1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) | 43138-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4)
• 中文别名: 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木五二呋喃醛糖-(1,4)
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 1,2-O-(Isopropylidene)-3-O-methyl-alpha-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose；(3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 43138-66-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BFEXGNFZCNYWCG-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请确保放置在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备 方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌化合物领域，具体而言，涉及一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，其分子式如下所示：式中，R1为甲基或苄基，R2为苯基及其衍生物或乙基衍生物。发明人根据底物果糖‑6‑磷酸的结构特点以及ISOM催化假设机制，采用结构相似的五元环呋喃葡萄糖衍生物为基本骨架，同时引入农药有效活性基团三氮唑结构，首次设计了一系列新型呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，并研究其生物活性，进而考察其构效关系，为筛选更好的抑制剂奠定基础。

  公开号：

  CN107857782B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的双重固位反应：萘醌，异黄烷酮和糖基手性类似物的合成的轻级联环。

  摘要：

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01503

文献信息

• Fabrication of Mn₂O₃ nanorods: an efficient catalyst for selective transformation of alcohols to aldehydes
  作者：Hasimur Rahaman、Radha M. Laha、Dilip K. Maiti、Sujit Kumar Ghosh

  DOI：10.1039/c5ra02504d

  日期：——

  through an effective polymer–surfactant interaction. Its outstanding catalytic property for the selective transformation of alcohols to aldehydes has been reported. The polyethylene glycol/sodium dodecyl sulphate conjugates act as soft templates for the formation of manganese oxide nanorods upon treatment of a weak base, namely, diethanolamine, with manganese acetate as a precursor under mild refluxing

  已经设计了一种简便的湿化学方法，通过有效的聚合物-表面活性剂相互作用来制备自组装，高表面积，纳米结构的Mn 2 O 3。据报道，其具有优异的催化性能，可将醇选择性转化为醛。聚乙二醇/十二烷基硫酸钠共轭物在温和的回流条件下，以乙酸锰为前体处理弱碱（即二乙醇胺）后，可作为形成氧化锰纳米棒的软模板。Mn 2 O 3发现纳米棒是有效的和选择性的催化剂，用于使用低催化剂负载量在不希望的酸副产物上合成有价值的醛和酮。在良性反应条件下开发的这种直接氧化转化策略中，可耐受带有活化和未活化芳环，双键和三键以及手性糖部分的前体醇。
• Synthesis of Reversed <i>C</i> ‐Acyl Glycosides through Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shorouk O. Badir、Audrey Dumoulin、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201800701

  日期：2018.5.28

  incorporation of C‐glycosides in drug design has become a routine practice for medicinal chemists. These naturally occurring building blocks exhibit attractive pharmaceutical profiles, and have become an important target of synthetic efforts in recent decades.1 Described herein is a practical, scalable, and versatile route for the synthesis of non‐anomeric and unexploited C‐acyl glycosides through a Ni/photoredox

  在药物设计中加入C-糖苷已成为药物化学家的常规做法。这些天然存在的结构单元表现出有吸引力的药物特性，并已成为近几十年来合成工作的重要目标。1本文描述的是一种通过 Ni/光氧化还原双催化系统合成非异头和未开发的C-酰基糖苷的实用、可扩展且通用的路线。通过利用有机光催化剂，可以产生一系列糖基自由基，并在室温下与高度功能化的羧酸有效偶联。这种转化的显着特征包括其温和的条件、与多种官能团的令人印象深刻的相容性，以及最重要的是，保留了异头碳：为进一步的后期衍生化提供了手段。
• ‘In situ’ Generated ‘HCl’ - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
  作者：G. V. Sharma、K. Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-2005-921744

  日期：——

  HCl, generated in situ from 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine (TCT, cyanuric chloride), catalyzed a solvent free Hantzsch reaction at room temperature with enhanced reaction rates. The reaction conditions allow facile preparation of glycoconjugates of dihydropyridines under mild reaction conditions in high yields.

  由2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪（TCT，氰尿酰氯）原位生成的HCl，在室温下催化了一项无溶剂的Hantzsch反应，并显著提高了反应速率。该反应条件使得在温和的反应条件下，能够以高产率便捷地制备二氢吡啶的糖共轭物。
• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• One-pot synthesis of vicinal aminoalkanols from sugar aldehydes
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.072

  日期：2013.4

  A novel synthetic method of carbohydrate derived vicinal aminoalcohols, from sugar aldehydes and bromonitroalkanes, has been developed. It involves an indium-catalyzed one-pot Henry reaction and nitro group reduction, and proceeds with a remarkably high anti-selectivity. The reaction of the intermediate aminoalcohols with alkylating agents furnished the corresponding carbohydrate-based tertiary aminoalcohols

  从糖醛和溴硝基烷烃合成了一种新的碳水化合物衍生的邻氨基醇的合成方法。它涉及铟催化的一锅亨利反应和硝基还原，并以非常高的抗选择性进行。中间氨基醇与烷基化剂的反应为相应的基于碳水化合物的叔氨基醇提供了优异的立体选择性。这种非常简单的方法可以轻松地获得N，N-二烷基化邻氨基氨基链烷醇的家族，用于合成具有生物意义的衍生物和用于不对称催化的基于糖的立体分化剂的有用中间体。