N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸 | 39544-74-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸
• 英文名称: Benzotript
• 英文别名: N-(4-chlorobenzoyl)-L-tryptophan；N-p-chlorobenzoyl-L-tryptophane；(2S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 39544-74-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00069302
• 分子量: 342.782
• InChiKey: QJERBBQXOMUURJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于 DMSO（至少 25 mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

苯并曲普是一种胆囊收缩素受体（CCK）和胃泌素受体的拮抗剂，在人类结肠癌细胞系中表现出抗增殖作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(oxindol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. Synthesis and antiulcer activities of optically active .ALPHA.-amino acid derivatives of 2(1H)-quinolinone and oxindole.

  摘要：

  为了研究结构与抗溃疡活性的关系，我们合成了 2 (1H) -喹啉酮和吲哚的光学活性 α-氨基酸衍生物，并测试了它们对醋酸诱导的大鼠胃溃疡的抗溃疡活性。2 (1H) -喹啉酮衍生物的对映体是通过与 (-) -brucine进行光学解析得到的。通过氧化 N- (4- 氯苯甲酰基) -L- 或 -D- 色氨酸合成了在α-氨基酸分子上具有不同绝对构型的吲哚衍生物。抗溃疡活性似乎不受 α-氨基酸手性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.853
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制金属-β-内酰胺酶L1 †

  摘要：

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。

  DOI：

  10.1039/c8md00091c
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸 、 无水氯化钙 在 N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸 、 钙 、 水 、 氯 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以34.4 g product are obtained的产率得到Calcium bis[(2S)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate]
  参考文献：
  名称：

  N-p-chlorobenzoyl tryptophane, salts and compositions thereof

  摘要：

  含有公式化合物的药用活性L-色氨酸化合物：##STR1##以及它的钙、镁和铝盐。这些化合物在胃肠道上表现出优越的药理活性。

  公开号：

  US04000297A1

文献信息

• [EN] AZOLE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012129338A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and Ia, and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和Ia的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINONE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005035527A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Kinase inhibitors of Formula (I): wherein X, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein, are disclosed.

  Formula (I)的激酶抑制剂：其中X、Ra、Rb、Rc和Rd如本文所定义的那样。
• [EN] MACROCYCLES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014022752A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及式（1）的化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文所披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症中的用途。
• Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20030144280A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R 1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R 2 is NH 2 ; R 3 and R 4 are each hydrogen, halo, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like; and X 1 to X 4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。
• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。