3-o-methyl-β-D-glucopyranose | 13224-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-o-methyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-methyl-β-D-glucose；3-O-methyl-D-glucose；3-O-methylglucose；3-O-Methyl-Beta-D-Glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 13224-95-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: SCBBSJMAPKXHAH-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-o-methyl-β-D-glucopyranose 在 吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl [3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以25.9 g的产率得到3-o-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256

文献信息

• Marine natural products. VIII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (2). Structure of holothurin A.
  作者：ISAO KITAGAWA、TAKAO NISHINO、MOTOMASA KOBAYASHI、YOSHIMASA KYOGOKU

  DOI：10.1248/cpb.29.1951

  日期：——

  The chemical structure of holothurin A, the major lanostane-type triterpene oligoglycoside from the Cuvierian tubules of the sea cucumber Holothuria leucospilota BRANDT (=H. vagabunda SELENKA), has been elucidated to be 3-O-[β-D-3-O-methylglucopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-quinovopyranosyl (1→2)-β-D-xylopyranosyl]-holothurigenol 4'-O-sodium sulfate (8), on the basis of chemical, physicochemical, and biochemical evidence. Holothurin A (8) corresponds to the 4"-O-[3'''-O-(β-D-3''''-O-methyl-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside] of holothurin B (6), which is the major oligoglycoside of the body walls of the same sea cucumber.

  海参Holothuria leucospilota BRANDT (=H. vagabunda SELENKA)的Cuvierian管中的主要羊毛甾烷型三萜寡糖苷holothurin A的化学结构已被阐明为3-O-[β-D-3-O-甲基葡萄糖吡喃糖苷-(1→3)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷(1→4)-β-D-奎诺糖吡喃糖苷(1→2)-β-D-木糖吡喃糖苷]-holothurigenol 4'-O-硫酸钠(8)，这一结论基于化学、物理化学和生物化学证据。Holothurin A (8)对应于holothurin B (6)的4"-O-[3'''-O-(β-D-3''''-O-甲基-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖苷]，后者是同一种海参体壁中的主要寡糖苷。
• Systematic Hydrogen‐Bond Manipulations To Establish Polysaccharide Structure–Property Correlations
  作者：Yang Yu、Theodore Tyrikos‐Ergas、Yuntao Zhu、Giulio Fittolani、Vittorio Bordoni、Ankush Singhal、Richard J. Fair、Andrea Grafmüller、Peter H. Seeberger、Martina Delbianco

  DOI：10.1002/anie.201906577

  日期：2019.9.9

  responsible for the mechanical and structural properties of polysaccharides. Random derivatization alters the properties of the bulk material by disrupting the hydrogen bonds, but obstructs detailed structure–function correlations. We have prepared well‐defined unnatural oligosaccharides including methylated, deoxygenated, deoxyfluorinated, as well as carboxymethylated cellulose and chitin analogues with full

  致密的氢键网络决定了多糖的机械和结构特性。随机衍生化通过破坏氢键来改变块体材料的性质，但阻碍了详细的结构-功能相关性。我们制备了明确的非天然低聚糖，包括甲基化、脱氧、脱氧氟化，以及羧甲基化纤维素和甲壳素类似物，并完全控制取代程度和模式。分子动力学模拟和晶体学分析表明，不同的氢键修饰如何极大地影响碳水化合物材料的溶解度、聚集行为和结晶度。这种建立详细结构-性质相关性的系统方法将指导新型、定制碳水化合物材料的合成。
• Synthesis of Novel Schiff Bases from the Reaction of 3-O-methyl-4, 6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylamine with substituted aldehydes
  作者：Chao Shen、Qing Zhao、Hui Zheng、Pengfei Zhang

  DOI：10.3184/030823409x449851

  日期：2009.5

  The synthesis of novel sugar derived Schiff base derivatives from reaction of 3-O-methyl-4, 6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosylamine with several substituted aldehydes is described.

  本研究描述了由 3-O-甲基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖胺与几种取代的醛反应合成新型糖衍生席夫碱衍生物的过程。
• Carbohydrate Strengthens the Immunotherapeutic Effect of Small-Molecule PD-L1 Inhibitors
  作者：Qian Dong、Mengya Tong、Xiaolu Yu、Lei Wang、Jiwei Ao、Dongliang Guan、Yubo Tang、Junjie Liu、Li Long、Yongliang Tong、Shanhua Fang、Hu Zhou、Yongzhuo Huang、Likun Gong、Liguang Lou、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01347

  日期：2023.6.8

  immunotherapy. Small-molecule PD-L1 inhibitors also attract significant research interests but remain challenging in the efficacy and safety. Carbohydrate moiety and carbohydrate-binding proteins (lectins) play important roles in immune modulation including antigen recognition and presenting. Herein, we reported a novel strategy to strengthen the immunotherapeutic effect of small-molecule PD-L1 inhibitors by introducing

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。
• Potential antiplatelet aggregation metabolites from the discarded sorghum (<i>Sorghum bicolor</i> L.) root
  作者：Wan-ting Xu、Qiao An、Ling-hui Ruan、Fei Zhou、Lang Zhou、Mei Peng、Li-lang Li、Xiao-sheng Yang、Qi-ji Li、Juan Yang

  DOI：10.1080/14786419.2022.2101052

  日期：2023.3.19

  aggregation for this species, two new multi-substituted 3H-indole alkaloids sorghumine A (1) and sorghumine B (2), together with 14 known compounds (3–16), were found from the water extract of sorghum roots. Compounds 1–2 were identified by analyzing their spectroscopic data and physic and chemical properties, and the absolute configuration was further determined by electronic circular dichroism (ECD) analysis

  摘要 高粱 ( Sorghum bicolor L.) 是世界第五大作物，具有潜在的健康益处，但收获后会丢弃大量高粱根。基于先前对该物种的抗血小板聚集，从水提取物中发现了两种新的多取代 3 H-吲哚生物碱高粱碱 A ( 1 ) 和高粱碱 B ( 2 ) 以及 14 种已知化合物 ( 3–16 )高粱根。通过光谱数据和理化性质分析鉴定了化合物1-2 ，并通过电子圆二色性(ECD)分析和计算进一步确定了化合物的绝对构型。1-2、4、6-8和13-15显示出对二磷酸腺苷诱导的血小板聚集的显着抑制。2-4、6-9和11显示出对胶原诱导的血小板聚集的显着抑制。4 – 6 , 8 , 10 – 11和16对凝血酶诱导的血小板聚集有显着抑制作用。此外，分子对接表明活性化合物可以与血小板中的 P2Y12 和 COX-1 受体结合。