1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 | 253328-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-a-d-glucofuranose；1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 253328-56-2
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: BGGCXQKYCBBHAH-XUQKIGAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 沸点：
  422.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Towards dideoxynucleosides: the silicon approach

  摘要：

  Dixanthates, formed from vic-diols, can easily be transformed to the corresponding olefins with diphenylsilane in a new, high-yielding radical reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78787-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067

文献信息

• Deprotection of Acetals and Ketals in a Colloidal Suspension Generated by ­Sodium Tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate in Water
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Chih-Ching Chang、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-2007-968009

  日期：2007.2

  Deprotection of acetals and ketals can be achieved by ­using sodium tetrakis(3,5-trifluoromethylphenyl)borate (NaBArF 4) as the catalyst in water at 30 °C. For example, a quantitative con­version of 2-phenyl-1,3-dioxolane into benzaldehyde was accomplished within five minutes by using this sodium salt (0.1 mol%) in water.

  使用四(3,5-三氟甲基苯基)硼酸钠（NaBArF 4）作为催化剂，在30°C的水中可以实现缩酮和缩醛的去保护。例如，通过在水中使用这种钠盐（0.1摩尔%），2-苯基-1,3-二氧戊环在五分钟内实现了定量的转化为苯甲醛。
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• A general procedure for a one-pot oxidative cleavage/Wittig reaction of glycols
  作者：Norma K. Dunlap、Wosenu Mergo、James M. Jones、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00661-5

  日期：2002.5

  Oxidative cleavage of a series of glycols using NaIO4 on silica gel in the presence of a series of stabilized ylides provides access to a number of synthetically useful alkenes. The ease and general utility of this reaction is demonstrated here using several carbohydrates and amino acid derived glycols.

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。
• Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars^[1]
  作者：Santosh Kumar Giri、Monika Verma、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/07328300802458970

  日期：2008.12.11

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate has been found to be extremely efficient in catalyzing acyl transfer reactions of various carbohydrates and their derivatives. Selective acetolyses of certain benzyl ethers/isopropylidene acetals of sugars have been possible using In(OTf)3 in Ac2O (neat). Reaction of the per-O-acetate of 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose with benzyl mercaptan in the presence of In(OTf)3

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。
• [EN] SYNTHETIC METHODS FOR THE LARGE SCALE PRODUCTION FROM GLUCOSE OF ANALOGS OF SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYL CERAMIDES, AND GLYCOSYL PHYTOSPHINGOSINE<br/>[FR] METHODES DE SYNTHESE PERMETTANT LA PRODUCTION A GRANDE ECHELLE A PARTIR DE GLUCOSE D'ANALOGUES DE SPHINGOSINE, AZIDOSPHINGOSINE, CERAMIDES, LACTOSYLCERAMIDES, ET GLYCOSYLE PHYTOSPHINGOSINE
  申请人：BUNDLE DAVID R

  公开号：WO2003101937A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Synthetic methods are disclosed for the production from glucose of analogs of sphingosine, azidosphingosine, ceramides, lactosyl ceramides, glycosyl phytosphingosine, and enantiomeric derivatives of phytosphingosine and/or its homologues, for use in pharmaceutical applications. The disclosed syntheses are simple, direct and easily scaled.

  揭示了一种从葡萄糖生产类似物的合成方法，包括鞘氨醇、偶氮鞘氨醇、酰胺、乳糖基酰胺、糖基植物鞘氨醇以及植物鞘氨醇及/或其同系物的对映体衍生物，用于药物应用。所揭示的合成方法简单、直接且易于扩展。