1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose | 43138-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-O-Methyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-I+/--D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 43138-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: UHXMUDFLKWDAGN-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 SiO₂-supported NaIO₄ 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备 方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌化合物领域，具体而言，涉及一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，其分子式如下所示：式中，R1为甲基或苄基，R2为苯基及其衍生物或乙基衍生物。发明人根据底物果糖‑6‑磷酸的结构特点以及ISOM催化假设机制，采用结构相似的五元环呋喃葡萄糖衍生物为基本骨架，同时引入农药有效活性基团三氮唑结构，首次设计了一系列新型呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，并研究其生物活性，进而考察其构效关系，为筛选更好的抑制剂奠定基础。

  公开号：

  CN107857782B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 phosphomolybdic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖类似物的化学合成及药理性质

  摘要：

  五糖磺达肝素是一种基于肝素抗凝血酶结合序列的合成抗凝剂。与肝素相比，磺达肝素提高了安全性和可预测的药效学；然而，它需要一个复杂的合成过程，其中包含 50 多个合成步骤。在此，我们采用[2+ 3 ]收敛合成方法设计合成了四种磺达肝素类似物（化合物1、2、3、4），大大简化了合成工艺，提高了产品收率，减少了开支。这些合成的化合物通过抑制因子 Xa 显示出更强的抗凝活性（IC 50 725–1126 nM vs.1909 nM for fodaparinux) 以 AT 依赖性方式。对大鼠皮下 ( sc ) 给药后，这些化合物表现出持久的抗 Xa 因子活性和体外凝血酶生成的抑制作用。与磺达肝素相比，这些化合物在大鼠皮下给药后消除缓慢，半数（t 1/2）是磺达肝素的2倍以上。这些结果表明五糖类似物可能表现出更好的药代动力学和可预测的药效学特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114256

文献信息

• 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：南京正大天晴制药有限公司

  公开号：CN109134554B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及抗凝血药物，具体涉及一类合成五糖化合物及其盐，其制备方法以及其制药用途。本发明合成了一类如示II所示的离子形式的五糖化合物或其酸或其盐，具有较磺达肝癸钠更强的抗凝血因子Xa活性以及更长的消除半衰期。本发明的五糖化合物可用于制备预防和治疗与血液凝固障碍相关疾病的药物，如深静脉血栓形成、血栓性静脉炎、由血栓形成或栓塞引起的动脉堵塞、术后静脉血栓形成或栓塞等疾病。
• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Selective Cleavage of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo052313o

  日期：2006.3.1

  The selective cleavage of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is achieved using a radical hydrogen abstraction reaction as the key step. Under the reaction conditions, the hydroxy group generates an alkoxyl radical that reacts with the sterically accessible adjacent methoxy group, which is transformed into an acetal. In the second step, the acetals are hydrolyzed to give alcohols or diols

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。
• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条
• Oxidation of stannylene derivatives of carbohydrates using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Peter Söderman、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00032-4

  日期：1999.3

  Abstract 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) has been used to oxidize stannylene derivatives of monosaccharides to give hydroxy-ketones thereof. Oxidations could be performed rapidly and in good-to-excellent yields. The oxidizing reagent DBDMH thus provides a convenient alternative to existing methods.

  摘要1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）已被用于氧化单糖的亚锡衍生物以产生其羟基酮。氧化可以快速进行，并具有良好至优异的产率。因此，氧化剂DBDMH为现有方法提供了一种方便的替代方法。