3-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 350254-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 350254-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: XVJPYQDFXZAPEI-ZLOUSURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-ZnCl 2 / Pd（PPh 3）4选择性地裂解烯丙基醚，胺和酯

  摘要：

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00187-9
• 作为产物：
  描述：

  二氧化硅 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thermal analysis of new glycopolymers derived from monosaccharides

  摘要：

  通过将甲基丙烯酸与3-O-(2′,3′-环氧丙基)-1,2:5,6-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖进行简单反应，制备了一种含有碳水化合物部分的新型单体。另一个含有碳水化合物残基的二酸聚合物通过与丙烷-1,3-二醇聚缩合合成，所用化合物为3-O-苄基-5,6-(双-O-(丙烯酸羟基))-1,2-二-O-异丙基腺苷-α-d-葡萄糖呋喃糖，反应中使用对甲苯磺酸作为催化剂。这些产品分别以不同的质量比与苯乙烯和2-羟基丙基甲基丙烯酸酯共聚，采用过氧化苯甲酰作为引发剂。为了研究单体和寡聚物分别与选定共单体的共聚过程，进行了差示扫描量热法实验，并使用Kissinger–Akahira–Sunose (KAS) 方法评估该过程的活化能。通过动态机械分析评估了所获得的糖聚合物的贮存模量和损失模量。通过热重分析研究了所获得产品的热稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10973-012-2543-8

文献信息

• 一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化 合物的合成
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776634B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种幽门螺旋杆菌O2血清型O抗原寡糖类化合物的合成，属于有机合成领域。本发明通过化学合成得到幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原二糖至二十四糖。本发明利用保护剂策略、温度效应、溶剂效应和添加剂效应，开发了一种非常有利于葡萄糖α糖苷键生成的化学合成方法。将此方法用于合成组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物；合成得到的组装有氨基连接臂的幽门螺旋杆菌O2血清型O‑抗原寡糖类化合物可以与载体蛋白制成糖缀合物，用于免疫学研究，对发展预防和治疗幽门螺旋杆菌具有重要作用。
• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。
• Allyl ethyl carbonate/palladium (0), a new system for the one step conversion of alcohols into allyl ethers under neutral conditions
  作者：R. Lakhmiri、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80770-x

  日期：1989.1

  Alcohols are converted in a one-step procedure into allyl ethers under neutral conditions, using allyl ethyl carbonate in the presence of a catalytic amount of palladium (0). Anomeric hydroxyls are selectively allylated in the presence of other hydroxyl groups.

  在催化量的钯（0）的存在下，使用碳酸烯丙基乙酯，在中性条件下，将醇一步一步转化为烯丙基醚。在其他羟基存在下，端基羟基被选择性烯丙基化。
• Synthesis of macrocyclic conjugated ψ-disacharides via nitrile oxide cycloaddition: Alkenyl chain length controlled unprecedented formation of di-oxa heterocycles from monosaccharides
  作者：Jewel Hossain、Ramalingam Natarajan、Ashish K. Banerjee、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.044

  日期：2017.6

  chiral macroheterocycles were synthesized from carbohydrate derived oximes. Our result shows that the mode of cycloaddition is dependent on the length and tether present in alkenyl chain of sugar moiety. Thus in some cases inter- and intramolecular cycloaddition of nitrile oxide were observed with high selectivity. The cycloadducts contains two sugar units linked via macrocycles thus they are considered

  从碳水化合物衍生的肟合成了各种对称和不对称的异恶唑啉体现的手性大杂环。我们的结果表明，环加成的方式取决于糖部分的烯基链中存在的长度和系链。因此，在某些情况下，可以高选择性地观察到一氧化氮的分子间和分子内环加成。环加合物包含两个通过大环连接的糖单元，因此将其视为假二糖。通过2D-NMR技术和X射线晶体学研究确定了新形成的手性中心的立体化学。
• Sequential Enyne-Metathesis/Diels-Alder Strategy: Rapid Access to Sugar-Oxasteroid-Quinone Hybrids
  作者：Ashik A. Sayyad、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201700599

  日期：2017.9.15

  sugar-oxasteroid-quinone hybrid molecules. For the synthesis of series of sugar-oxasteroid-quinone hybrid analogues, 1, 2, 5, 6-diisopropylidine-D-glucose was chosen as the chiral pool starting material. A range of sugar derived enynes are synthesized from a common precursor and their treatment with various quinone dienophiles in Diels-Alder reaction conditions resulted in a library of sugar-oxasteroid-quinone

  本文报道了顺序烯炔复分解/ Diels-Alder策略合成了有趣的一类糖-氧杂甾体-醌杂化分子。为了合成一系列糖-氧杂甾体-醌杂合类似物，选择1、2、5、6-二异丙基吡啶-D-葡萄糖作为手性库起始原料。从常见的前体中合成了一系列糖衍生的烯炔，并在Diels-Alder反应条件下用各种醌二烯亲和剂对其进行了处理，形成了糖-氧杂甾体-醌杂化物库