Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 1173203-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 1173203-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MWHWTXULRQTAPZ-JNSGDMPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌材料技术领域，尤其是涉及一种糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。糖基异噁唑类化合物，具有如下结构通式：R1选自取代或未取代的芳香基团中的任一种，R2选自H、乙酰基、苄基和炔丙基中的任一种。本发明以天然糖类化合物作为骨架，安全、毒性低，并且选择性高，不易残留，环境相容性好，并进一步引入活性基团异噁唑结构，得到的糖基异噁唑类化合物具有安全、高效、低毒、低残留、广谱、不易产生抗性等诸多优点，并且具有优异的杀菌活性。

  公开号：

  CN112608354B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌材料技术领域，尤其是涉及一种糖基异噁唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。糖基异噁唑类化合物，具有如下结构通式：R1选自取代或未取代的芳香基团中的任一种，R2选自H、乙酰基、苄基和炔丙基中的任一种。本发明以天然糖类化合物作为骨架，安全、毒性低，并且选择性高，不易残留，环境相容性好，并进一步引入活性基团异噁唑结构，得到的糖基异噁唑类化合物具有安全、高效、低毒、低残留、广谱、不易产生抗性等诸多优点，并且具有优异的杀菌活性。

  公开号：

  CN112608354B

文献信息

• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。