1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose | 1007232-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1007232-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WNGPTYXSNZGSBA-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 SiO₂-supported NaIO₄ 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599

文献信息

• A [2+2+2]-cyclotrimerization approach for the synthesis of enantiopure isochromans using a carbohydrate derived dialkyne template
  作者：C.V. Ramana、Sharad B. Suryawanshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.103

  日期：2008.1

  An easy access to enantiopure isochromans through cross alkyne trimerization of a glucose derived dialkyne was developed. One of the synthesized isochromans was converted into a novel tricyclic nucleoside by simple transformations.

  通过葡萄糖衍生的二炔的交叉炔三聚，容易获得对映纯的异色团。通过简单的转化将合成的异色团之一转化为新的三环核苷。
• The isochroman- and 1,3-dihydroisobenzofuran-annulation on carbohydrate templates via [2+2+2]-cyclotrimerization and synthesis of some tricyclic nucleosides
  作者：Sharad B. Suryawanshi、Mangesh P. Dushing、Rajesh G. Gonnade、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.011

  日期：2010.8

  The synthesis of enantiopure tricyclic systems comprising isochroman or dihydroisobenzofuran units integrated with sugar templates has been documented. The alkyne cylotrimerization reaction has been employed with easily accessible sugar diynes for the key bicyclic ring construction and thus a provision to alter the functional groups on the newly formed aromatic rings. By selecting two representative trimerization products, we have synthesized the tricyclic nucleosides by simple synthetic manipulations. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.