3-O-methylsulfonyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 5450-26-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methylsulfonyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-a-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 5450-26-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: CLCAOXSGSHWACR-OXKBGPBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 比旋光度：
  -30 º (c=2, MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methylsulfonyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 3,5,6-Trideoxy-1,2-O-isopropylodene-α-D-glycero-hex-3,5-dienofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以95 %的产率得到3-O-methylsulfonyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成氟化和非氟化糖烯基膦酸酯

  摘要：

  获得了新的氟化和非氟化糖烯基膦酸酯。在所有情况下，1,2;5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃葡萄糖用作起始材料。烯基膦酸酯的合成基于Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。该过程产生了完全或主要具有E-立体化学的产品。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108941

文献信息

• Novel Platinum(IV)−Carbohydrate Complexes:  Metal Ion Coordination Behavior of Monosaccharides in Organic Solvents
  作者：Henrik Junicke、Clemens Bruhn、Ralph Kluge、Anthony S. Serianni、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/ja9902726

  日期：1999.7.1

  New platinum(IV)-coordinated carbohydrate complexes [PtMe3L]BF4 (14E−21E, 22D−24D) have been prepared from the reaction of [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) with a wide range of isopropylidene-protected carbohydrates L‘ in acetone. These complexation reactions can be accompanied by a platinum-promoted cleavage of an isopropylidene group (14E, L‘ = 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose (1A), L = 1,2-O

  通过 [PtMe3(Me2CO)3]BF4 (1) 与多种异丙叉保护的碳水化合物 L 反应制备了新的铂 (IV) 配位碳水化合物复合物 [PtMe3L]BF4 (14E-21E, 22D-24D) ' 在丙酮中。这些络合反应可伴随铂促进的异亚丙基裂解（14E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（1A），L = 1,2 -O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；15E，L' = 3-O-乙酰基-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖 (2A)，L = 3-O -乙酰-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；16E，L' = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（ 3A)，L = 3-O-(甲基磺酰基)-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖；17E，L' = 1,2；5,6-二-O-异亚丙基-α-d-别呋喃糖 (4A)
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST FILM USING THE SAME AND PATTERN FORMING METHOD
  申请人：Fujii Kana

  公开号：US20120003586A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided are an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition; a resist film using the composition; and a pattern forming method. The actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition includes (A) a resin capable of increasing the solubility in an alkali developer by the action of an acid, the resin containing a repeating unit represented by formula (I), a repeating unit represented by formula (II) and a repeating unit represented by formula (III), and (B) a compound capable of generating a fluorine atom-containing acid upon irradiation with an actinic ray or radiation: wherein each of R 1 and R 11 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent, and R 12 represents a phenyl group which may have a substituent.

  提供了一种光致射线敏感或辐射敏感的树脂组合物；使用该组合物的光刻膜；以及一种图案形成方法。该光致射线敏感或辐射敏感的树脂组合物包括（A）一种树脂，能够通过酸的作用增加在碱性显影剂中的溶解度，该树脂含有由式（I）表示的重复单元、由式（II）表示的重复单元和由式（III）表示的重复单元；和（B）一种化合物，能够在光致射线或辐射照射下产生含氟酸基的酸：其中，R1和R11各自独立地表示氢原子或可能具有取代基的烷基，而R12表示可能具有取代基的苯基。
• US7255971B2
  申请人：——

  公开号：US7255971B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• US8541161B2
  申请人：——

  公开号：US8541161B2

  公开（公告）日：2013-09-24