3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 67337-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 67337-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: SEKKDFJGZNJTIH-BHRXDNSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 H-form Amberlite IR-120 resin 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-5-deoxy-α,β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到3-deoxy-3-iodo-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的底物控制自由基环化从 d-葡萄糖合成新型多环 β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板合成多环 β-内酰胺的高度立体选择性和底物控制。环化是高度依赖底物的，通过 6-exo 和 7-endo 庚炔基型自由基环化进行，N-1 上的自由基受体和糖部分上的自由基前体，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822920

文献信息

• On the Influence of the C2−O2 and C3−O3 Bonds in 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-Directed β-Mannopyranosylation and α-Glucopyranosylation
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo061417b

  日期：2006.10.1

  3-deoxyarabino-, and 3-deoxyribothioglycosides is described and their glycosylation reactions, with activation by either 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethansulfonic anhydride or diphenyl sulfoxide/trifluoromethanesulfonic anhydride, studied. In contrast to the corresponding 4,6-O-benzylidene-protected glucosyl and mannosyl donors, which are α- and β-selective, respectively, poor diastereoselectivity

  描述了4,6 - O-亚苄基保护的2-deoxyarabino-，3-deoxyarabino-和3-deoxyribothioglycosides的合成及其糖基化反应，并通过1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐或二苯亚砜/三氟甲烷磺酸酐进行活化，研究过。与分别为α-和β-选择性的相应的4，6 - O-亚苄基保护的葡萄糖基和甘露糖基供体相反，在所有情况下均观察到较差的非对映选择性。根据葡糖基和甘露糖基供体中C2-O2和C3-O3键之间的相互作用以及这种相互作用对中间糖基氧杂碳鎓离子形成的难易程度的影响，讨论了这种选择性差的原因。
• Synthesis of a 3-deoxy-l-iduronic acid containing heparin pentasaccharide to probe the conformation of the antithrombin III binding sequence1This paper is dedicated to Professor Stuart Schreiber.1
  作者：Ping-Sheng Lei、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Maurice Mallet、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00127-8

  日期：1998.8

  We report in this work the total synthesis of a close analogue of the pentasaccharide active site of heparin, in which the L-iduronic acid residue has been deoxygenated at position three. 1H NMR studies demonstrated that, as anticipated, such a modification induces a shift of the conformational equilibrium toward 1C4 (contribution to the conformational equilibrium rises from 37% to 65%) and a substantial

  我们在这项工作中报告了肝素的五糖活性位点的紧密类似物的完全合成，其中L-艾杜糖醛酸残基已在第三个位置脱氧。1H NMR研究表明，如预期的那样，这种修饰导致构象平衡向1C4转移（对构象平衡的贡献从37％上升至65％），并且对抗凝血酶III的亲和力大大降低（Kd 0.154 microM与0.050 microM）。
• New halogenation reagent systems useful for the mild one-step conversion of alcohols into iodides or bromides
  作者：Bjoern Classon、Zhengchun Liu、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00261a032

  日期：1988.12
• A mechanistic study of the photoreactions of deoxy iodo sugars
  作者：Richard C. Roth、Roger W. Binkley

  DOI：10.1021/jo00205a027

  日期：1985.3
• Disulfides and Boryl Sulfides Serve as both Initiators and Precatalysts in Radical Reductions of Halides by an N‐Heterocyclic Carbene⋅Borane
  作者：Xiangcheng Pan、Jacques Lalevée、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/adsc.201300752

  日期：2013.12.16

  AbstractDiphenyl disulfide (PhSSPh), a typical boryl monosulfide (diiPr‐Imd‐BH2SPh) and a typical boryl bis‐sulfide [diMe‐Imd‐BH(SPh)2] all serve as both initiators and precatalysts in the reduction of alkyl and aryl halides by readily available 1,3‐dimethylimidazol‐2‐ylidene⋅borane (diMe‐Imd‐BH3). The reactions are suggested to occur by a polarity reverse catalysis mechanism where in situ generated thiophenol is the active catalyst.magnified image