3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VDYKNTOTGMSBHC-OXKBGPBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,5aS,5bR,8aR,9aR)-7,7-Dimethyl-3a,4,5a,5b,8a,9a-hexahydro-3H-2,5,6,8,9-pentaoxa-1-aza-cyclopenta[b]-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成合成大环共轭ψ-二糖：烯基链长控制单糖形成的二氧杂杂环的空前形成

  摘要：

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.044
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖-氧类固醇-醌醌杂种的顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略

  摘要：

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700599

文献信息

• Sequential Enyne-Metathesis/Diels-Alder Strategy: Rapid Access to Sugar-Oxasteroid-Quinone Hybrids
  作者：Ashik A. Sayyad、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201700599

  日期：2017.9.15

  sugar-oxasteroid-quinone hybrid molecules. For the synthesis of series of sugar-oxasteroid-quinone hybrid analogues, 1, 2, 5, 6-diisopropylidine-D-glucose was chosen as the chiral pool starting material. A range of sugar derived enynes are synthesized from a common precursor and their treatment with various quinone dienophiles in Diels-Alder reaction conditions resulted in a library of sugar-oxasteroid-quinone

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Ring-selective syntheses of homochiral oxepanes and tetrahydropyrans from carbohydrates via intramolecular nitrone or nitrile oxide cycloadditions
  作者：Tony K. M. Shing、Wing-Chuen Fung、Ching-Hung Wong

  DOI：10.1039/c39940000449

  日期：——

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-pentodialdofuranoses afford oxepanes or tetrahydropyrans selectively whereas the intramolecular cycloadditions of nitrile oxides derived from the same aldehydes give exclusively tetrahydropyrans.

  由3 - O-烯丙基-1,2 - O-异亚丙基-α-D-戊二醛呋喃酮酶形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应选择性地提供氧杂环戊烷或四氢吡喃，而由相同醛衍生的腈氧化物的分子内环加成反应仅产生四氢吡喃。 。
• Synthesis of Fully<i>O</i>-Benzylated<i>N</i>-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide
  作者：László Kalmár、Károly Ágoston、Zoltán Szurmai、Boglárka Döncző、János Kerékgyártó

  DOI：10.1080/07328303.2011.642433

  日期：2012.3

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.
• Synthesis of macrocyclic conjugated ψ-disacharides via nitrile oxide cycloaddition: Alkenyl chain length controlled unprecedented formation of di-oxa heterocycles from monosaccharides
  作者：Jewel Hossain、Ramalingam Natarajan、Ashish K. Banerjee、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.044

  日期：2017.6

  chiral macroheterocycles were synthesized from carbohydrate derived oximes. Our result shows that the mode of cycloaddition is dependent on the length and tether present in alkenyl chain of sugar moiety. Thus in some cases inter- and intramolecular cycloaddition of nitrile oxide were observed with high selectivity. The cycloadducts contains two sugar units linked via macrocycles thus they are considered

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。