5-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose | 230631-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；[(3aR,6R,6aR)-5-(benzoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 230631-15-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: CGRYAGIUULNVEN-SKVJQKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1

文献信息

• Synthesis and restricted furanose conformations of three novel bicyclic thymine nucleosides: a xylo-LNA nucleoside, a 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside, and a 2′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside
  作者：Vivek K. Rajwanshi、Ravindra Kumar、Mikael Kofod-Hansen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a901729a

  日期：——

  The xylo-LNA nucleoside 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (9) and the 2′-O,5′-C-methylene linked nucleoside 1-(2,6-anhydro-β-D-altrofuranosyl)thymine (28) were obtained in overall yields of 13% (8 steps) and 31% (7 steps) starting from furanose derivatives 1 and 21, respectively. In the synthesis of 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside derivatives, cyclization by intramolecular attack

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。
• Modified nucleoside phosphoramidites
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US11180524B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5′-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本公开涉及含有式(Ⅰ)和(Ⅱ)的5′-磷酰胺核苷单体的化合物和组合物，以及制造和使用方法，其中取代基如所附权利要求中定义。
• L-RIBO-LNA ANALOGUES
  申请人：Santaris Pharma A/S

  公开号：EP1178999B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US20200255468A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5′-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.