isoquinolone derivative
  申请人：Hattori Kazuo

  公开号：US20070185160A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides: a compound represented by the following formula (I): [wherein Y 1 and Y 4 represent a hydrogen atom or a halogen atom; either one of Y 2 and Y 3 represents —NR 1 R 2 , and the other represents a hydrogen atom or a halogen atom; X represents an aryl group or a heteroaryl group that may be substituted; R 1 represents a hydrogen atom, or a C 1-8 alkyl group that may be substituted; and R 2 represents a C 1-8 alkyl group that is substituted with one or more substituents, —COOR 3 , —COR 4 , —COSR 5 , —CONR 6 R 7 , —NR 22 R 23 , or —C═NR 24 R 25 ; or R 1 and R 2 , together with a nitrogen atom to which they are bonded, may form a 4- to 10-membered hetero ring containing at least one nitrogen atom (wherein the hetero ring may be substituted with one or more substituents selected from Group C)], a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical, a pharmaceutical composition, or the like, which comprises the compound.

  本发明提供以下公式(I)所表示的化合物：[其中Y1和Y4代表氢原子或卤素原子；Y2和Y3中的任意一个代表—NR1R2，另一个代表氢原子或卤素原子；X代表可能被取代的芳基或杂环基；R1代表氢原子或可能被取代的C1-8烷基；R2代表被一个或多个取代基取代的C1-8烷基，所述取代基包括—COOR3、—COR4、—COSR5、—CONR6R7、—NR22R23或—C═NR24R25；或者R1和R2与它们键合的氮原子一起，可以形成至少含有一个氮原子的4-至10元杂环（其中所述杂环可以被选自C组的一个或多个取代基所取代）]，其前药或药学上可接受的盐；以及包括该化合物的药物、药物组合物或类似物。
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。