(3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 156854-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 156854-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: OZQMDZADIJPOGH-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,8S)-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-formyl-bicyclo[4.2.1]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Machado, Ivan Chiu; Alonso, Odalys Madrazo; Bencomo, Vicente Verez, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 465 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-C,3′-O-Propylene-Linked Bicyclic Nucleosides
  作者：Wilfried Hatton、Julie Hunault、Maxim Egorov、Christophe Len、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Virginie Silvestre、Valérie Fargeas、Adjou Ané、Tami McBrayer、Mervi Detorio、Jong-Hyun Cho、Nathalie Bourgougnon、Didier Dubreuil、Raymond F. Schinazi、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.201100859

  日期：2011.12

  A set of pyrimidine nucleosides fused with a 4′-C,3′-O-propylene bridge was successfully synthesised in 12 steps from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, an inexpensive starting material, based on a ring-closing metathesis (RCM) reaction followed by Vorbruggen-type nucleobase coupling. Antiviral and cytotoxicity activities of the targeted modified nucleosides, as well as their phosphoramidate

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。
• Ring-selective syntheses of homochiral oxepanes and tetrahydropyrans from carbohydrates via intramolecular nitrone or nitrile oxide cycloadditions
  作者：Tony K. M. Shing、Wing-Chuen Fung、Ching-Hung Wong

  DOI：10.1039/c39940000449

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-pentodialdofuranoses afford oxepanes or tetrahydropyrans selectively whereas the intramolecular cycloadditions of nitrile oxides derived from the same aldehydes give exclusively tetrahydropyrans.

  由3 - O-烯丙基-1,2 - O-异亚丙基-α-D-戊二醛呋喃酮酶形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应选择性地提供氧杂环戊烷或四氢吡喃，而由相同醛衍生的腈氧化物的分子内环加成反应仅产生四氢吡喃。 。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Oxepanes and Pyrans through Intramolecular Nitrone Cycloaddition in Organized Aqueous Media
  作者：Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo051414j

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective surfactant-catalyzed intramolecular nitrone (formed by dehydration in water) cycloaddition in aqueous media leading to exclusive formation of a single isomer is reported. Either oxepane or pyran is formed from 3-O-allyl furanoside derivatives, which constitute the framework of a large number of biologically active compounds. Therefore, the environmentally friendly, efficient

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。
• A Carbohydrate‐based Synthetic Approach to Diverse Structurally and Stereochemically Complex Chiral Polyheterocycles
  作者：Samuzal Bhuyan、Dharmendra Das、Amit Chakraborty、Susanta Mandal、Kumaraswamy Dhanabal、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202101123

  日期：2021.12.13

  Chiral polyheterocyclic structures are very common in natural products and drug molecules. A carbohydrate-based diversity oriented synthetic (DOS) approach has been employed for synthesis of many structurally diverse and stereochemically complex rigid polyheterocyclic molecules with multiple chiral hydroxyl groups. A chemoinformatic comparison with blockbuster drugs revealed that most of the newly

  手性多杂环结构在天然产物和药物分子中非常常见。基于碳水化合物的多样性导向合成 (DOS) 方法已被用于合成许多具有多个手性羟基的结构多样且立体化学复杂的刚性多杂环分子。与重磅炸弹药物的化学信息学比较显示，大多数新生成的多环化合物具有良好的三维支架多样性，并通过了药物相似性的 Lipinski 过滤器。
• Asymmetric epoxidation catalyzed by d-glucose-derived uloses
  作者：Tony K.M Shing、Gulice Y.C Leung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00577-x

  日期：2002.9

  Three ulose catalysts (1-3) were prepared from D-glucose via an intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) as the key step. The enantioselectivity of ulose 2 and 3 in asymmetric epoxidation was poor (up to 26% ee). Ulose 1 afforded good chemical yields (up to 83% yield) and the enantiomeric excess is up to 71% for the formation of (-)-trans-stilbene oxide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.