5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 16714-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-methyl-5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-idofuranose；5,6-Anhydro-3-O-methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 16714-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DSECIMYUBVDHMX-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 硫酸 、 镍 作用下， 60.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  合成2-脱氧- D-奎诺糖基-3-甲基醚（d -oleandrose）。脱氧糖。第五次沟通

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701173
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256

文献信息

• Solid-Phase [2+2] Cycloadditions between Chlorosulfonyl Isocyanate and Chiral Vinyl Ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Maciej Cierpucha、Barbara Grzeszczyk、Łukasz Matyjasek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i

  日期：2002.7

  Vinyl ethers 10, 23, and 33 were attached to Wang resin through the p-oxyphenylsulfonyl linker. The [2+2] cycloadditions between chlorosulfonyl isocyanate and the polymer-bound vinyl ethers 12, 24, and 34, followed by intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen atom, gave mixtures of the corresponding diastereomeric clavams 8/9 and 21/22 or the oxacephams 31/32, accompanied by the oxirane 7

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Stereoselective Synthesis of Carbon-Carbon-Linked Deoxy Disaccharides
  作者：Govardhan Cherukupalli、G. Sharma、M. Ramana Rao、A. Kunwar

  DOI：10.1055/s-2007-983751

  日期：——

  Both C(4)-C(5)-linked furanodeoxy pyranosides and C(5)-C(6)-linked pyranodeoxy pyranosides were synthesized, from d-glucose and d-galactose, respectively. The monosaccharides impart the chirality to the newly constructed deoxy saccharides.

  分别以D-葡萄糖和D-半乳糖为原料，合成了C(4)-C(5)-连接的呋喃式脱氧吡喃糖苷和C(5)-C(6)-连接的吡喃式脱氧吡喃糖苷。单糖赋予了新构建的脱氧糖的立体异构性。
• The unexpected rearrangement of 1,5-benzodiazepin-2,4-dione to a benzimidazol-2-one derivative during<i>N,N'</i>-diglucosylation
  作者：Brahim Lakhrissi、Mohamed Massoui、El Mokhtar Essassi、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Patrick Martin、Gérard Goethals

  DOI：10.1002/jhet.5570410627

  日期：2004.11

  Reaction of 1,5-benzodiazepin-2,4-dione with 3-O-substituted-5,6-anhydro-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose gave the unexpected N,N'-di-glucofuranosyl benzimidazol-2-one by a novel rearrangement and ring closure reaction. A mechanism is proposed.

  1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮与3 - O-取代的5,6-脱水-1,2-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖的反应得到了意外的N，N'-二-葡糖呋喃糖基苯并咪唑- 2-一通过新颖的重排和闭环反应。提出了一种机制。
• SYNTHESIS OF Ν,Ν'-DIGLUCOSYLATED BENZIMIDAZOL-2-ONE VIA AN UNEXPECTED REARRANGEMENT OF BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  作者：Brahim Lakhrissi、Mohamed Massoui、El Mokhtar Essassi、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Gérard Goethals、Patrick Martin

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.157

  日期：2005.1

  Reaction of 1,5-benzodiazepin-2,4-dione with 3-0-substituted-5,6-anhydro-l,2-isopropylidene-a-D-glucofiiranose gave the unexpected N,N'-di-glucofuranosyl benzimidazol-2-one by a novel rearrangement and ring closure reaction. A mechanism is proposed.

  1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮与 3-0-取代的-5,6-脱水-1,2-异亚丙基-aD-葡糖呋喃糖的反应得到意想不到的N,N'-二-呋喃葡萄糖基苯并咪唑-2-一种是通过一种新的重排和闭环反应。提出了一种机制。
• Synthesis and Amphiphilic Behavior of<i>N</i>,<i>N</i>‐Bis‐glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dione
  作者：Brahim Lakhrissi、El Mokhtar Essassi、Mohamed Massoui、Gérard Goethals、Vincent Lequart、Eric Monflier、Roméo Cecchelli、Patrick Martin

  DOI：10.1081/car-200039373

  日期：2004.12.27

  Glucosyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐diones were synthesized in order to study the influence of the glucidic moiety on the amphiphilic behaviour. The glucosyl groups include 6‐deoxy‐D‐glucopyranos‐6‐yl and 6‐deoxy‐3‐O‐R‐D‐glucopyranos‐6‐yl (R = n − C n H 2n+1; n = 1, 8, 10 and 12). Variation in the length of the hydrocarbon chain allowed comparison of such amphiphilic data as water solubility (Sw) and surface

  为了研究糖基部分对两亲性行为的影响，合成了糖基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮。葡糖基团包括6-脱氧d -glucopyranos -6-基和6-脱氧-3- ö -R- d -glucopyranos -6-基（R =  ñ  -  c ^ ñ ħ 2 Ñ 1 ; Ñ  = 1， 8、10和12）。烃链长度的变化允许比较两亲数据，例如水溶性（Sw）和表面张力（γ）值。在25°C时，R = H和CH 3的吡喃葡萄糖基苯并二氮杂 与起始的1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮相比，水溶性更高。在D-吡喃葡萄糖的C-3碳原子上具有适当烷基链的其他一些葡萄糖基苯并二氮杂苯衍生物在相应的饱和度下具有可变的水溶性和接近43至46 mN·m -1的表面张力γ值。此外，根据初步测试，这些化合物似乎对血脑屏障显示出更好的亲和力。