N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸 | 67436-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸
• 中文别名: Fmoc-S-叔丁基-L-半胱氨酸；N-Fmoc-S-叔丁基-L-半胱氨酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-叔丁基-L-半胱氨酸；Fmoc-Cys(tBu)-OH
• 英文名称: 3-tert-butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 67436-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• mdl: MFCD00176864
• 分子量: 399.5
• InChiKey: IXAYZHCPEYTWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0 to 140.0 °C
• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸用于生化试剂，并作为氨基酸保护单体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸 以78.5的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Clin. Cancer Res. 2008, 14, 3036-3043

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20140163042A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O), —S(═O) 2 —, —C(═O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, Alk 1 and Alk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A —) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 -[CH 2 ] Z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONIIOII, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，-C（=O），-S（=O）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基；L1是式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p独立地为0或1，Q是（i）一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，或（ii）在m和p均为0的情况下，是式-Q1-X2-或-X2-Q1-的二价基团，其中X2是-O-，-S-或-NRA-，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基，Q1是可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选取代的直链或支链，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以可选地含有或终止于醚（-O-），硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基；X1表示键，-C（=O）或-S（=O）2-；-NR4C（=O）-，-C（=O）NR4-，-NR4C（=O）NR5-，-NR4S（=O）2-或-S（=O）2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH-Y-L1-X1-[CH2]Z-和HONHCO-[LINKER]-附着在不同的环原子上；-[Linker]-表示将A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONIIOII连接的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于从3-10个碳原子的直链饱和碳氢链的长度。
• Enzyme Inhibitors
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090291978A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, C(═O)—, —S(═O) 2 —, —C(—O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (O) n (Alk 2 ) p — wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or hetero-cyclic radical having 5-13 ring members, AIk 1 and AIk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A -) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 —[CH 2 ] z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONHOH, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或一个可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，C（═O）—，—S（═O）2—，—C（—O）O—，—C（O）NR3—，—C（═S）—NR3，—C（═NH）NR3或—S（═O）2NR3—，其中R3是氢或可选择性取代的C1-C6烷基；L是式-(Alk1)m(O)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p分别独立为0或1；Q是（i）一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，或（ii）在m和p都为0的情况下，是式—X2-Q1-或-Q1-X2—的二价基团，其中X2是—O—，S—或NRA—，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基，Q1是一个可选择性取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，其具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选择性取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选择性取代的直链或支链C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以选择性地包含或终止于醚（-O-）、硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选择性取代的C1-C3烷基；X表示键，—C（═O）；或—S（═O）2—；—NR4C（═O）—，—C（═O）NR4—，—NR4C（═O）NR5—，—NR4S（═O）2—或—S（═O）2NR4—，其中R4和R5独立地为氢或可选择性取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选择性取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH—Y-L1-X1—[CH2]z—和HONHCO-[LINKER]-附着于不同的环原子上；-[Linker]-表示连接A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONHOH的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于3-10个碳原子的直链饱和烃链的长度。
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR TUMORS, AND COMBINATION THERAPY OF TARGETED RADIOTHERAPY THEREOF AND IMMUNOTHERAPY UNDER GUIDANCE OF IMAGES<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR DES TUMEURS, ET POLYTHÉRAPIE POUR LA RADIOTHÉRAPIE CIBLÉE DE CELLES-CI ET IMMUNOTHÉRAPIE SOUS LA DIRECTION D'IMAGES<br/>[ZH] 用于肿瘤的靶向放射性药物及其在影像指导下的靶向放射治疗与免疫治疗的联合疗法
  申请人：UNIV BEIJING

  公开号：WO2020238800A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  一种结构修饰的RGD多肽，由该多肽和放射性核素形成的配合物，以及包含该配合物的药物组合物，所述药物组合物用于诊断或者治疗整合素αvβ3阳性肿瘤。优选的药物组合物，其还包括免疫治疗药物，以及任选的纳米抗体分子影像探针。在靶向放射性给药治疗后进行PD-L1阻断治疗能够获得最佳的协同疗效。此外，施用PD-1或PD-L1纳米抗体分子影像探针，能够观测到靶向放射治疗后的肿瘤中的PD-1或PD-L1表达，对于靶向放射与免疫联合治疗的治疗策略的制定具有指导意义，有助于提升联合治疗的效果。
• EP2301939A1
  申请人：——

  公开号：EP2301939A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US7939666B2
  申请人：——

  公开号：US7939666B2

  公开（公告）日：2011-05-10