4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 | 72261-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖
• 中文别名: β-L-苏-戊呋喃糖基-4-C-(羟基甲基)-1,2-O-(1-甲基乙烯基)-3-O-(苯基甲基)
• 英文名称: 3-O-Benzyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；3-O-benzyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose；4-(Hydroxymethyl)-1,2-o-isopropylidene-3-o-benzyl-beta-L-threo-pentoFuranose；[(3aR,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 72261-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: QVXXTLFHRGMIHD-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 ºC
• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、537.8 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 4-C-hydroxymethyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  4 - C-羟甲基-β-1-苏-戊-1,4-呋喃糖的选择性磺酰化：双环二氮杂糖的合成

  摘要：

  使用过量的甲醛和氢氧化钠在THF-水中（一锅羟醛和Cannizzaro交叉反应）将α-d-二甲苯基戊二醛6羟甲基化，然后将C3- O-苄基氢解，得到三醇8。8中羟甲基的区域选择性α-和β-磺酰化得到9a（α-磺酰化）和14（β-磺酰化），产率高。分别在9a和14中裂解1,2-丙酮酸官能团，然后与1,3-二氨基丙烷反应，原位形成糖类缩醛胺，然后通过氨基官能团对磺酰氧基进行亲核取代，分别制得迄今未知的双环二氮杂糖4和5，在C-7处有羟甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC NUCLEIC ACID ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRICYCLIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154798A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present disclosure provides tricyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The tricyclic nucleosides each have a tricyclic ribosyl sugar moiety wherein a bridge between the 2' and 4' ribosyl ring carbon atoms further comprises a fused carbocyclic or heterocyclic ring. The tricyclic nucleosides are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including for example binding affinity and nuclease resistance.

  本公开提供了由此制备的三环核苷和寡聚化合物。这些三环核苷每个都具有一个三环核糖糖基，其中2'和4'核糖环碳原子之间的桥进一步包括一个融合的碳环或杂环。预计这些三环核苷对增强寡聚化合物的性质将会有用，例如结合亲和力和核酸酶抗性。
• Highly efficient diastereoselective biocatalytic acylation of a diastereotopic furanose diol and synthesis of key intermediates for amino derivatized bicyclonucleosides
  作者：Ashok K Prasad、Sucharita Roy、Rajesh Kumar、Neerja Kalra、Jesper Wengel、Carl E Olsen、Ashok L Cholli、Lynne A Samuelson、Jayant Kumar、Arthur C Watterson、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01632-0

  日期：2003.2

  furanose diol as the key step in the synthesis of a novel bicyclo 3-amino-3-deoxy furanose derivative, which is an important intermediate for the synthesis of bicyclic analogs of AZT. The asymmetrization of the diol has been achieved with preferred formation of a monoacylated product with 100% diastereoselectivity. An efficient synthesis of an intermediate in the synthesis of amino derivatized bicyclonucleosides

  已经证明了南极假丝酵母脂肪酶的选择性，并将其用于非对位呋喃糖二醇的合成中，这是合成新型双环3-氨基-3-脱氧呋喃糖衍生物的关键步骤，这是合成双环的重要中间体AZT的类似物。通过优选形成具有100％非对映选择性的单酰化产物已经实现了二醇的不对称。还描述了在氨基衍生的双环核苷的合成中中间体的有效合成，已经制备了两种这样的含有环氨基残基的新型化合物。
• Selective biocatalytic deacylation studies on furanose triesters: a novel and efficient approach towards bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Neerja Kalra、Yogesh Yadav、Sunil K. Singh、Sunil K. Sharma、Shamkant Patkar、Lene Lange、Carl E. Olsen、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1039/b711455a

  日期：——

  the deacylation of 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threo-pentofura nose to form 3,5-di-O-acyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylo-pentofura nose in a highly selective and efficient manner. The rate of lipase-catalyzed deacylation of tributanoyl furanose is 2.3 times faster than the rate of deacylation of the triacetyl furanose derivative. In order

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，
• Deacylation studies on furanose triesters using an immobilized lipase: Synthesis of a key precursor for bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Neerja Kalra、Yogesh Yadav、Rajesh Kumar、Sunil K. Sharma、Shamkant Patkar、Lene Lange、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1039/b618426j

  日期：——

  Lipozyme® TL IM immobilized on silica catalyses the deacylation of 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-β-L-threo-pentofuranose to form 3,5-di-O-acyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylo-pentofuranose in a highly selective and efficient manner.

  Lipozyme® TL IM固定在硅胶上作为催化剂，能够高度选择性和高效地将4-C-酰氧甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-β-L-苏式-戊呋喃糖转化为3,5-二-O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-α-D-木式-戊呋喃糖。
• Synthesis and restricted furanose conformations of three novel bicyclic thymine nucleosides: a xylo-LNA nucleoside, a 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside, and a 2′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside
  作者：Vivek K. Rajwanshi、Ravindra Kumar、Mikael Kofod-Hansen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a901729a

  日期：——

  The xylo-LNA nucleoside 1-(2-O,4-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine (9) and the 2′-O,5′-C-methylene linked nucleoside 1-(2,6-anhydro-β-D-altrofuranosyl)thymine (28) were obtained in overall yields of 13% (8 steps) and 31% (7 steps) starting from furanose derivatives 1 and 21, respectively. In the synthesis of 3′-O,5′-C-methylene-linked nucleoside derivatives, cyclization by intramolecular attack

  所述木糖-LNA核苷1-（2- ø，4- Ç亚甲基- β- d -xylofuranosyl）胸腺嘧啶（9）和2'- Ò，5'- Ç -亚甲基连接起来的核苷1-（2,6-从呋喃糖衍生物1和21分别获得13％（8步）和31％（7步）的总产率的脱水-β - D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（28）。在3' - O，5'- C-亚甲基连接的核苷衍生物的合成中，通过3-酮基官能团上6-羟基的分子内攻击进行环化，生成C-3-半缩酮呋喃糖11及其随后转化为核苷15的方法非常有效。这是，然而，不可能以分离脱苄基2'-羟基，2'- ö甲基和2'- ö -叔丁基二甲基衍生物16，18和20分别在分析纯的形式。溶液相的构象分析表明该双环核苷8，9，14，15，17和19，以在N型呋喃糖构象和双环核苷酸主要存在27和28采取的S型构象。