1,2-O-Isopropylidene-3-O-mesyl-α-xylopentadialdo-1,4-furanose | 79507-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-mesyl-α-xylopentadialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose；(3AR,5S,6S,6AR)-5-Formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-D][1,3]dioxol-6-YL methanesulfonate；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 79507-08-7
• 化学式: C₉H₁₄O₇S
• 分子量: 266.272
• InChiKey: QIEKMISTMPEKIE-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-mesyl-α-xylopentadialdo-1,4-furanose 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-mesyl-α-xylopentadialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成氟化和非氟化糖烯基膦酸酯

  摘要：

  获得了新的氟化和非氟化糖烯基膦酸酯。在所有情况下，1,2;5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃葡萄糖用作起始材料。烯基膦酸酯的合成基于Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。该过程产生了完全或主要具有E-立体化学的产品。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108941

文献信息

• [EN] 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5-(3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL, LEUR PRÉPARATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES CORRESPONDANTS
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2014183211A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  公开了一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基团。还公开了中间体及其制备方法。式11化合物可用于制备halichondrin类似物。
• Study of Stereoselectivity in Organometallic Additions to 1,2-O-Isopropylidene-O-R-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  作者：Tibor Gracza、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/51201386

  日期：——

  yielded the required bicyclic skeletonswith high regio-preference and excellent threo-selectivity (concerning the newly formed stereocentreat C-3) [4,5], Grignard addition of phenyl magnesium bromide to 6a in tetrahydrofuran led to twodiastereomeric alcohols 7a and 8a in a 1:3 ratio favouring formation of the L-ido diastereomer 8a,possessing the correct stereochemistry for less cytotoxic 7-epi-goniofufurone

  Tibor Gracza* 和 Peter Szolcsanyi 斯洛伐克理工大学化学技术学院有机化学系，斯洛伐克布拉迪斯拉发 Sk-812 37。电话。(0421) 7 59325 167，传真 [phone]，http://www.chtf.stuba.sk/KATEDRY/koch/new_gracza.htm* 通讯作者。?-mail [e-mail]: 2 August 2000 / Accepted: 8 December 2000 / Published: 21 December 2000 摘要：将有机金属试剂添加到 1,2-O-异亚丙基-OR-α- 的非对映选择性研究了 D-xylopentodialdo-1,4-呋喃糖 (6)。关键词: 有机金属试剂, 立体选择性, 羰基的加成。 简介 角呋喃酮 (+)-1
• Synthesis of 4- and 5-(<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazinyl-3)-substituted cyclic polyols
  作者：Cvetka Turk、Jury Svete、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350304

  日期：1998.5

  4(R)-(6-Chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-1,4-furanoses 10 and 11, 5(R)-(6-chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-1,5-pyranose 13, and 2(S),3(R)-dihydro-5-(6-chloro-s-triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-2,3-O-isopropylidenefuran (12) were prepared by cyclization of hydrazones 6–9 obtained from 6-chloro-3-hydrazinopyridazine (1) and aldofuranoses 2, 3 and 4, and aldopyranose 5.

  4（[R ）- （6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3-基）-1,4-呋喃糖10和11，图5（[R ）- （6-氯-小号-三唑并[4， 3- b ]哒嗪基-3-）-1,5-吡喃糖13，和2（小号），3（[R ）-二氢-5-（6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） -2,3- O-异亚丙基呋喃（12）是通过将6-氯-3-肼基哒嗪（1）和醛呋喃糖酶2、3和4所得到的6 6–9环化而制备的和aldopyranose 5。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL) PROPANOL DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5- (3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES À LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013086634A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 7, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 7 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs such as Eribulin.

  揭示是制备式7化合物或其衍生物的过程，其中PG1是醇保护基。还公开了中间体及其制备过程。式7化合物可用于制备卤海兰锥藻素类似物，如厄洛比林。
• 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160090391A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG 1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  本发明涉及揭示一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基。同时，还揭示了中间体及其制备方法。式11化合物的制备可以用于制备卤代chondrin类似物。