(3aR,5S,6S,6aR)-6-(3-methylbut-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde | 1312669-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(3-methylbut-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde
• CAS: 1312669-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: BSRNMVDERGNINA-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(3-methylbut-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde 、 对溴苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,4R,7R,10S,11R,15R)-4-(4-bromophenyl)-6-methylidenespiro[3,9,12,14,16-pentaoxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadecane-13,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化糖基串联烯-Prins环化：六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃吡喃支架的新型合成。

  摘要：

  在环境温度下，使用催化量的三氟甲磺酸（（10摩尔％），已实现了醛与烯烃束缚的糖醛之间的串联烯-普林斯环化反应，从而以高收率和高选择性提供了一系列新型的糖环吡喃并吡喃衍生物。这是关于醛与糖醛的O-异戊烯基衍生物之间的基于糖的烯-Prins环化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.077
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 phosphomolybdic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(3-methylbut-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化糖基串联烯-Prins环化：六氢-2 H-呋喃[3,2- b ]吡喃吡喃支架的新型合成。

  摘要：

  在环境温度下，使用催化量的三氟甲磺酸（（10摩尔％），已实现了醛与烯烃束缚的糖醛之间的串联烯-普林斯环化反应，从而以高收率和高选择性提供了一系列新型的糖环吡喃并吡喃衍生物。这是关于醛与糖醛的O-异戊烯基衍生物之间的基于糖的烯-Prins环化的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.077