1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 350255-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: diacetone-D-glucose；1,2-5,6-di-O-isopropylidene glucofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl )-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；diacetone glucose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 350255-13-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-DEMCRKGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-Acetoxy-2,2-dimethylbutanoate: a useful carbohydrate protecting group for the selective formation of β-(1→3)-d-glucans

  摘要：

  The use of 4-acetoxy-2,2-dimethylbutanoyl protecting group for the C2-hydroxyl allows the selective formation of beta-glycosides without producing alpha-glycosides. This very bulky protecting group can be removed under mild conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.099
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 苯甲醛 在 吡啶 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰亚胺类化合物与酰基硫反应引起的不对称叠氮化：通过使用叔丁基亚磺酰基作为手性助剂提高立体选择性

  摘要：

  已显示手性叔丁基亚磺酰基是N-亚磺酰亚胺基团的不对称叠氮化的选择的手性助剂。此外，不对称诱导的意义可以通过两种方式进行调节：叔丁基亚磺酰基硫的手性，或所用亚甲基转移试剂的性质。因此，通过单结晶（75％收率）以对映体纯的形式获得在C-2上差向异构的氮丙啶10（S s，S）和10（R s，R）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00448-x

文献信息

• Stereodivergent synthesis of right- and left-handed iminoxylitol heterodimers and monomers. Study of their impact on β-glucocerebrosidase activity
  作者：Fabien Stauffert、Jenny Serra-Vinardell、Marta Gómez-Grau、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Josefina Casas、Anne Bodlenner、Antonio Delgado、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c7ob00443e

  日期：——

  A library of dimers and heterodimers of both enantiomers of 2-O-alkylated iminoxylitol derivatives has been synthesised and evaluated on β-glucocerebrosidase (GCase), the enzyme responsible for Gaucher disease (GD). Although the objective was to target simultaneously the active site and a secondary binding site of the glucosidase, the (−)-2-iminoxylitol moiety seemed detrimental for imiglucerase inhibition

  已经合成了2- O-烷基化的亚氨木糖醇衍生物的两个对映异构体的二聚体和异二聚体文库，并在β-葡萄糖脑苷脂酶（GCase）上进行了评估，该酶是引起高雪氏病（GD）的酶。尽管目的是同时靶向葡糖苷酶的活性位点和次级结合位点，但（-）-2-亚氨基羟醇部分似乎对伊美苷酶抑制有害，并且在G202R，N370S和L444P成纤维细胞中未获得明显的增强。但是，所有具有至少一种（+）-2- O-烷基亚氨木糖醇的化合物都是纳摩尔范围内的GCase抑制剂，并且在G202R纤维刀片中是显着的GCase活性增强剂，这已通过糖基神经酰胺水平的降低和共定位研究得到证实。 。
• First noscapine glycoconjugates inspired by click chemistry
  作者：Kunj B. Mishra、Ram C. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07321a

  日期：——

  A number of novel 7-O-noscapine glycoconjugates have been synthesized starting from noscapine, an alkaloid found in the opium plant, via two successive steps. The first step is a selective 7-O-demethylation of noscapine and the next is a subsequent propargylation which affords 7-O-propargyl noscapine (3) in good yield. The structure was confirmed by extensive spectroscopic data including single crystal

  已经通过两个连续的步骤，从鸦片植物中发现的一种生物碱-诺斯卡汀开始合成了许多新颖的7- O-诺斯卡汀糖缀合物。第一步是Noscapine的选择性7- O-去甲基化，第二步是随后的炔丙基化，以良好的收率得到7- O-炔丙基基Noscapine（3）。通过包括单晶X射线数据在内的大量光谱数据证实了该结构。研究了发达的Noscapine衍生物3与糖基叠氮化物6a–m的1,3-偶极环加成反应，得到了三唑连接的第二代Noscapine类似物，其糖缀合物形式（8a–m ）以增强Noscapine的治疗功效。
• 一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776634B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。
• METHOD FOR PREPARING 3-((2S, 5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURANE-2-YL) PROPANOL DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190023727A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method for preparing a 3-((2S,5S)-4-methylene-5-(3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol derivative by a simple process with high yields, and an intermediate useful for the method.

  一种通过简单高产率工艺制备3-((2S,5S)-4-亚甲基-5-(3-氧丙基)四氢呋喃-2-基)丙醇衍生物的方法，以及用于该方法的中间体。
• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。